Synthesis 2011(13): 2073-2078  
DOI: 10.1055/s-0030-1260045
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Hydrophosphonylation of Aldehydes

Zhi-Hua Cai, Guang-Fen Du, Lin He*, Cheng-Zhi Gu, Bin Dai
Key Laboratory for Green Processing of Chemical Engineering of Xinjiang Bingtuan and School of Chemistry and Chemical Engineering, Shi He Zi University, Xin Jiang 832000, P. R. of China
Fax: +86(993)2057270; e-Mail: helin@shzu.edu.cn;
Further Information

Publication History

Received 21 February 2011
Publication Date:
13 May 2011 (online)

Abstract

N-Heterocyclic carbene catalyzed Pudovik-type reaction of dimethyl trimethylsilyl phosphite and aldehydes for the construction of carbon-phosphorus bonds have been developed, providing α-hydroxyphosphonates in moderate to excellent yield.

    References

  • 1a Arduengo AJ. Harlow RL. Kline M. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  361 
  • For recent reviews, see:
  • 1b Enders D. Balensiefer T. Acc. Chem. Res.  2004,  37:  534 
  • 1c Zeitler K. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  7506 
  • 1d Enders D. Niemeier O. Henseler A. Chem. Rev.  2007,  107:  5606 
  • 1e Marion N. Díez-González S. Nolan SP. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  2988 
  • 1f Nair V. Vellalath S. Babu BP. Chem. Soc. Rev.  2008,  37:  2691 
  • 2a Ugai T. Tanaka S. Dokawa S. J. Pharm. Soc. Jpn.  1943,  63:  269 
  • 2b Enders D. Kallfass U. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  1743 
  • 2c Enders D. Niemeier O. Balensiefer T. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  1463 
  • 2d Takikawa H. Hachisu Y. Bode JW. Suzuki K. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  3492 
  • 2e Enders D. Han J. Tetrahedron: Asymmetry  2008,  19:  1367 
  • 3a Stetter H. Schreckenberg M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.  1973,  12:  81 
  • 3b Kerr MS. Rovis T. Synlett  2003,  1934 
  • 3c Kerr MS. Rovis T. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  8876 
  • 3d Nakamura T. Hara O. Tamura T. Makino K. Hamada Y. Synlett  2005,  155 
  • 3e Mattson AE. Zuhl AM. Reynolds TE. Scheidt KA. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  4932 
  • 3f Dirocco DA. Oberg KM. Dalton DM. Rovis T. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  10872 
  • 4a Burstein C. Glorius F. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  6205 
  • 4b Sohn SS. Rosen EL. Bode JW. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  14370 
  • 4c Burstein C. Tschan S. Xie X. Glorius F. Synthesis  2006,  2418 
  • 4d Nair V. Vellalath S. Poonoth M. Suresh E. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  8736 
  • 4e Chiang P.-C. Kaeobamrung J. Bode JW. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  3520 
  • 4f David BC. Raup DEA. Scheidt KA. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  5345 
  • 5a Nyce GW. Lamboy JA. Connor EF. Waymouth RM. Hedrick JL. Org. Lett.  2002,  4:  3587 
  • 5b Grasa GA. Kissling RM. Nolan SP. Org. Lett.  2002,  4:  3583 
  • 5c Grasa GA. Singh SM. Nolan SP. Synthesis  2004,  971 
  • 5d Kano T. Sasaki K. Maruoka K. Org. Lett.  2005,  7:  1347 
