Synlett 2011(12): 1643-1648  
DOI: 10.1055/s-0030-1260815
SYNPACTS
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Kinetic and Thermodynamic Self-Sorting in Synthetic Systems

Karolina Osowska, Ognjen Š. Miljanić*
Department of Chemistry, University of Houston, 136 Fleming Building, Houston, TX 77204-5003, USA
Fax: +1(713)7432709; e-Mail: miljanic@uh.edu;
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Received 25 February 2011
Publication Date:
05 July 2011 (online)

Abstract

Self-sorting represents the spontaneous transformation of a low-order multicomponent system into several high-order subsystems with fewer components. This elementary behavior is involved in many chemical self-organization processes, serves as a model for complex biological systems, and could allow rapid identification of new sensors, solar cell components, and other structured functional architectures, as well as new reactions. Selected recent examples of self-sorting in synthetic systems are reviewed.

    References

  • 1 Complexity in Chemistry, Biology, and Ecology   Bonchev D. Rouvray DH. Springer; New York NY: 2005. 
  • 2a Voet D. Voet JG. Biochemistry   Wiley; New York: 1995. 
  • 3 Krugman PR. The Self-Organizing Economy   Blackwell Publishers; Cambridge, MA: 1996. 
  • Studies of interactions within complex chemical systems are often grouped under the term ‘systems chemistry’. See:
  • 4a Nitschke JR. Nature (London)  2009,  462:  736 
  • 4b Stoddart JF. Nat. Chem.  2009,  1:  14 
  • 4c Ludlow RF. Otto S. Chem. Soc. Rev.  2008,  37:  101 
  • 4d Kindermann M. Stahl I. Reimold M. Pankau WM. von Kiedrowski G. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  6750 
  • See, for example:
  • 5a Shi X. Fettinger JC. Cai M. Davis JT. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  3124 
  • 5b Prins LJ. de Jong F. Timmerman P. Reinhoudt DN. Nature (London)  2000,  408:  181 
  • 5c Prins LJ. Huskens J. de Jong F. Timmerman P. Reinhoudt DN. Nature (London)  1999,  398:  498 
  • 6 Kagan HB. Fiard JC. Top. Stereochem.  1988,  18:  249 
  • For synthetic self-replicators, see:
  • 7a Kassianidis E. Pearson RJ. Wood EA. Philp D. Faraday Discuss.  2010,  145:  235 
  • 7b Vidonne A. Philp D. Eur. J. Org. Chem.  2009,  593 
  • 7c Patzke V. von Kiedrowski G. ARKIVOC  2007,  (v):  293 
  • 7d Issac R. Chmielewski J.
    J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  6808 
  • 7e Saghatelian A. Yokobayashi Y. Soltani K. Ghadiri MR. Nature (London)  2001,  409:  797 
  • 7f Wintner EA. Conn MM. Rebek JJr. Acc. Chem. Res.  1994,  27:  198 
  • 7g Orgel LE. Nature (London)  1992,  358:  203 
  • For recent examples related to self-sorting, see:
  • 8a Jiang W. Schäfer A. Mohr PC. Schalley CA. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  2309 
  • 8b Jiang W. Schalley CA. J. Mass Spectrom.  2010,  45:  788 
  • See, for example:
  • 9a Hunt RAR. Ludlow RF. Otto S. Org. Lett.  2009,  11:  5110 
  • 9b Ludlow RF. Liu J. Li H. Roberts SL. Sanders JKM. Otto S. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  5762 
  • 9c Corbett PT. Sanders JKM. Otto S. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  8858 
  • 10a Ghosh S. Isaacs L. In Dynamic Combinatorial Chemistry in Drug Discovery, Bioorganic Chemistry, and Materials Science   Miller BL. Wiley; Hoboken: 2010.  Chap. 4. p.155-168  
  • 10b Northrop BH. Zheng Y.-R. Chi K.-W. Stang PJ. Acc. Chem. Res.  2009,  42:  1554 
  • 10c Nitschke JR. Acc. Chem. Res.  2007,  40:  103 
  • 11 Sarma RJ. Nitschke JR. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  377 
  • 12a Reek JNH. Otto S. Dynamic Combinatorial Chemistry   Wiley-VCH; Weinheim: 2010. 
  • 12b Dynamic Combinatorial Chemistry in Drug Discovery, Bioorganic Chemistry, and Materials Science   Miller BL. Wiley; Hoboken: 2010. 
  • 12c Corbett PT. Leclaire J. Vial L. West KR. Wietor J.-L. Sanders JKM. Otto S. Chem. Rev.  2006,  106:  3652 
  • 12d Rowan SJ. Cantrill SJ. Cousins GRL. Sanders JKM. Stoddart JF. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  898 
  • 13 Wu A. Isaacs L. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  4831 
  • 14 Burd C. Weck M. Macromolecules  2005,  38:  7225 
  • Self-association of molecular clips 7 and 8 had been previously demonstrated. See:
  • 15a Wu A. Chakraborty A. Fettinger JC. Flowers RAII. Isaacs L. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  4028 
  • 15b Ghosh S. Wu A. Fettinger JC. Zavalij PY. Isaacs L. J. Org. Chem.  2008,  73:  5915 
