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Synthesis 2011(13): 2091-2100  
DOI: 10.1055/s-0030-1260027
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Selective Synthesis of Unsymmetrical Peroxides: Transition-Metal-Catalyzed Oxidation of Malononitrile and Cyanoacetic Ester Derivatives by tert-Butyl Hydroperoxide at the α-Position

Alexander O. Terent’ev*a, Dmitry A. Borisova, Vsevolod V. Semenova, Vladimir V. Chernyshevb,c, Valery M. Dembitskyd, Gennady I. Nikishin*a
a N.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences, 47 Leninsky prosp., 119991 Moscow, Russian Federation
Fax: +7(499)1355328; e-Mail: terentev@ioc.ac.ru;
b Department of Chemistry, , Moscow State University, 119992 Moscow, Russian Federation
c A.N. Frumkin Institute of Physical Chemistry and Electrochemistry, 31 Leninsky prosp., 119991 Moscow, Russian Federation
d Institute for Drug Research, P.O. Box 12065, Hebrew University, Jerusalem 91120, Israel
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Received 2 March 2011
Publikationsdatum:
05. Mai 2011 (online)

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Abstract

A novel method was developed for the selective oxidation of α-monosubstituted malononitrile and cyanoacetic ester derivatives at the α-position based on transition-metal-catalyzed reaction (Cu, Fe, Mn, Co) with tert-butyl hydroperoxide giving unsymmetrical peroxides in 63-94% yields. The method is facile, does not require large excesses of reagents, and is amenable to gram-scale synthesis.

Key words

peroxides - tert-butyl hydroperoxide - catalysis - oxidation - transition metals - malononitrile - cyanoacetic ester

    References

  • 1a Jefford CW. Drug Discovery Today  2007,  12:  487 
    Suche in Google Scholar
  • 1b Opsenica DM. olaja BA. J. Serb. Chem. Soc.  2009,  74:  1155 
    Suche in Google Scholar
  • 1c Muregi FW. Ishih A. Drug Dev. Res.  2010,  71:  20 
    Suche in Google Scholar
  • 1d Muraleedharan KM. Avery MA. Drug Discovery Today  2009,  14:  793 
    Suche in Google Scholar
  • 1e O’Neil PM. Posner GH. J. Med. Chem.  2004,  47:  2945 
    Suche in Google Scholar
  • 1f Dong Y. Mini-Rev. Med. Chem.  2002,  2:  113 
    Suche in Google Scholar
  • 1g Vennerstrom JL. Fu H.-N. Ellis WY. Ager AL. Wood JK. Andersen SL. Gerena L. Milhous WK. J. Med. Chem.  1992,  35:  3023 
    Suche in Google Scholar
  • 1h Barton V. Ward SA. Chadwick J. Hill A. O’Neill PM. J. Med. Chem.  2010,  53:  4555 
    Suche in Google Scholar
  • 1i Ghorai P. Dussault PH. Hu C. Org. Lett.  2008,  10:  2401 
    Suche in Google Scholar
  • 1j Gelb MH. Curr. Opin. Chem. Biol.  2007,  11:  440 
    Suche in Google Scholar
  • 1k Tolstikov GA. Tolstikov AG. Tolstikova OV. Russ. Chem. Rev.  1996,  65:  769 
    Suche in Google Scholar
  • 2a Hamann H.-J. Hecht M. Bunge A. Gogol M. Liebscher J. Tetrahedron Lett.  2011,  52:  107 
    Suche in Google Scholar
  • 2b Kumar N. Khan SI. Rajalakshmi BG. Kumaradhas P. Rawat DS. Bioorg. Med. Chem.  2009,  17:  5632 
    Suche in Google Scholar
  • 2c Kim H.-S. Shibata Y. Wataya Y. Tsuchiya K. Masuyama A. Nojima M. J. Med. Chem.  1999,  42:  2604 
    Suche in Google Scholar
  • 2d Atheaya H. Khan SI. Mamgain R. Rawat DS. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2008,  18:  1446 
