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Synthesis 2012(1): 125-129  
DOI: 10.1055/s-0031-1289627
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Synthesis of a Phenanthridine Analogue of Natural Isocarbostyril Alkaloids

Andrea R. Martíneza, Daniel R. Vegab, José M. Aguirrec, Beatriz Lantañoa,c, Graciela Y. Moltrasio*a
a Cátedra de Química Orgánica III, Departamento de Química Orgánica, Facultad de Farmacia y Bioquímica, Universidad de Buenos Aires, Junín 956, 1113 Buenos Aires, Argentina
Fax: +54(11)49648252; e-Mail: gmoltra@ffyb.uba.ar;
b Unidad de Actividad Física, Comisión Nacional de Energía Atómica, Avenida Gral. Paz 1499, 1650 San Martín, Buenos Aires, Argentina
c Departamento de Ciencias Básicas, Universidad Nacional de Luján, Luján, Argentina
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Received 27 September 2011
Publication Date:
01 December 2011 (online)

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Abstract

A phenanthridine alkaloid analogue has been synthesized by a short sequence, using a stereoselective hydroxylation process and a Pictet-Spengler reaction. The starting material, 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-nitrocyclohex-2-enol, is a compound previously reported by us and prepared through a Diels-Alder reaction. The configurational assignment of the starting material, previously done by NMR experiments, was confirmed by X-ray crystallographic analysis.

Key words

phenanthridine alkaloids - stereoselective hydroxylation - Pictet-Spengler reaction - heterocycles - cyclizations

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