Synthesis 2011(16): 2540-2548  
DOI: 10.1055/s-0030-1260102
FEATUREARTICLE
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Asymmetric Synthesis of 2-Substituted Hexahydroquinolin-4-ones Using a Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination and Intramolecular Mannich Reaction: Catalytic Asymmetric Synthesis of 2-epi-cis-195A

Kazumi Kakugawa, Tetsuhiro Nemoto, Yuta Kohno, Yasumasa Hamada*
Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Chiba University, 1-33, Yayoi-cho, Inage-ku, 263-8522, Japan
Fax: +81(43)2902987; e-Mail: hamada@p.chiba-u.ac.jp;
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Received 12 May 2011
Publication Date:
14 July 2011 (online)

Abstract

A novel method of the enantioselective synthesis of 2-substituted hexahydroquinolin-4-ones is described. The method relies on a Pd-catalyzed asymmetric allylic amination using a chiral diaminophosphine oxide (DIAPHOX) preligand and diastereoselective intramolecular Mannich reaction. The developed synthetic method could be applied to the catalytic asymmetric synthesis of (+)-2-epi-cis-195A.

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22

See Supporting Information for details.

23

The enantiomeric excess was determined by chiral HPLC analysis.