    Suche in Google Scholar
  • 2e Jin H.-X. Liu H.-H. Zhang Q. Wu Y. Tetrahedron. Lett.  2005,  46:  5767 
    Suche in Google Scholar
  • 2f Bellot F. Coslédan F. Vendier L. Brocard J. Meunier B. Robert A. J. Med. Chem.  2010,  53:  4103 
    Suche in Google Scholar
  • 2g Jin H.-X. Zhang Q. Kim H.-S. Wataya Y. Liu H.-H. Wu Y. Tetrahedron  2006,  62:  7699 
    Suche in Google Scholar
  • 2h Iskra J. Bonnet-Delpon D. Bégué J.-P. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  6309 
    Suche in Google Scholar
  • 2i Singh C. Hassam M. Naikade NK. Verma VP. Singh AS. Puri SK. J. Med. Chem.  2010,  53:  7587 
    Suche in Google Scholar
  • 2j Solaja BA. Terzic N. Pocsfalvi G. Genena L. Tinant B. Opsenica D. Milhous WK. J. Med. Chem.  2002,  45:  3331 
    Suche in Google Scholar
  • 2k Ellis GL. Amewu R. Hall C. Rimmer K. Ward SA. O’Neill PM. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2008,  18:  1720 
    Suche in Google Scholar
  • 2l McCullough KJ. Wood JK. Bhattacharjee AK. Dong Y. Kyle DE. Milhous WK. Vennerstrom JL. J. Med. Chem.  2000,  43:  1246 
    Suche in Google Scholar
  • 3a Keiser J. Veneziano V. Rinaldi L. Mezzino L. Duthaler U. Cringoli Gi. Res. Vet. Sci.  2010,  88:  107 
    Suche in Google Scholar
  • 3b Shuhua X. Tanner M. N’Goran EK. Utzinger J. Chollet J. Bergquist R. Chen M. Zheng J. Acta Trop.  2002,  82:  175 
    Suche in Google Scholar
  • 3c Keiser J. Brun R. Fried B. Utzinger J. Antimicrob. Agents Chemother.  2006,  50:  803 
    Suche in Google Scholar
  • 3d Keiser J. Xiao SH. Tanner M. Utzinger J. J. Antimicrob. Chemother.  2006,  57:  1139 
    Suche in Google Scholar
  • 3e Keiser J. Utzinger J. Tanner M. Dong Y. Vennerstrom JL. J. Antimicrob. Chemother.  2006,  58:  1193 
    Suche in Google Scholar
  • 3f Keiser J. Xiao S.-H. Dong Y. Utzinger J. Vennerstrom JL. J. Parasitol.  2007,  93:  1208 
    Suche in Google Scholar
  • 4a Ellis GL. Amewu R. Sabbani S. Stocks PA. Shone A. Stanford D. Gibbons P. Davies J. Vivas L. Charnaud S. Bongard E. Hall C. Rimmer K. Lozanom S. Jesús M. Gargallo D. Ward SA. O’Neill PM.
    J. Med. Chem.  2008,  51:  2170 
    Suche in Google Scholar
  • 4b Amewu R. Stachulski AV. Ward SA. Berry NG. Bray PG. Davies J. Labat G. Vivas L. O’Neill PM. Org. Biomol. Chem.  2006,  4:  4431 
    Suche in Google Scholar
  • 4c Dong Y. Tang Y. Chollet J. Matile H. Wittlin S. Charman SA. Charman WN. Tomas JS. Scheurer C. Snyder C. Scorneaux B. Bajpai S. Alexander SA. Wang X. Padmanilayam M. Cheruku SR. Brun R. Vennerstrom JL. Bioorg. Med. Chem.  2006,  14:  6368 
    Suche in Google Scholar
  • 4d Singh C. Malik H. Puri SK. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2004,  14:  459 
    Suche in Google Scholar
  • 5a Dembitsky VM. Gloriozova TA. Poroikov VV. Mini-Rev. Med. Chem.  2007,  7:  571 
    Suche in Google Scholar
  • 5b Jung M. Kim H. Lee K.  Park M. Mini-Rev. Med. Chem.  2003,  3:  159 
    Suche in Google Scholar
  • 5c Kim J. Park EJ. Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents  2002,  2:  485 
    Suche in Google Scholar
  • 5d Dembitsky VM. Eur. J. Med. Chem.  2008,  43:  223 
    Suche in Google Scholar
  • 5e Dembitsky VM. Gloriozova TA. Poroikov VV. Mini-Rev. Med. Chem.  2005,  5:  319 
