Synthesis 2011(9): 1383-1398  
DOI: 10.1055/s-0030-1259981
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Synthesis of Benzannulated Spiroketals Using an Oxidative Radical Cyclization

Jonathan Sperry, Yen-Cheng (William) Liu, Zoe E. Wilson, Jonathan G. Hubert, Margaret A. Brimble*
Department of Chemistry, University of Auckland, 23 Symonds St., Auckland 1142, New Zealand
Fax: +64(9)3737422; e-Mail: m.brimble@auckland.ac.nz;
Further Information

Publication History

Received 20 January 2011
Publication Date:
04 April 2011 (eFirst)

Abstract

The synthesis of both mono and bisbenzannulated spiroketals using an oxidative radical cyclization approach is investigated. Although unsuccessful in uncovering a novel route toward bisbenzannulated spiroketals, the oxidative radical cyclization does facilitate a new approach to monobenzannulated spiroketals such as those found in berkelic acid and in the chaetoquadrins.

    References

  • 1a Sperry J. Wilson ZE. Rathwell DCK. Brimble MA. Nat. Prod. Rep.  2010,  27:  1117 
  • 1b Rama Raju B. Saikia AK. Molecules  2008,  13:  1942 
  • 1c Brewer BN. Mead TK. Curr. Org. Chem.  2003,  7:  227 
  • 1d Brimble MA. Furkert DP. Curr. Org. Chem.  2003,  7:  1461 
  • 1e Jacobs MF. Kitching W. Curr. Org. Chem.  1998,  2:  395 
  • 2a Brockmann H. Renneberg KH. Naturwissenschaften  1953,  40:  59 
  • 2b Brockmann H. Renneberg KH. Naturwissenschaften  1953,  40:  166 
  • 2c Brockmann H. Lenk W. Schwantje G. Zeeck A. Tetrahedron Lett.  1966,  30:  3525 
  • 2d For a review, see: Brasholz M. Sorgel S. Azap C. Reißig HU. Eur. J. Org. Chem.  2007,  3801 ; and references therein
  • 3 Ueno T. Takahashi H. Oda M. Mizunuma M. Yokoyama A. Goto Y. Mizushina Y. Sakaguchi K. Hayashi H. Biochemistry  2000,  39:  5995 
  • 4a Chino M. Nishikawa K. Umekita M. Hayashi C. Yamazaki T. Tsuchida T. Sawa T. Hamada M. Takeuchi T. J. Antibiot.  1996,  49:  752 
  • 4b Chino M. Nishikawa K. Yamada A. Ohsono M. Sawa T. Hanaoka F. Ishizuka M. Takeuchi T. J. Antibiot.  1998,  51:  480 
  • 5a Siu T. Qin DH. Danishefsky SJ. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  4713 
  • 5b Waters SP. Fennie MW. Kozlowski MC. Org. Lett.  2006,  8:  3243 
  • 5c Venkatesh C. Reißig HU. Synthesis  2008,  3605 
  • 6 Akai S. Kakiguchi K. Nakamura Y. Kuriwaki I. Dohi T. Harada S. Kubo O. Morita N. Kita Y. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  7458 
  • 7 Rathwell DCK. Yang S.-H. Tsang KY. Brimble MA. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  7996 
  • 8a Capecchi T. de Koning CB. Michael JP. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  5429 
  • 8b Capecchi T. de Koning CB. Michael JP. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1  2000,  2681 
  • 8c Zhou GL. Zheng DP. Da S J. Xie ZX. Li Y. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  3349 
  • 8d Waters SP. Fennie MW. Kozlowski MC. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  5409 
  • 8e Tsang KY. Brimble MA. Bremner JB. Org. Lett.  2003,  5:  4425 
  • 8f Sorgel S. Azap C. Reißig HU. Org. Lett.  2006,  8:  4875 
  • 8g Tsang KY. Brimble MA. Tetrahedron  2007,  63:  6015 
  • 8h Venkatesh C. Reißig HU. Synthesis  2008,  3605 
  • 9 Zhang Y. Xue JJ. Xin ZJ. Xie ZX. Li Y. Synlett  2008,  940 
  • 10a Lindsey CC. Wu KL. Pettus TRR. Org. Lett.  2006,  8:  2365 
  • 10b Wu KL. Wilkinson S. Reich NO. Pettus TRR. Org. Lett.  2007,  9:  5537 
  • 11a Sperry J. Liu Y.-C. Brimble MA. Org. Biomol. Chem.  2010,  8:  29 
  • 11b For an enantioselective route to dihydrobenzofurans using chiral ammonium(hypo)iodite catalyzed oxidative cyclizations, see: Uyanik M. Okamoto H. Yasui T. Ishihara K. Science  2010,  328:  1776 
  • 12 Das SK. Panda G. Tetrahedron  2008,  64:  4162 
