Synlett 2011(2): 287-288  
DOI: 10.1055/s-0030-1259277
SPOTLIGHT
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

N-Sulfinyl Imines

Ping Song*
State Key Laboratory of Materials-Oriented Chemical Engineering, College of Biotechnology and Pharmaceutical Engineering, ­Nanjing University of Technology, Nanjing 210009, P. R. of China
e-Mail: zjli@njut.edu.cn;
Further Information

Publication History

Publication Date:
05 January 2011 (online)

Introduction

N-Sulfinyl imines (sulfinimines) play an important role in asymmetric reactions. They display unique reactivity and stereoselectivity in the synthesis of amino group containing natural products and bioactive compounds. Furthermore, a wide variety of sulfinimines is efficiently prepared for many types of asymmetric reactions, and the chiral sulfinyl in the resultant product is easily removed under comparatively mild conditions. [¹]

    References

  • 1a Zhou P. Chen BC. Davis FA. Tetrahedron  2004,  60:  8003 
  • 1b Morton D. Stockman RA. Tetrahedron  2006,  62:  8869 
  • 2 Davis FA. Reddy RE. Szewczyk JM. Reddy GV. Portonovo PS. Zhang H. Fanelli D. Reddy RT. Zhou P. Carroll PJ. J. Org. Chem.  1997,  62:  2555 
  • 3 Davis FA. Reddy T. Reddy RE. J. Org. Chem.  1992,  57:  6387 
  • 4a Cogan DA. Liu G. Kim K. Backes BJ. Ellman JA. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  8011 
  • 4b Weix DA. Ellman JA. Org. Lett.  2003,  5:  1317 
  • 5a Cogan DA. Liu G. Ellman JA. Tetrahedron  1999,  55:  8883 
  • 5b Davis FA. Song M. Org. Lett.  2007,  9:  2413 
  • 6 Weix DJ. Shi Y. Ellman JA. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  1092 
  • 7a Davis FA. Zhou P. Reddy GV. J. Org. Chem.  1994,  59:  3243 
  • 7b Hua DH. Miao SW. Chen JS. Iguchi S. J. Org. Chem.  1991,  56: 
  • 7c Hua DH. Lagneau N. Wang H. Chen J. Tetrahedron: Asymmetry  1995,  6:  349 
  • 8 Davis FA. Prasad KR. Carroll PJ. J. Org. Chem.  2002,  67:  7802 
  • 9 Wang H. Zhao X. Li Y. Lu L. Org. Lett.  2006,  8:  1379 
  • 10a Davis FA. Reddy RE. Szewczyk JM. J. Org. Chem.  1995,  60:  7037 
  • 10b Davis FA. Szewczyk JM. Reddy RE. J. Org. Chem.  1996,  61:  2222 
  • 11 Kamimura A. Okawa H. Morisaki Y. Ishikawa S. Uno H. J. Org. Chem.  2007,  72:  3569 
  • 12a Kochi T. Tang TP. Ellman JA. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  6518 
  • 12b Davis FA. Gaspari PM. Nolt BM. Xu P. J. Org. Chem.  2008,  73:  9619 
  • 13a Kawecki R. Tetrahedron: Asymmetry  2006,  17:  1420 
  • 13b Andreassen T. Haland T. Hansen LK. Gautun OR. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  8413 
  • 14 Viso A. Fernández de la Pradilla R. Ureña M. Colomer I. Org. Lett.  2008,  10:  4775 
  • 15a Davis FA. Deng JH. Org. Lett.  2004,  6:  2789 
  • 15b Davis FA. Zhang YF. Qiu H. Org. Lett.  2007,  9:  833