    Suche in Google Scholar
  • 5f Terzić N. Opsenica D. Milić D. Tinant B. Smith KS. Milhous WK. Šolaja BA. J. Med. Chem.  2007,  50:  5118 
    Suche in Google Scholar
  • 5g i˛ak . Juranić Z. Opsenica D. Šolaja BA. Invest. New Drugs  2009,  27:  432 
    Suche in Google Scholar
  • 6a Barbosa LCA. Maltha CRA. Cusati RC. Teixeira RR. Rodrigues FF. Silva AA. Drew MGB. Ismail FMD. J. Agric. Food Chem.  2009,  57:  10107 
    Suche in Google Scholar
  • 6b Macías FA. Chinchilla N. Varela RM. Molinillo JMG. Steroids  2006,  71:  603 
    Suche in Google Scholar
  • 6c Barbosa LCA. Pereira UA. Teixeira RR. Maltha CRA. Fernandes SA. Forlani G. J. Agric. Food Chem.  2008,  56:  9434 
    Suche in Google Scholar
  • 6d Chen PK. Leather GR. J. Chem. Ecol.  1990,  16:  1867 
    Suche in Google Scholar
  • 7a Matyáš R. Šelešovský J. J. Hazard. Mater.  2009,  165:  95 
    Suche in Google Scholar
  • 7b Rabenecker P. Pinkwart K. Propellants, Explos., Pyrotech.  2009,  34:  274 
    Suche in Google Scholar
  • 7c Burks RM. Hage DS. Anal. Bioanal. Chem.  2009,  395:  301 
    Suche in Google Scholar
  • 7d Dubnikova F. Kosloff R. Almog J. Zeiri Y. Boese R. Itzhaky H. Alt A. Keinan E. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  1146 
    Suche in Google Scholar
  • 7e Meyer R. Explosives   Verlag Chemie; Weinheim: 1977. 
  • 7f Denekamp C. Gottlieb L. Tamiri T. Tsoglin A. Shilav R. Kapon M. Org. Lett.  2005,  7:  2461 
    Suche in Google Scholar
  • 7g Muller D. Levy A. Shelef R. Abramovich-Bar S. Sonenfeld D. Tamiri T. J. Forensic Sci.  2004,  49:  935 
    Suche in Google Scholar
  • 8a Terent’ev AO. Borisov DA. Chernyshev VV. Nikishin GI. J. Org. Chem.  2009,  74:  3335 
    Suche in Google Scholar
  • 8b Terent’ev AO. Borisov DA. Yaremenko IA. Chernyshev VV. Nikishin GI. J. Org. Chem.  2010,  75:  5065 
    Suche in Google Scholar
  • 9a Kharasch MS. Pauson P. Nudenberg W. J. Org. Chem.  1953,  18:  322 
    Suche in Google Scholar
  • 9b Kharasch MS. Fono A. J. Org. Chem.  1958,  23:  324 
    Suche in Google Scholar
  • 9c Kharasch MS. Fono A. J. Org. Chem.  1959,  24:  72 
    Suche in Google Scholar
  • 10a Shul’pin GB. Gradinaru J. Kozlov YN. Org. Biomol. Chem.  2003,  1:  3611 
    Suche in Google Scholar
  • 10b Araneo S. Fontana F. Minisci F. Recupero F. Serri A. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1995,  1399 
  • 10c Bravo A. Bjørsvik H.-R. Fontana F. Liguori L. Minisci F. J. Org. Chem.  1997,  62:  3849 
    Suche in Google Scholar
  • 10d Meder MB. Gade LH. Eur. J. Inorg. Chem.  2004,  2716 
  • 10e Vida JA. Samour CM. O’Dea MH. Wang TST. Reinhard JF. J. Med. Chem.  1974,  17:  1194 
    Suche in Google Scholar
  • 10f Li Z. Li C.-J. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  6968 
    Suche in Google Scholar
  • 10g Punniyamurthy T. Rout L. Coord. Chem. Rev.  2008,  252:  134 
    Suche in Google Scholar
  • 11a Treibs W. Pellmann G. Chem. Ber.  1954,  87:  1201 
    Suche in Google Scholar
  • 11b Saussine L. Brazi E. Robine A. Mimoun H. Fischer J. Weiss R. J. Am. Chem. Soc.  1985,  107:  3534 
    Suche in Google Scholar
  • 12a Leising RA. Norman RE. Que L. Inorg. Chem.  1990,  29:  2553 
    Suche in Google Scholar
  • 12b Leising RA. Zang Y. Que L.