  • 5e Zeng T.-Q. Song G.-H. Li C.-J. Chem. Commun.  2009,  41:  6249 
  • 6a Connor EF. Nyce GW. Myers M. Möck A. Hedrick JL. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  914 
  • 6b Nyce GW. Glauser T. Connor EF. Möck A. Waymouth RM. Hedrick JL. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  3046 
  • 6c Raynaud J. Ciolino A. Baceiredo A. Destarac M. Bonnette F. Kato T. Gnanou Y. Taton D. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  5390 
  • 6d Raynaud J. Ottou WN. Gnanou Y. Taton D. Chem. Commun.  2009,  6249 
  • 7a Zhang YR. He L. Wu X. Shao PL. Ye S. Org. Lett.  2008,  10:  277 
  • 7b Duguet N. Campbell CD. Slawin AMZ. Smith AD. Org. Biomol. Chem.  2008,  6:  1108 
  • 7c He L. Lv H. Zhang Y.-R. Ye S. J. Org. Chem.  2008,  73:  8101 
  • 7d Zhang Y.-R. Lv H. Zhou D. Ye S. Chem. Eur. J.  2008,  14:  8473 
  • 7e Huang X.-L. He L. Shao P.-L. Ye S. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  192 
  • 7f Wang X.-N. Shao P.-L. Lv H. Ye S. Org. Lett.  2009,  11:  4029 
  • 7g Lv H. You L. Ye S. Adv. Synth. Catal.  2009,  351:  2822 
  • For selected examples, see:
  • 8a Li G.-Q. Dai L.-X. You S.-L. Org. Lett.  2009,  11:  1623 
  • 8b Hirano K. Biju AT. Piel I. Glorius F. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  14190 
  • 8c Riduan SN. Zhang Y. Ying JY. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  3322 
  • 8d Kawanaka Y. Phillips EM. Scheidt KA. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  18028 
  • 8e Raveendran AE. Paul RR. Suresh E. Nair V. Org. Biomol. Chem.  2010,  4:  901 
  • 8f Biju AT. Wurz NE. Glorius F. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  5970 
  • 8g Vora HU. Rovis T. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  2860 
  • 8h Sarkar S. Grimme S. Studer A. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  1190 
  • 8i Gu L. Zhang Y. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  914 
  • 9 Song J. Tan Z. Reeves JT. Gallou F. Yee NK. Senanayake CH. Org. Lett.  2005,  7:  2193 
  • 10a Song JJ. Gallou F. Reeves JT. Tan ZL. Yee NK. Senanayake CH. J. Org. Chem.  2006,  71:  1273 
  • 10b Suzuki Y. Abu Bakar MD. Muramatsu K. Sato M. Tetrahedron  2006,  62:  4227 
  • 10c Suzuki Y. Muramatsu K. Yamauchi K. Morie Y. Sato M. Tetrahedron  2006,  62:  302 
  • 10d Kano T. Sasaki K. Konishi T. Mii H. Maruoka K. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  4615 
  • 10e Fukuda Y. Maeda Y. Ishii S. Kondo K. Aoyama T. Synthesis  2006,  589 
  • 10f Fukuda Y. Kondo K. Aoyama T. Synthesis  2006,  2649 
  • 10g Fukuda Y. Maeda Y. Kondo K. Aoyama T. Synthesis  2006,  1937 
  • 10h Fukuda Y. Maeda Y. Kondo K. Aoyama T. Chem. Pharm. Bull.  2006,  54:  397 
  • 11 Song J. Tan Z. Reeves JT. Yee NK. Senanayake CH. Org. Lett.  2007,  9:  1013 
  • 12a Wu J. Sun X. Xia HG. Eur. J. Org. Chem.  2005,  4769 
  • 12b Wu J. Sun XY. Ye SQ. Sun W. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  4813 
  • 12c Sun X. Ye S. Wu J. Eur. J. Org. Chem.  2006,  4787 
  • 12d Liu YK. Li R. Yue L. Li BJ. Chen YC. Wu Y. Ding LS. Org. Lett.  2006,  8:  1521 
  • 13 Du G.-F. He L. Gu C.-Z. Dai B. Synlett  2010,  2513 
