CAN-Catalyzed Regioselective Synthesis of Pyrido[2,3-c]carbazoles by the Povarov Reaction

Abstract

A simple route for the synthesis of 3-methyl-3H-pyrido[2,3-c]carbazoles via Povarov reaction of 3-aminocarbazoles, and ethyl vinyl ether is described. This transformation, catalyzed by cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) under mild reaction conditions, provides the pyrido[2,3-c]carbazoles in good yields with high regioselectivity.

Povarov reaction - annulations - heterocycles - Lewis acids­ - regioselectivity

References

For reviews, see:

1a Pindur U. Lemster T. Recent Res. Dev. Org. Bioorg. Chem.  1997,  1:  33 

1b Kirsch GH. Curr. Org. Chem.  2001,  5:  507 

1c Bergman J. Janosik T. Wahlstrom N. Adv. Heterocycl. Chem.  2001,  80:  1 

1d Knölker H.-J. Reddy KR. Chem. Rev.  2002,  102:  4303 

1e Fröhner W. Krahl MP. Reddy KR. Knölker H.-J. Heterocycles  2004,  63:  2393 

1f Agarwal S. Cämmerer S. Filali S. Fröhner W. Knöll J. Krahl MP. Reddy KR. Knölker H.-J. Curr. Org. Chem.  2005,  9:  1601 

1g Bellina F. Rossi R. Tetrahedron  2006,  62:  7213 

For recent reviews on biological properties, see:

1h Pindur U. Kim Y.-S. Mehrabani F. Curr. Med. Chem.  1999,  6:  29 

1i Prudhomme M. Eur. J. Med. Chem.  2003,  38:  123 

2a Lescot E. Muzard G. Markovits J. Belleney J. Roques BP. Le Pecq JB. J. Med. Chem.  1986,  29:  1731 

2b Dalton LK. Demerac S. Teitei T. Aust. J. Chem.  1969,  22:  185 

2c Peiaprat D. Oberlin R. Le Guen I. Roques BP. J. Med. Chem.  1980,  23:  1330 

2d Lesca P. Lecointe P. Pelaprat D. Paoletti C. Mansuy D. Biochem. Pharmacol.  1980,  29:  3231 

2e Léon P. Garbay-Jaureguiberry C. Barsi MC. Le Pecq JB. Roques BP. J. Med. Chem.  1987,  30:  2074 

2f Moron J. Huel C. Bisagni E. Heterocycles  1993,  36:  2753 

3a Goodwin S. Smith AF. Horning EC. J. Am. Chem. Soc.  1959,  81:  1903 

3b Loder JW. Aust. J. Chem.  1966,  19:  1947 

3c Kilminster KN. Sainsbury M. Webb B. Phytochemistry  1972,  11:  389 

3d Ahond A. Fernandez H. Julia-Moore M. Poupat C. Sánchez V. Potier P. Kan SK. Sévenet T. J. Nat. Prod.  1981,  44:  193 

4a Dalton LK. Demerac S. Elmes BC. Loder JW. Swan JM. Teitei T. Aust. J. Chem.  1967,  20:  2715 

4b Svoboda GH. Poore GA. Montfort J. J. Pharm. Sci.  1968,  57:  1720 

4c Sengupta SK. Cheng XCC. In Cancer Chemotherapeutic Agents, ACS Professional Reference Books   Foye WO. American Chemical Society; Washington DC: 1995.  p.246-251  

5a Paoletti C. Le Pecq JB. Dat Xuong N. Lesca P. Lecointe P. Curr. Chemother.  1978,  2:  1195 

5b Le Pecq JB, and Paoletti C. inventors; US  4,310,667.  ; Chem. Abstr. 1982, 96, 181489s

5c Juret P. Tanguy A. Girard A. Le Talaer JY. Abbatucci JS. Dat Xuong N. Le Pecq JB. Paoletti C. Eur. J. Cancer  1978,  14:  205 

6a Le Pecq JB. Dat Xuong N. Gosse Ch. Paoletti C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  1974,  71:  5078 