    J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  8555 
    Suche in Google Scholar
  • 12c Kojima T. Leising RA. Yan S. Que L. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  11328 
    Suche in Google Scholar
  • 12d Leising RA. Kim J. Perez MA. Que L. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  9524 
    Suche in Google Scholar
  • 12e Arends IWCE. Ingold KU. Wayner DDM. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  4710 
    Suche in Google Scholar
  • 13 Minisci F. Fontana F. Araneo S. Recupero F. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1994,  1823 
  • 14 Minisci F. Fontana F. Araneo S. Recupero F. Banfi S. Quici S. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  226 
    CrossrefSuche in Google Scholar
  • 15a Murahashi S.-I. Zhang D. Chem. Soc. Rev.  2008,  37:  1490 
    Suche in Google Scholar
  • 15b Murahashi S.-I. Naota T. Kuwabara T. Saito T. Kumobayashi H. Akutagawa S. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  7820 
    Suche in Google Scholar
  • 15c Murahashi S.-I. Naota T. Yonemura K. J. Am. Chem. Soc.  1988,  110:  8256 
    Suche in Google Scholar
  • 16a Heathcock CH. Mahaim C. Schlecht MF. Utawanit T. J. Org. Chem.  1984,  49:  3264 
    Suche in Google Scholar
  • 16b Ancerewicz J. Vogel P. Helv. Chim. Acta  1996,  79:  1393 
    Suche in Google Scholar
  • 16c Rubottom GM. Vazquez MA. Pelegrina DR. Tetrahedron Lett.  1974,  15:  4319 
    Suche in Google Scholar
  • 16d Andriamialisoa RZ. Langlois N. Langlois Y. J. Org. Chem.  1985,  50:  961 
    Suche in Google Scholar
  • 17a Adam W. Smerz AK. Tetrahedron  1996,  52:  5799 
    Suche in Google Scholar
  • 17b Barrett AGM. Head J. Smith ML. Stock NS. White AJP. Williams DJ. J. Org. Chem.  1999,  64:  6005 
    Suche in Google Scholar
  • 17c Smith AMR. Billen D. Hii KKM. Chem. Commun.  2009,  3925 
  • 18a Li D. Schröder K. Bitterlich B. Tse MK. Beller M. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  5976 
    Suche in Google Scholar
  • 18b Abu-Omar MM. Espenson JH. Organometallics  1996,  15:  3543 
    Suche in Google Scholar
  • 19a Yoshioka M. Nishioka T. Hasegawa T. J. Org. Chem.  1993,  58:  278 
    Suche in Google Scholar
  • 19b Christoffers J. Werner T. Frey W. Baro A. Eur. J. Org. Chem.  2003,  4879 
  • 19c Rahman MT. Nishino H. Org. Lett.  2003,  5:  2887 
    Suche in Google Scholar
  • 19d Irie H. Katakawa J. Tomita M. Mizuno Y. Chem. Lett.  1981,  637 
  • 19e Wasserman HH. Pickett JE. J. Am. Chem. Soc.  1982,  104:  4695 
    Suche in Google Scholar
  • 19f Hiroya K. Ogasawara K. Chem. Commun.  1999,  2197 
  • 19g Watanabe T. Ishikawa T. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  7795 
    Suche in Google Scholar
  • 19h Christoffers J. J. Org. Chem.  1999,  64:  7668 
    Suche in Google Scholar
  • 19i Baucherel X. Levoirier E. Uziel J. Juge S. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  1385 
    Suche in Google Scholar
  • 19j Richardson AM. Chen C.-H. Snider BB. J. Org. Chem.  2007,  72:  8099 
    Suche in Google Scholar
  • 19k Monguchi Y. Takahashi T. Iida Y. Fujiwara Y. Inagaki Y. Maegawa T. Sajiki H. Synlett  2008,  2291 