  • 13 Yan T.-H. Tsai C.-C. Chien C.-T. Cho C.-C. Huang P.-C. Org. Lett.  2004,  6:  4961 
  • 14 Chatterjee A. Choi T.-L. Sanders DP. Grubbs RH.
    J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  11360 
  • For examples of enol ethers as substrates in cross-metathesis, see:
  • 15a Miura T. Kim S. Kitano Y. Tada M. Chiba K. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  1461 
  • 15b Main CA. Rahman SS. Hartley RC. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  4771 
  • 15c Castagnolo D. Botta L. Botta M. J. Org. Chem.  2009,  74:  3172 
  • 16 RajanBabu TV. Reddy GS. J. Org. Chem.  1986,  51:  5458 
  • 18a Francisco CG. Freire R. Hernández R. Medina MC. Suárez E. Tetrahedron Lett.  1983,  24:  4621 
  • 18b Kay IT. Williams EG. Tetrahedron Lett.  1983,  24:  5915 
  • 18c de Armas P. Concepción JI. Francisco CG. Hernández R. Salazar JA. Suárez E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1989,  405 
  • 19 Trend RM. Ramtohul YK. Stoltz BM. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  17778 
  • 20 Qi J. Lu JJ. Liu JH. Yu BY. Chem. Pharm. Bull.  2009,  57:  134 
  • 21a Stierle AA. Stierle DB. Kelly K. J. Org. Chem.  2006,  71:  5357 
  • 21b Wilson ZE. Brimble MA. Nat. Prod. Rep.  2009,  26:  44 
  • Synthetic studies towards berkelic acid:
  • 22a Zhou JY. Snider BB. Org. Lett.  2007,  9:  2071 
  • 22b Buchgraber P. Snaddon TN. Wirtz C. Mynott R. Goddard R. Fürstner A. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  8450 
  • 22c Snaddon TN. Buchgraber P. Schulthoff PS. Wirtz C. Mynott R. Fürstner A. Chem. Eur. J.  2010,  16:  12133 
  • 22d Wu X. Zhou JY. Snider BB. Angew Chem. Int. Ed.  2009,  48:  1283 
  • 22e Wu X. Zhou JY. Snider BB. J. Org. Chem.  2009,  74:  6245 
  • 22f Bender CF. Yoshimoto FK. Paradise CL. De Brabander JK. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  11350 
  • 22g Wilson ZE. Brimble MA. Org. Biomol. Chem.  2010,  8:  1284 
  • 22h Wenderski TA. Marsini MA. Pettus TRR. Org. Lett.  2011,  13:  118 
  • 23a Chaetoquadrins A-E: Fujimoto H. Nozawa M. Okuyama E. Ishibashi M. Chem. Pharm. Bull.  2002,  50:  330 
  • 23b Chaetoquadrins F-K: Fujimoto H. Nozawa M. Okuyama E. Ishibashi M. Chem. Pharm. Bull.  2003,  51:  247 
  • 24a van Hooft PAV. van Swieten PF. van der Marel GA. van Boeckel CAA. van Boom JH. Synlett  2001,  269 
  • 24b Main CA. Rahman SS. Hartley RC. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  4771 
  • 24c Huang Y. Pettus TRR. Synlett  2008,  1353 
  • 24d Marsini MA. Huang Y. Lindsey CC. Wu K.-L. Pettus TRR. Org. Lett.  2008,  10:  1477 
  • 24e Bray CD. Org. Biomol. Chem.  2008,  6:  2815 
  • 24f Bray CD. Synlett  2008,  2500 
  • 25 Liu Y.-C. Sperry J. Rathwell DCK. Brimble MA. Synlett  2009,  793 
  • 26 Larock RC. Berrios-Peña NG. Fried CA. Yum EK. Tu C. Leong W. J. Org. Chem.  1993,  58:  4509 
  • 27a Westwell AD. Williams JMJ. Tetrahedron  1997,  53:  13063 
  • 27b Waser J. Gaspar B. Nambu H. Carreira EM. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  11693 
  • 27c Cleary PA. Woerpel KA. Org. Lett.  2005,  7:  5531 
  • The formation of alkanes from saturated alcohols is a known transformation, see:
  • 28a Harris PWR. Woodgate PD. Tetrahedron  2000,  56:  4001 
  • 28b Achenbach H. Kohl W. Reichenbach H. Chem. Ber.  1976,  109:  2490 
  • 29 Deslongchamps P. Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry, In Organic Chemistry Series   Vol. 1:  Baldwin JE. Pergamon; Oxford: 1983.  p.4 
  • 30 Portscheller JL. Malinakova HC. Org. Lett.  2002,  4:  3679 
  • 31 Baker W. Walker J. J. Chem. Soc.  1935,  646 
  • 32 Larock RC. Yang H. Pace P. Narayanan K. Russell CE. Tetrahedron  1998,  54:  7343 
  • 33 Normant A. Bull. Soc. Chim. Fr.  1940,  7:  37 
17

Full details regarding the synthesis of compound 20 will be reported elsewhere.