Synthesis 2015; 47(19): 3013-3019
DOI: 10.1055/s-0034-1380757
paper
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Synthesis of 11a-N-Arylsulfonyl-5-carbapterocarpans (Tetrahydro-5H-benzo[a]carbazoles) by Azaarylation of Dihydronaphthalenes with o-Iodo-N-(Arylsulfonyl)anilines in Poly(ethylene glycol)

Julio C. F. Barcellos
a  Laboratório de Química Bioorgânica, Núcleo de Pesquisas de Produtos Naturais, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Centro de Ciências da Saúde, Bloco H, Ilha da Cidade Universitária, 21941-590, Rio de Janeiro, RJ, Brazil
,
Beatriz H. F. Borges
a  Laboratório de Química Bioorgânica, Núcleo de Pesquisas de Produtos Naturais, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Centro de Ciências da Saúde, Bloco H, Ilha da Cidade Universitária, 21941-590, Rio de Janeiro, RJ, Brazil
,
Joseane A. Mendes
b  Departamento de Química, Pontifícia Universidade Católica do Rio de Janeiro, R. Marquês de S. Vicente 225, Gávea, 22435-900, Rio de Janeiro, RJ, Brazil
,
Mauricio C. Ceron
b  Departamento de Química, Pontifícia Universidade Católica do Rio de Janeiro, R. Marquês de S. Vicente 225, Gávea, 22435-900, Rio de Janeiro, RJ, Brazil
,
Camilla D. Buarque*
b  Departamento de Química, Pontifícia Universidade Católica do Rio de Janeiro, R. Marquês de S. Vicente 225, Gávea, 22435-900, Rio de Janeiro, RJ, Brazil
,
Ayres G. Dias*
c  Instituto de Química, Universidade do Estado do Rio de Janeiro, R. S. Francisco Xavier 524, 20550-900, Rio de Janeiro, RJ, Brazil   Email: prrcosta2011@gmail.com
,
Paulo R. R. Costa*
a  Laboratório de Química Bioorgânica, Núcleo de Pesquisas de Produtos Naturais, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Centro de Ciências da Saúde, Bloco H, Ilha da Cidade Universitária, 21941-590, Rio de Janeiro, RJ, Brazil
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Publication History

Received: 06 February 2015

Accepted after revision: 16 April 2015

Publication Date:
24 June 2015 (online)


Abstract

11a-N-Arylsulfonyl-5-carbapterocarpans (tetrahydro-5H-benzo[a]carbazoles) were synthesized by palladium-catalyzed azaarylation of dihydronaphthalenes with o-iodo-N-(arylsulfonyl)anilines in poly(ethylene glycol) (PEG-400). Better chemical yields (moderate to good) and shorter reaction times (a few minutes at 130–170 °C) were observed in PEG-400 compared with the corresponding reactions in acetone­.

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