  • 20a Shu X.-Z. Xia X.-F. Yang Y.-F. Ji K.-G. Liu X.-Y. Liang Y.-M. J. Org. Chem.  2009,  74:  7464 
    Suche in Google Scholar
  • 20b Li Z. Bohle DS. Li C.-J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  2006,  103:  8928 
    Suche in Google Scholar
  • 21a Li C.-J. Acc. Chem. Res.  2009,  42:  335 
    Suche in Google Scholar
  • 21b Li Z. Li C.-J. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  56 
    Suche in Google Scholar
  • 21c Yoo W.-J. Li C.-J. J. Org. Chem.  2006,  71:  6266 
    Suche in Google Scholar
  • 21d Li Z. Cao L. Li C.-J. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  6505 
    Suche in Google Scholar
  • 21e Borduas N. Powell DA. J. Org. Chem.  2008,  73:  7822 
    Suche in Google Scholar
  • 21f Correia CA. Li C.-J. Tetrahedron Lett.  2010,  51:  1172 
    Suche in Google Scholar
  • 22 Mohamadin AM. J. Inorg. Biochem.  2001,  84:  97 
    CrossrefSuche in Google Scholar
  • 23a Kujime M. Hikichi S. Akita M. Inorg. Chim. Acta  2003,  350:  163 
    Suche in Google Scholar
  • 23b Min’ko YA. Belina NV. Sushev VV. Fukin GK. Bubnov MP. Kornev AN. J. Organomet. Chem.  2007,  692:  4157 
    Suche in Google Scholar
  • 23c Bruce MI. Buntine MA. Costuas K. Ellis BG. Halet J.-F. Low PJ. Skelton BW. White AH. J. Organomet. Chem.  2004,  689:  3308 
    Suche in Google Scholar
  • 23d Kukushkin VYu. Armando JL. Inorg. Chim. Acta  2005,  358:  1 
    Suche in Google Scholar
  • 23e Banerjee A. Banu KS. Podder N. Mukherjee M. Ghosh M. Suresh E. Das D. J. Mol. Struct.  2008,  888:  62 
    Suche in Google Scholar
  • 23f Yang L.-Z. Li Y. Zhuang X.-M. Jiang L. Chen J.-M. Luck RL. Lu T.-B. Chem. Eur. J.  2009,  15:  12399 
    Suche in Google Scholar
  • 24a Minisci F. Fontana F. Araneo S. Recupero F. Zhao L. Synlett  1996,  119 
  • 24b Avila DV. Ingold KU. Lusztyk J. Green WH. Procopio DR. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  2929 
    Suche in Google Scholar
  • 24c Paul H. Small RD. Scaiano JC.
    J. Am. Chem. Soc.  1978,  100:  4520 
    Suche in Google Scholar
  • 24d Barton DHR. Le Gloahec VN. Patin H. Launay F. New J. Chem.  1998,  559 
  • 25a Kratochvil B. Zatko DA. Markuszewski R. Anal. Chem.  1966,  38:  770 
    Suche in Google Scholar
  • 25b Kratochvil B. Quirk PF. Anal. Chem.  1970,  42:  492 
    Suche in Google Scholar
  • 25c Mruthyunjaya HC. Murthy ARV. Indian J. Chem.  1969,  7:  403 
    Suche in Google Scholar
  • 26 Mruthyunjaya HC. Murthy ARV. Indian J. Chem.  1973,  11:  481 
    Suche in Google Scholar
  • 27a Senne JK. Kratochvil B. Anal. Chem.  1971,  43:  79 
    Suche in Google Scholar
  • 27b Persson I. Penner-Hahn JE. Hodgson KO. Inorg. Chem.  1993,  32:  2497 
    Suche in Google Scholar
  • 28 Dunham JC. Richardson AD. Sammelson RE. Synthesis  2006,  680 
    Thieme Connect
  • 29 Ramachary DB. Reddy GB. Org. Biomol. Chem.  2006,  4:  4463 
    CrossrefSuche in Google Scholar
  • 30 Abd El Samii ZKM. Al Ashmawy MI. Mellor JM. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1988,  2523 
  • 31 Seela F. Lüpke U. Chem. Ber.  1977,  110:  1462 
    CrossrefSuche in Google Scholar
  • 32 Koelsch CF. J. Am. Chem. Soc.  1943,  65:  2458 
    CrossrefSuche in Google Scholar