Download PDF
Synthesis 2011(20): 3301-3306  
DOI: 10.1055/s-0030-1260203
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Formal Synthesis of Aspergillide A from Tri-O-acetyl-d-glucal

Andrea Zúñiga, Manuel Pérez, Maria González, Generosa Gómez*, Yagamare Fall*
Departamento de Química Orgánica, Facultade de Química, Universidade de Vigo, 36310 Vigo, Spain
Fax: +34(986)812262; e-Mail: yagamare@uvigo.es; e-Mail: ggomez@uvigo.es;
Further Information

Publication History

Received 27 June 2011
Publication Date:
02 September 2011 (online)

    Permissions and Reprints All articles of this category

Abstract

We describe an efficient synthesis of a key intermediate in the synthesis of aspergillide A from a commercially available, chiral starting material.

Key words

Claisen rearrangement - allylic alcohol - stereoselective synthesis - tri-O-acetyl-d-glucal - aspergillide A

    References

  • 1 Kito K. Ookura R. Yoshida S. Namikoshi M. Ooi T. Kusumi T. Org. Lett.  2008,  10:  225 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 2 Nagasawa T. Kuwahara S. Org. Lett.  2009,  11:  761 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 3 Ookura R. Kito K. Saito Y. Kusumi T. Ooi T. Chem. Lett.  2009,  38:  384 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 4a Sabitha G. Reddy DV. Rao AS. Yadav JS. Tetrahedron Lett.  2010,  51:  4195 
    Google Scholar
  • 4b Fuwa H. Yamaguchi H. Sasaki M. Tetrahedron  2010,  66:  7492 
    Google Scholar
  • 4c Fuwa H. Yamaguchi H. Sasaki M. Org. Lett.  2010,  12:  1848 
    Google Scholar
  • 4d Diaz-Oltra S. Angulo-Pachon CA. Murga J. Carda M. Marco JA. J. Org. Chem.  2010,  75:  1775 
    Google Scholar
  • 4e Nagasawa T. Kuwahara S. Tetrahedron Lett.  2010,  51:  875 
    Google Scholar
  • 4f Kanematsu M. Yoshida M. Shishido K. Angew. Chem. Int. Ed.  2011,  50:  2618 
    Google Scholar
  • 4g Izuchi Y. Kanomata N. Koshino H. Hongo Y. Nakata T. Takahashi S. Tetrahedron: Asymmetry  2011,  22:  246 
    Google Scholar
  • 4h Nagasawa T. Nukada T. Kuwahara S. Tetrahedron  2011,  67:  2882 
    Google Scholar
  • 4i Diaz-Oltra S. Angulo-Pachon CA. Murga J. Falomir E. Carda M. Marco JA. Chem. Eur. J.  2011,  17:  675 
    Google Scholar
  • 5a Liu J. Xu K. He J. Zhang L. Pan X. She X. J. Org. Chem.  2009,  74:  5063 
    Google Scholar
  • 5b Nagasawa T. Kuwahara S. Biosci., Biotechnol., Biochem.  2009,  73:  1893 
    Google Scholar
  • 5c Diaz-Oltra S. Angulo-Pachon CA. Kneeteman MN. Murga J. Carda M. Marco JA. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  3783 
    Google Scholar
  • 5d Hande SM. Uenishi J. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  189 
    Google Scholar
  • 5e Mueller Hendrix AJ. Jennings MP. Tetrahedron Lett.  2010,  51:  4260 
    Google Scholar
  • 6a Panarese JD. Waters SP. Org. Lett.  2009,  11:  5086 
    Google Scholar
  • 6b Kanematsu M. Yoshida M. Shishido K. Tetrahedron Lett.  2011,  52:  1372 
    Google Scholar
  • 7 Gonzalo P. Pérez M. Gándara Z. Gómez G. Fall Y. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  5285 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 8a Mori Y. Hayashi H. J. Org. Chem.  2001,  66:  8666 
    Google Scholar
  • 8b Hoberg JO. Carbohydr. Res.  1997,  300:  365 
    Google Scholar
  • 9a Chen C.-L. Namba K. Kishi Y. Org. Lett.  2009,  11:  409 
    Google Scholar
  • 9b Wallace GA. Scott RW. Heathcock CH. J. Org. Chem.  2000,  65:  4145 
    Google Scholar
  • 9c Ireland RE. Wuts PGM. Ernst B. J. Am. Chem. Soc.  1981,  103:  3205 
    Google Scholar
  • For reviews related to the Claisen rearrangement in natural product synthesis, see:
  • 9d Trost BM. Brennan MK. Synthesis  2009,  3003 
    Google Scholar
  • 9e Hewlett NM. Hupp CD. Tepe JJ. Synthesis  2009,  2825 
    Google Scholar
  • 9f Rosenberg S. Leino R. Synthesis  2009,  2651 
    Google Scholar
  • 9g Marcelli T. Hiemstra H. Synthesis  2010,  1229 
    Google Scholar
  • 9h Dömling A. Huang Y. Synthesis  2010,  2859 
    Google Scholar
  • 10 Pérez-Sestelo J. Mascareñas JL. Castedo L. Mouriño A. J. Org. Chem.  1993,  58:  118 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 11 Yu M. Lynch V. Pagenkopf BL. Org. Lett.  2001,  3:  2563 
    CrossrefGoogle Scholar