6b Auclair C. Voisin E. Banoun H. Paoletti C. Bernadou J. Meunier B. J. Med. Chem.  1984,  27:  1161 

7 Jardine I. In Anticancer Agents Based on Natural Product Models   Cassady JM. Douros JD. Academic Press; New York: 1980.  p.319 

8 Stiborová M. Breuer A. Aimová D. Stiborová-Rupertová M. Wiessler M. Frei E. Int. J. Cancer  2003,  107:  885 

9a Sainsbury M. Synthesis  1977,  437 

9b May C. Moody CJ. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1988,  247 

9c Suffness M. Cordell CA. In The Alkaloids   Vol. 25:  Brossi A. Academic Press; San Diego: 1985.  p.89-142  

9d Gribble GW. In The Alkaloids   Vol. 39:  Brossi A. Academic Press; San Diego: 1990.  p.239-352  

9e Gribble GW. In Advances in Heterocyclic Natural Product Synthesis   Vol. 1:  Pearson WH. JAI Press; Greenwich: 1990.  p.43-94  

9f Alvarez M. Joule JA. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds   Saxton JE. Wiley; Chichester: 1994.  p.261-278  

9g Boese R. Van Sickele AP. Vollhardt KPC. Synthesis  1994,  1374 

9h Blechert S. Knier R. Schroers H. Wirth T. Synthesis  1995,  593 

9i Miki Y. Tada Y. Yanase N. Hachiken H. Matsushita K. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  7753 

9j Jones RA. Pastor J. Siro J. Voro TN. Tetrahedron  1997,  53:  479 

9k Haider H. Mereiter K. Wanko R. Heterocycles  1995,  41:  1445 

9l Miki Y. Tada Y. Matsushita K. Heterocycles  1998,  48:  1593 

9m Chaitanya TK. Nagarajan R. Org. Biomol. Chem.  2011,  9:  4662 

10a Fujiwara AN. Acton EM. Goodman L. J. Med. Chem.  1967,  10:  126 

10b May C. Moody CJ. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1984,  925 

10c Saulnier MG. Gribble GW. J. Org. Chem.  1983,  48:  2690 

10d Perche J.-C. Ruf SG. Buu-Hoï NP. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1972,  2:  260 

10e Elmes BC. Swan JM. Aust. J. Chem.  1969,  22:  1963 

10f Bergman J. Carlsson R. Tetrahedron Lett.  1978,  19:  4051 

10g Gribble GW. Fletcher GL. Ketcha DM. Rojopadhya M. J. Org. Chem.  1989,  54:  3264 

10h Kano S. Sugino E. Shibuya S. Hibino S. J. Org. Chem.  1981,  46:  2979 

11a Gaddam V. Nagarajan R. Org. Lett.  2008,  10:  1975 

11b Gaddam V. Nagarajan R. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  1243 

11c Gaddam V. Ramesh S. Nagarajan R. Tetrahedron  2010,  66:  4218 

12a Daly JW. Spande TF. In Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives   Vol. 4:  Pelletier SW. Wiley; New York: 1986.  p.1-274  

12b Foder GB. Colasanti B. In Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives   Vol. 3:  Pelletier SW. Wiley; New York: 1985.  p.1-90  

12c Boger DL. Weinreb SM. Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis   Academic Press; San Diego: 1987.  Chap. 2. p.34-70  

12d Buomora P. Olsen JC. Oh T. Tetrahedron  2001,  57:  6099 

For representative reviews and monographs, see:

13a Carruthers W. Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis   Pergamon Press; Oxford: 1990. 

13b Kumar A. Chem. Rev.  2001,  101:  1 

13c Nicolaou KC. Snyder SA. Montagnon T. Vassilikogiannakis G. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  1669 

13d Tringuelli F. Taticchi A. The Diels-Alder Reaction. Selected Practical Methods   John Wiley; London: 2002. 

13e Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis   Kobayashi S. Jørgensen KA. Wiley-VCH; New York: 2002. 

