DABCO-Catalyzed Oxidation of Deoxybenzoins to Benzils with Air and One-Pot Synthesis of Quinoxalines

Abstract

Aerobic oxidation of deoxybenzoins could be efficiently catalyzed by 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) with air as the sole oxidant to give the corresponding benzils in excellent yields. The effects of reaction conditions, such as different bases, temperature, time and solvent, on the yield of the product were investigated. Moreover, the process has been successfully extended to a one-pot synthesis of quinoxalines from benzyl ketones and aromatic 1,2-diamines.

Key words

deoxybenzoins - benzils - oxidation - quinoxalines - 1,2-diamines

References

• 1a Samai S. Nandi GC. Singh P. Singh MS. Tetrahedron  2009,  65:  10155 
• 1b Sangshetti JN. Kokare ND. Kotharkar SA. Shinde DB. Monatsh. Chem.  2008,  139:  125 
• 1c Mohammadi AA. Mivechi M. Kefayati H. Monatsh. Chem.  2008,  139:  935 
• 1d Deng X. Mani NS. Org. Lett.  2006,  8:  269 
• 1e Koike T. Murata K. Ikariya T. Org. Lett.  2000,  2:  3833 
• 1f Ren W. Xia Y. Ji S.-J. Zhang Y. Wan X. Zhao J. Org. Lett.  2009,  11:  1841 
• 2 Corey EJ. Schaefer JP. J. Am. Chem. Soc.  1960,  82:  918 
• 3 Jiang Q. Joshi BS. Pelletier SW. Tetrahedron Lett.  1991,  32:  5283 
• 4a Rathore R. Saxena N. Chandrasekaran S. Synth. Commun.  1986,  16:  12 
• 4b Bonadies F. Bonini C. Synth. Commun.  1986,  18:  1573 
• 5 Mckillop A. Swann BP. Ford ME. Taylor EC. J. Am. Chem. Soc.  1973,  95:  3641 
• 6a Wasserman HH. Ives JL. J. Am. Chem. Soc.  1976,  98:  7868 
• 6b Wasserman HH. Ives JL. J. Org. Chem.  1985,  50:  3573 
• 7 Bauer DP. Macomber RS. J. Org. Chem.  1975,  40:  1975 
• 8 Lee JC. Park H. Park JY. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  5661 
• 9 De Kimpe N. Verhé R. De Buyck L. Schamp N. J. Org. Chem.  1978,  43:  2933 
• 10a Barton DHR. Pradhan SK. Sternhell S. Templeton JF. J. Chem. Soc.  1961,  255 
• 10b Bailey EJ. Barton DHR. Elks J. Templeton JF. J. Chem. Soc.  1962,  1578 
• 10c Bordwell FG. Knipe AC. J. Am. Chem. Soc.  1971,  93:  3416 
• 10d Sawaki Y. Ogata Y. J. Am. Chem. Soc.  1975,  97:  6983 
• 11a Wang A. Jiang H. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  5030 
• 11b Wang A. Jiang H. Chen H. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  3846 
• 12a Feldman D. Rabinovitz M. J. Org. Chem.  1988,  53:  3779 
• 12b Neumann R. Sasson Y. J. Org. Chem.  1984,  49:  1282 
• 12c Artamkina GA. Grinfel’d AA. Beletskaya IP. Tetrahedron Lett.  1984,  25:  4989 
• 13a He W. Meyers MR. Hanney B. Spada A. Blider G. Galzeinski H. Amin D. Needle S. Page K. Jayyosi Z. Perrone H. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2003,  13:  3097 
• 13b Kim YB. Kim YH. Park JY. Kim SK. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2004,  14:  541 
• 13c Sakata G. Makino K. Kurasawa Y. Heterocycles  1988,  27:  2481 
• 13d Seitz LE. Suling WJ. Reynolds RC. J. Med. Chem.  2002,  45:  5604 
• 14 Katoh A. Yoshida T. Ohkanda J. Heterocycles  2000,  52:  911 
• 15 Thomas KRJ. Velusamy M. Lin JT. Chuen C.-H. Tao Y.-T. Chem. Mater.  2005,  17:  1860 
• 16a Dailey S. Feast JW. Peace RJ. Sage IC. Till S. Wood EL. J. Mater. Chem.  2001,  11:  2238 
• 16b O’Brien D. Weaver MS. Lidzey DG. Bradley DDC. Appl. Phys. Lett.  1996,  69:  881 
• 17a Yamaguchi T. Matsumoto S. Watanabe K. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  8311 
• 17b Hegedus LS. Greenberg MM. Wendling JJ. Bullock JP. J. Org. Chem.  2003,  68:  4179 
• 17c Kazunobu T. Ryusuke T. Tomohiro O. Shuichi M. Chem. Commun.  2002,  212 
• 18a More SV. Sastry MNV. Wang CC. Yao CF. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  6345 
• 18b Bhosale RS. Sarda SR. Ardhapure SS. Jadhav WN. Bhusare SR. Pawar RP. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  7183 
• 18c More SV. Sastry MNV. Yao CF. Green Chem.  2006,  8:  91 
• 18d Cai JJ. Zou JP. Pan XQ. Zhang W. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  7386 
• 18e Ahmad S. Ali M. Chin. J. Chem.  2007,  25:  818 
• 18f Raju BC. Theja ND. Kumar JA. Synth. Commun.  2009,  39:  175 
• 19a Raw SA. Wilfred CD. Taylor RJK. Chem. Commun.  2003,  2286 
• 19b Raw SA. Wilfred CD. Taylor RJK. Org. Biomol. Chem.  2004,  2:  788 
• 19c Robinson RS. Taylor RJK. Synlett  2005,  1003 
• 19d Kim SY. Park KH. Chung YK. Chem. Commun.  2005,  1321 
• 19e Cho CS. Oh SG. J. Mol. Catal. A: Chem.  2007,  276:  205 
• 19f Sithambaram S. Ding Y. Li W. Shen X. Gaenzler F. Suib SL. Green Chem.  2008,  10:  1029 
• 19g Cho CS. Ren WX. J. Organomet. Chem.  2009,  694:  3215 
• 20 Cho CS. Oh SG. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  5633 
• 21a Das B. Venkateswarlu K. Suneel K. Majhi A. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  5371 
• 21b Meshram HM. Kumar GS. Ramesh P. Reddy BC. Tetrahedron Lett.  2010,  51:  2580 
• 22 Antoniotti S. Duñach E. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  3971 
• 23 Cho CS. Ren WX. Shim SC. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  4665 
• 24 Ramajayam R. Giridhar R. Yadav MT. Balaraman R. Djaballah H. Shum D. Radu C. Eur. J. Med. Chem.  2008,  43:  2004 
• 25 Zhang Q. Xu C.-M. Chen J.-X. Xu X.-L. Ding J.-C. Wu H.-Y. Appl. Organomet. Chem.  2009,  23:  524 
• 26 Chen M. Zhao Q. She D. Yang M. Hui H. Huang G. J. Chem. Sci. (Bangalore, India)  2008,  120:  347 
• 27 Hoyos P. Sansottera G. Fernández M. Molinari F. Sinisterra JV. Alcántara AR. Tetrahedron  2008,  64:  7929 
• 28 Kruger K. Chem. Ber.  1956,  89:  1016 
• 29 Schneidenbach D. Ammermann S. Debeaux M. Freund A. Zöllner M. Daniliuc C. Jones PG. Kowalsky W. Johannes H. Inorg. Chem.  2010,  49:  397