Palladium(II) Acetate as Catalyst for the N-Alkylation of Aromatic Amines, Sulfonamides, and Related Nitrogenated Compounds with Alcohols by a Hydrogen Autotransfer Process

Abstract

Palladium(II) acetate is a versatile, inexpensive, and simple catalyst for the selective N-monoalkylation of amino derivatives with poor nucleophilic character, such as aromatic and heteroaromatic amines as well as carboxamides, sulfonamides, and phos­phazenes, using, in all cases, primary alcohols as the initial source of the electrophile, through a hydrogen autotransfer process. The regioselectivity of the benzothiazol-2-amine alkylation is contrary to that found using halogenated electrophiles.

Key words

alcohols - alkylation - amines - hydrogen transfer - palladium

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