  • 15c Isaacs L. Witt D. Lagona J. Org. Lett.  2001,  3:  3221 
  • 16 Taylor PN. Anderson HL. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  11538 
  • 17 Mukhopadhyay P. Wu A. Isaacs L. J. Org. Chem.  2004,  69:  6157 
  • 18a Liu S. Ruspic C. Mukhopadhyay P. Chakrabarti S. Zavalij PY. Isaacs L. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  15959 
  • 18b Mukhopadhyay P. Zavalij PY. Isaacs L.
    J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  14093 
  • 19a Jiang W. Wang Q. Linder I. Klautzsch F. Schalley CA. Chem. Eur. J.  2011,  17:  2344 
  • 19b Masson E. Lu X. Ling X. Patchell DL. Org. Lett.  2009,  11:  3798 
  • 19c Celtek G. Artar M. Scherman OA. Tuncel D. Chem. Eur. J.  2009,  15:  10360 
  • 19d Rekharsky MV. Yamamura H. Ko YH. Selvapalam N. Kim K. Inoue Y. Chem. Commun.  2008,  2236 
  • 20a Wang F. Han C. He C. Zhou Q. Zhang J. Wang C. Li N. Huang F. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  11254 
  • 20b Jiang W. Schalley CA. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  2009,  106:  10425 
  • 20c Jiang W. Winkler HDF. Schalley CA. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  13852 
  • 21a Rudzevich Y. Rudzevich V. Klautzsch F. Schalley CA. Böhmer V. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  3867 
  • 21b Braekers D. Peters C. Bogdan A. Rudzevich Y. Böhmer V. Desreux JF. J. Org. Chem.  2008,  73:  701 
  • 22 Chas M. Gil-Ramírez G. Escudero-Adán EC. Benet-Buchholz J. Ballester P. Org. Lett.  2010,  12:  1740 
  • 23a Ajami D. Hou J.-L. Dale TJ. Barrett E. Rebek J Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  2009,  106:  10430 
  • 23b Barrett ES. Dale TJ. Rebek JJr. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  2344 
  • 24 Tomimasu N. Kanaya A. Takashima Y. Yamaguchi H. Harada A. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  12339 
  • 25a Lehn J.-M. Science  2002,  295:  2400 
  • 25b Krämer R. Lehn J.-M. Marquis-Rigault A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  1993,  90:  5394 
  • 26 Rowan SJ. Hamilton DG. Brady PA. Sanders JKM. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  2578 
  • 27a Zheng Y.-R. Yang H.-B. Northrop BH. Ghosh K. Stang PJ. Inorg. Chem.  2008,  47:  4706 
  • 27b Han J.-M. Pan J.-L. Lei T. Liu C. Pei J. Chem. Eur. J.  2010,  16:  13850 
  • 27c Lin J.-B. Xu X.-N. Jiang X.-K. Li Z.-T.
    J. Org. Chem.  2008,  73:  9403 
  • 28a Mahata K. Saha ML. Schmittel M. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  15933 
  • 28b Schmittel M. Mahata K. Chem. Commun.  2010,  46:  4163 
  • 28c Mahata K. Schmittel M. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  16544 
  • 29 Northrop BH. Yang H.-B. Stang PJ. Inorg. Chem.  2008,  47:  11257 
  • 30a Campbell EV. de Hatten X. Delsuc N. Kauffmann B. Huc I. Nitschke JR. Nat. Chem.  2010,  2:  684 
  • 30b Hutin M. Cramer CJ. Gagliardi L. Shahi ARM. Bernardinelli G. Cerny R. Nitschke JR. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  8774 
  • 30c Schultz D. Nitschke JR. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  9887 
  • 31a Barboiu M. Dumitru F. Legrand Y.-M. Petit E. van der Lee A. Chem. Commun.  2009,  2192 
  • 31b Dumitru F. Legrand Y.-M. van der Lee A. Barboiu M. Chem. Commun.  2009,  2667 
  • 32 Osowska K. Miljanić OŠ. J. Am. Chem. Soc.  2011,  133:  724 
  • 33a Curtin DY. Rec. Chem. Prog.  1954,  15:  111 
  • 33b Seeman JI. Chem. Rev.  1983,  83:  83 
  • 34a Hwang I.-W. Kamada T. Ahn TK. Ko DM. Nakamura T. Tsuda A. Osuka A. Kim D. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  16187 
  • 34b Lee SJ. Cho S.-H. Mulfort KL. Tiede DM. Hupp JT. Nguyen ST. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  16828 
  • 35 Xu H. Hong R. Lu T. Uzun O. Rotello VM. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  3162 
  • 36 Im SG. Bong KW. Kin B.-S. Baxamusa SH. Hammond PT. Doyle PS. Gleason KK. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  14424 
  • 37a Plutowski U. Jester SS. Lenhert S. Kappes MM. Richert C. Adv. Mater.  2007,  19:  1951 
  • See also:
  • 37b Yang H. Metera KL. Sleiman HF. Coord. Chem. Rev.  2010,  254:  2403 
  • 37c Aldaye FA. Palmer AL. Sleiman HF. Science  2008,  321:  1795 
  • 38 Sugiyasu K. Kawano S.-i. Fujita N. Shinkai S. Chem. Mater.  2008,  20:  2863 
  • 39 van Herrikhuyzen J. Syamakumari A. Schenning APHJ. Meijer EW. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  10021 
  • 40 Yin G. Zhou B. Meng X. Wu A. Pan Y. Org. Lett.  2006,  8:  2245