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Synthesis 2012(2): 272-282  
DOI: 10.1055/s-0031-1289639
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

The Heck Reaction of Allylic Alcohols Catalysed by an Air-Stable Phosphinito Complex of Palladium(II)

Alejandro Sauza, José Antonio Morales-Serna, Mónica García-Molina, Rubén Gaviño*, Jorge Cárdenas*
Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, 04510 México, D.F., México
Fax: +52(55)56162217; e-Mail: rjcp@unam.mx;
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Received 8 September 2011
Publication Date:
08 December 2011 (online)

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Abstract

The Heck coupling of aryl bromides with primary and secondary allylic alcohols, performed in the presence of an air-stable­ phosphinito complex of palladium(II), produced the corresponding carbonyl compounds. Reactions with tertiary allylic alcohols under the same conditions generated the aromatic conjugated alcohols.

Key words

allylic alcohols - Heck reaction - palladium - aldehydes - ketones

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