13f Rinner U. Lentsch C. Aichinger C. Synthesis  2010,  3763 

13g Majumdar KC. Taher S. Ponra S. Synthesis  2010,  4043 

13h Majumdar KC. Ponra S. Ganal S. Synlett  2010,  2575 

14a Kouznetsov VV. Tetrahedron  2009,  65:  2721 

14b Povarov LS. Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.)  1967,  36:  656 

14c Povarov LS. Mikhailov BM. Izv. Akad. Nauk SSR., Ser. Khim.  1963,  953 

15a Waldmann H. Synlett  1995,  133 

15b Barluenga J. Joglar J. G onzalez FJ. Fustero S. Synlett  1990,  129 

15c Kobayashi S. Eur. J. Org. Chem.  1999,  15 

15d Stevenson PJ. Nieuwenhuyzen M. Osborne D. Chem. Commun.  2002,  444 

15e Babu G. Perumal PT. Aldrichimica Acta  2000,  33:  16 

15f Waldmann H. Synthesis  1994,  535 

15g Behforouz M. Ahmadian M. Tetrahedron  2000,  56:  5259 

15h Tietze LF. Kettschau G. Top. Curr. Chem.  1997,  189:  1 

15i Vogt PF. Miller MJ. Tetrahedron  1998,  54:  1317 

16a Kametani T. Takeda H. Suzuki Y. Honda T. Synth. Commun.  1985,  15:  499 

16b Ma Y. Qian C. Xie M. Sun J. J. Org. Chem.  1999,  64:  6462 

16c Babu G. Perumal PT. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  5025 

16d Zhang J. Li C.-J. J. Org. Chem.  2002,  67:  3969 

16e Kouznetsov VV. Astrudillosaavedra L. Vargas Mendez LY. Ramirez MC. J. Chil. Chem. Soc.  2004,  49:  319 

16f Maiti G. Kundu P. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  5733 

16g Boger DL. Weinreb SM. Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis   Academic Press; San Diego: 1987.  p.9 

16h Grieco PA. Bahasas A. Tetrahedron Lett.  1988,  29:  5855 

16i Yadav JS. Reddy BVS. Srinivas R. Madhuri C. Ramalingam T. Synlett  2001,  240 

16j Zhou F. Xu F. Han X. Zhou J. Shen Q. Eur. J. Org. Chem.  2007,  5265 

16k Semwal A. Nayak S. Synth. Commun.  2006,  36:  227 

16l Sridharan V. Avendaño C. Menéndez JC. Synlett  2007,  1079 

16m Antoniotti S. Poulain-Martini S. Dunach E. Synlett  2010,  2973 

16n Nandi GC. Samal S. Singh MS. Synlett  2010,  1133 

For reviews on CAN-mediated reactions, see:

17a Ho TL. Synthesis  1973,  347 

17b Molander GA. Chem. Rev.  1992,  92:  29 

17c Imamoto T. Lanthanide Reagents in Organic Synthesis   Academic Press; London: 1994.  p.119 

17d Nair V. Mathew J. Prabhakaran J. Chem. Soc. Rev.  1997,  127 

17e Hwu JR. King K.-Y. Curr. Sci.  2001,  81:  1043 

17f Nair V. Deepthi A. Chem. Rev.  2007,  107:  1862 

17g Nair V. Panicker SB. Nair LG. George TG. Augustine A. Synlett  2003,  156 

17h Nair V. Balagopal L. Rajan R. Mathew J. Acc. Chem. Res.  2004,  37:  21 

17i Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis   2nd ed., Vol. 3:  Wiley; New York: 2009.  p.2132-2139  

17j Nair V. Deepthi A. Tetrahedron  2009,  65:  10745 

17k Sridharan V. Menéndez JC. Chem. Rev.  2010,  110:  3805 

17l Sridharan V. Avendaño C. Menéndez JC. Tetrahedron  2007,  63:  673 

18

The CCDC deposition number for compound 3g is 845183; molecular formula: C₂₃H₁₈N₂. Chemical formula weight is 322.39; orthorhombic; unit cell parameters: a = 6.6003(8) Å, b = 18.947(3) Å, c = 27.539(4) Å, α = β = γ = 90˚. Space group Pbca.