Synlett 2010(13): 1947-1950  
DOI: 10.1055/s-0030-1258497
LETTER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Design and Regioselective Synthesis of (2-Bromo-2-alkoxycarbonyl)ethyl Acrylates as Inimers for Hyperbranched (Co)Polyacrylates

Coleen Pugh*, Bindu Raveendra, Anirudha Singh, Reichel Samuel, Guillermina Garcia
The University of Akron, Department of Polymer Science, Maurice Morton Institute of Polymer Science, Akron, OH 44325-3909, USA
Fax: +1(330)9728864; e-Mail: cpugh@uakron.edu;
Further Information

Publication History

Received 12 February 2010
Publication Date:
16 July 2010 (online)

Abstract

A route based on deaminohalogenation of serine is established to synthesize bromoinimers that can be homopolymerized to produce hyperbranched polyacrylates that are true architectural analogues of linear polyacrylates; that is, an ester group is attached to every other carbon along the polymer backbone, and each repeat unit contains a free ester side chain.

    References

  • 1a Buhlejier E. Wehner W. Vögtle F. Synthesis  1978,  155 
  • 1b Newkome GR. Yao Z. Baker GR. Gupta VK. J. Org. Chem.  1985,  50:  2004 
  • 1c Tomalia DA. Baker H. Dewald J. Hall M. Kallos G. Martin S. Roeck J. Ryder J. Smith P. Polym. J.  1985,  17:  117 
  • 2 Dendrimers and Dendrons   Newkome GR. Moorefield CN. Vögtle F. Wiley-VCH; Weinheim: 2001. 
  • 3 Dendrimers and Other Dendritic Polymers   Fréchet JMJ. Tomalia DA. John Wiley and Sons; West Sussex: 2001. 
  • 4a Miller TM. Neenan TX. Chem. Mater.  1990,  2:  34 
  • 4b Hawker CJ. Fréchet JMJ. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  7638 
  • 5 For a recent review, see: Newkome GR. Shreiner CD. Polymer  2008,  49:  1 
  • 6 For a review, see: Dahan A. Portnoy M. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed.  2005,  43:  235 
  • See, for example:
  • 7a Special issue edited by Florence AT. Adv. Drug Delivery Rev.  2005,  57:  2101 
  • 7b Dendrimers in Medicine and Biotechnology   Boas U. Christensen JB. Heegaard PMH. RSC; Cambridge: 2006. 
  • For reviews, see:
  • 8a Voit B. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed.  2000,  25:  987 
  • 8b Jikei M. Kakimoto M. Prog. Polym. Sci.  2001,  26:  1233 
  • 8c Gao C. Yan D. Prog. Polym. Sci.  2004,  29:  183 
  • 8d Yates CR. Hayes W. Eur. Polym. J.  2004,  40:  1257 
  • 9 Flory PJ. J. Am. Chem. Soc.  1952,  74:  2718 
  • 10 Hölter D. Burgath A. Frey H. Acta Polym.  1997,  48:  30 
  • 11a Gunatillake PA. Odian G. Tomalia DA. Macromolecules  1988,  21:  1556 
  • 11b Kim YH. Webster OW. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  4592 
  • 12a Fréchet JMJ. Henmi M. Gitsov I. Aoshima S. Leduc MR. Grubbs RB. Science  1995,  269:  1080 
  • 12b Hawker CJ. Fréchet JMJ. Grubbs RB. Dao J. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  10763 
  • 13 See, for example: Kubisa P. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed.  2003,  41:  457 
  • 14a Müller AHE. Yan D. Wulkow M. Macromolecules  1997,  30:  7015 
  • 14b Yan D. Müller AHE. Matyjaszewski K. Macromolecules  1997,  30:  7024 
  • For example:
  • 15a Matyjaszewski K. Gaynor SG. Kulfan A. Podwika M. Macromolecules  1997,  30:  5192 
  • 15b Matyjaszewski K. Gaynor SG. Macromolecules  1997,  30:  7042 
  • 15c Matyjaszewski K. Pyun J. Gaynor SG. Macromol. Rapid Commun.  1998,  19:  665 
  • 15d Yoo SH. Yoon TH. Jho JY. Macromol. Rapid Commun.  2001,  22:  1319 
  • 15e Ishizu K. Shibuya T. Mori A. Polym. Int.  2002,  51:  424 
  • 15f Yoo SH. Lee JH. Lee JC. Jho JY. Macromolecules  2002,  35:  1146 
  • 15g Hong CY. You YZ. Wu D. Liu Y. Pan CY. Macromolecules  2005,  38:  2606 
  • 16 Séquin U. Tetrahedron Lett.  1979,  1833 
  • 17a Nemes A. Czibula L. Visky G. Farkus M. Kreidl J. Heterocycles  1991,  32:  2329 
  • 17b Hansen KB. Rabbat P. Springfield SA. Devine PN. Grabowski EJJ. Reider PJ. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  8743 
  • 18a Emmons WD. Pagano AS. J. Am. Chem. Soc.  1955,  77:  89 
  • 18b Sheehan JC. Davies GD. J. Org. Chem.  1964,  29:  2006 
  • 19 Murphy A. Dubois G. Stack TDP. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  5250 
  • 20a Kuroyan RA. Minasyan SA. Vartanyan SA. Armyanskii Khim. Zh.  1975,  28:  559 
  • 20b Talasbaeva MA, Navrezova ZA, and Shchelkunov AV. inventors; USSR VINITI  244-76. 
  • See the conflicting data in:
  • 21a Aberhart DJ. Lin LJ. Chu JYR. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1975,  2517 
  • 21b Jaime C. Ortuño RM. Font J. J. Org. Chem.  1988,  53:  139 
  • 21c Bihovsky R. J. Org. Chem.  1992,  57:  1029 
  • 22 Farook SAM. Viswanathan S. Ganesan R. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1984,  57:  1394 
  • 23 Mattocks AM. Hartung WH. J. Biol. Chem.  1946,  165:  501 
  • 24 Bell RP. Dolman D. J. Chem. Soc. B  1968,  500 
  • 25 Leibman KC. Fellner SK. J. Org. Chem.  1962,  27:  438 
  • 26 Slieker L. Benkovic SJ. J. Labelled Compd. Radiopharm.  1982,  19:  647 
  • 27 Ueno Y. Yamasaki A. Terauchi H. Takemura S. Chem. Pharm. Bull.  1974,  22:  1646 
  • 28a Dalton DR. Hendrickson JB. Jones D. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1966,  591 
  • 28b Dalton DR. Jones DG. Tetrahedron Lett.  1967,  2875 
  • 29 Dalton DR. Dutta VP. Jones DC. J. Am. Chem. Soc.  1968,  90:  5498 
  • 30a Izumiya N. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1953,  26:  53 
  • 30b Shimohigashi Y. Waki M. Izumiya N. Kyushu Univ. Ser. C.  1978,  11:  217 
  • 31a Larchevêque M. Petit Y. Tetrahedron Lett.  1987,  28:  1993 
  • 31b Larchevêque M. Petit Y. Bull. Soc. Chim. Fr.  1989,  130 
  • 31c Souers AJ. Schürer S. Kwack H. Virgilio AA. Ellman JA. Synthesis  1999,  583 
  • 32 Kasko AM. Grunwald SR. Pugh C. Macromolecules  2002,  35:  5466