  • For reviews, see:
  • 14a Gröger H. Hammer B. Chem. Eur. J.  2000,  6:  943 
  • 14b Kolodiazhnyi OI. Tetrahedron: Asymmetry  2005,  16:  3295 
  • 14c Kolodiazhnyi OI. Russ. Chem. Bull.  2006,  75:  227 
  • 15a Atherton FR. Hassall CH. Lambert RW. J. Med. Chem.  1986,  29:  29 
  • 15b Hammerschmidt F. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.  1994,  33:  341 ; Angew. Chem. 1994, 106, 334
  • 16a Jennings LJ. Macchia M. Parkin A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1992,  2197 
  • 16b Huang J. Chen R. Heteroat. Chem.  2000,  11:  480 
  • 17 Lavielle G. Hautefaye P. Schaeffer C. Boutin JA. Cudennec CA. Pierré A. J. Med. Chem.  1991,  34:  1998 
  • 18a Natchev IA. Liebigs Ann. Chem.  1988,  861 
  • 18b Mao MK. Franz JE. Synthesis  1991,  920 
  • 19 Emsley J. Hall D. The Chemistry of Phosphorus   Harper and Row; London: 1976.  p.494 
  • For reviews, see:
  • 20a Merino P. López EM. Herrera RP. Adv. Synth. Catal.  2008,  350:  1195 
  • 20b Ma J.-A. Chem. Soc. Rev.  2006,  35:  630 
  • 20c Kolodiazhnyi OI. Tetrahedron: Asymmetry  1998,  9:  1279 
  • 20d Pudovik AN. Konovalova IV. Synthesis  1979,  81 
  • For recent examples of hydrophosphonylation reactions, see:
  • 20e Suyama K. Sakai Y. Matsumoto K. Saito B. Katsuki T. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  797 
  • 20f Nakamura S. Hayashi M. Hiramatsu Y. Shibata N. Funahashi Y. Toru T.
    J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  18240 
  • 20g Uraguchi D. Ito T. Ooi T. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  3836 
  • 20h Zhou X. Liu Y. Chang L. Zhao J. Shang D. Liu X. Lin L. Feng X.-M. Adv. Synth. Catal.  2009,  351:  2567 
  • 20i Akiyama T. Morita H. Bachu P. Mori K. Yamanaka M. Hirata T. Tetrahedron  2009,  65:  4950 
  • 20j Noronha RG. Costa PJ. Romaõ CC. Fernandes AC. Organometallics  2009,  28:  6206 
  • 20k Wang F. Liu X.-H. Cui X. Xiong Y. Zhou X. Feng X.-M. Chem. Eur. J.  2009,  15:  589 
  • 20l Zhou X. Liu XH. Yang X. Shang DJ. Xin JG. Feng X.-M. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  392 
  • 20m Yang F. Zhao DB. Lan JB. Xi PH. Yang L. Xiang SH. You J. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  5646 
  • 20n Tajbakhsh M. Heydari A. Khalilzadeh M.-A. Lakouraj M.-M. Zamenian B. Khaksar S. Synlett  2007,  2347 
  • 21a Hatano M. Suzuki S. Takagi E. Ishihara K. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  3171 
  • 21b Das B. Balasubramanyam P. Krishnaiah M. Veeranjaneyulu B. Reddy GC. J. Org. Chem.  2009,  74:  4393 
  • 22 Arduengo AJ. Krafczyk R. Schmutzler R. Tetrahedron  1999,  55:  14523 
  • 23 Ghadwal RS. Sen SS. Roesky HW. Tavcar G. Merkel S. Stalke D. Organometallics  2009,  28:  6347 
  • 24 Kerr MS. de Alaniz JR. Rovis T. J. Org. Chem.  2005,  70:  5725 
  • 25a Jacques J. Leclercq M. Brienne M.-J. Tetrahedron  1981,  37:  1727 
  • 25b Devitt P.-G. Mitchell M.-C. Weetman J.-M. Taylor R.-J. Kee T.-P. Tetrahedron: Asymmetry  1995,  6:  2039 
  • 25c Azizi N. Saidi M.-R. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  2003,  178:  1255 
  • 25d Elio N. Antonella R. Gazz. Chim. Ital.  1989,  119:  19