Synthesis 2011(7): 1085-1091  
DOI: 10.1055/s-0030-1258459
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Asymmetric Direct Michael Addition of Acetophenone to α,β-Unsaturated Aldehydes

Wenjun Li, Wenbin Wu, Juanjuan Yang, Xinmiao Liang, Jinxing Ye*
Engineering Research Centre of Pharmaceutical Process Chemistry, Ministry of Education, School of Pharmacy, East China University of Science and Technology, 130 Meilong Road, Shanghai 200237, P. R. of China
Fax: +86(21)64251830; e-Mail: yejx@ecust.edu.cn;
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Received 15 December 2010
Publication Date:
02 March 2011 (online)

Abstract

The asymmetric direct Michael addition of α,β-unsaturated aldehydes with acetophenone catalyzed by a Jørgensen-Hayashi­ catalyst in methanol was developed and the corresponding Michael products of δ-keto aldehydes could be afforded in up to 82% yield and 98% ee.

    References

  • For reviews on Mukaiyama-Michael addition, see:
  • 1a Narasaka K. Soai K. Mukaiyama T. Chem. Lett.  1974,  1223 
  • 1b Liu Y. Zhang Y. Jee N. Doyle M. Org. Lett.  2008,  10:  1605 
  • 1c Boxer M. Akakura M. Yamamoto H. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  1580 
  • 2a Evans DA. Rovis T. Kozlowski MC. Tedrow JS. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  1994 
  • 2b Evans DA. Scheidt KA. Johnston JN. Willis MC. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  4480 
  • 2c Zhang FY. Corey EJ. Org. Lett.  2001,  3:  639 
  • 2d Harada T. Iwai H. Takatsuki H. Fujita K. Kubo M. Oku A. Org. Lett.  2001,  3:  2101 
  • 2e Suga H. Kitamura T. Kakehi A. Baba T. Chem. Commun.  2004,  1414 
  • 2f Harada T. Adachi S. Wang X. Org. Lett.  2004,  6:  4877 
  • 2g Ishihara K. Fushimi M. Org. Lett.  2006,  8:  1921 
  • For previous reports on asymmetric organocatalytic Michael addition of α,β-unsaturated aldehydes, see:
  • 3a Brown SP. Goodwin NC. MacMillan DWC. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  1192 
  • 3b Ooi T. Doda K. Maruoka K. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  9022 
  • 3c Marigo M. Schulte T. Franzen J. Jørgensen KA. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  15710 
  • 3d Chen Y. Yoshida M. MacMillan DWC. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  9328 
  • 3e Wang W. Li H. Wang J. Zu L. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  10354 
  • 3f Wu F. Hong R. Liu X. Deng L. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  4301 
  • 3g Bertelsen S. Diner P. Johansen RL. Jørgensen KA. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  1536 
  • 3h Ibrahem I. Rios R. Vesely J. Hammar P. Eriksson L. Himo F. Córdova A. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  4507 
  • 3i Palomo C. Landa A. Mielgo A. Oiarbide M. Vera S. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  8431 
  • 3j Maerten E. Cabrera S. Kjærsgaard A. Jørgensen KA. J. Org. Chem.  2007,  72:  8893 
  • 3k Cabrera S. Reyes E. Aleman J. Milelli A. Kobbelgaard S. Jørgensen KA.
    J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  12031 
  • 4 Wang W. Li H. Wang J. Org. Lett.  2005,  7:  1637 
  • 5a Wang Y. Li P. Liang X. Zhang TY. Ye J. Chem. Commun.  2008,  1232 
  • 5b Wang Y. Li P. Liang X. Ye J. Adv. Synth. Catal.  2008,  350:  1383 
  • For reviews related to diarylprolinol ethers, see:
  • 6a Palomo C. Mielgo A. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  7876 
  • 6b Mielgo A. Palomo C. Chem. Asian J.  2008,  3:  922 
  • For other reports on asymmetric organocatalytic Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated aldehydes, see:
  • 7a Gotoh H. Ishikawa H. Hayashi Y. Org. Lett.  2007,  9:  5307 
  • 7b Zu L. Xie H. Li H. Wang J. Wang W. Adv. Synth. Catal.  2007,  349:  2660 
  • 7c Hojabri L. Hartikka A. Moghaddam FM. Arvidssona PI. Adv. Synth. Catal.  2007,  349:  740 
  • 7d Mager I. Zeitler K. Org. Lett.  2010,  12:  1480 
  • For other reports on asymmetric organocatalytic Michael addition of malonates to α,β-unsaturated aldehydes, see:
  • 8a Brandau S. Landa A. Franzen J. Marigo M. Jørgensen KA. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  4305 
  • 8b Ma A. Zhu S. Ma D. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  3075 
  • 8c Maltsev OV. Kucherenko AS. Zlotin SG. Eur. J. Org. Chem.  2009,  5134 
  • For previous reports on using basic additives in iminium-based conjugate addition reactions, see:
  • 9a Li H. Wang J. Xie H. Jiang W. Duesle EN. Wang W. Org. Lett.  2007,  9:  965 
  • 9b Carlone A. Cabrera S. Marigo M. Jørgensen KA. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  1101 
  • 9c Rios R. Sundén H. Vesely J. Zhao GL. Dziedzic P. Córdova A. Adv. Synth. Catal.  2007,  349:  1028 
  • 10a Hong BC. Wu MF. Tseng HC. Huang GF. Su CF. Liao JH. J. Org. Chem.  2007,  72:  8459 
  • 10b Hong BC. Wu MF. Tseng HC. Liao JH. Org. Lett.  2006,  8:  2217