Synthesis 2011(1): 123-126  
DOI: 10.1055/s-0030-1258341
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Stereoselective Synthesis of Tetrahydropyranyl Diarylheptanoids (-)-Centrolobine and (+)-Centrolobine

Chada Raji Reddy, Pasupulety Phani Madhavi, Srivari Chandrasekhar*
Organic Division - I, Indian Institute of Chemical Technology, Hyderabad 500007, India
Fax: +91(40)27160512; e-Mail: srivaric@iict.res.in;
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Received 30 September 2010
Publication Date:
26 November 2010 (eFirst)

Abstract

A versatile chiron approach to the tetrahydropyranyl diarylheptanoid natural products (-)-centrolobine and (+)-centrolobine has been described. The use of an aldol reaction followed by reductive etherification for the formation of tetrahydropyran ring is of importance.

    References

  • 1a Jiang ZH. Tanaka T. Kirata H. Fukuoka R. Kuono I. Phytochemistry  1996,  43:  1049 
  • 1b Jin WY. Cai XF. Na M. Lee JJ. Bae K. Arch. Pharmacal. Res.  2007,  30:  412 
  • 1c Jin WY. Cai XF. Na M. Lee JJ. Bae K. Biol. Pharm. Bull.  2007,  30:  810 
  • 1d Yin J. Kouda K. Tezuka Y. Trans QL. Miyahara T. Chen Y. Kadota S. Planta Med.  2004,  63:  4497 
  • 1e Prasain JK. Li JX. Tezuka Y. Tanaka K. Basnet P. Dong H. Namba T. Kadota S. J. Nat. Prod.  1998,  61:  212 
  • 1f Ali MS. Tezuka Y. Banskota AH. Kadota S. J. Nat. Prod.  2001,  64:  491 
  • 1g He W. Wei X. Li L. Li Y. Guo S. Guo B. Zhiwu Xuebao  2001,  43:  757 
  • 2a De Albuquerque IL. Galeffi C. Casinovi CG. Marini-Bettolo GB. Gazz. Chim. Ital.  1964,  94:  287 
  • 2b Galeffi C. Casinovi CG. Marini-Bettolo GB. Gazz. Chim. Ital.  1965,  95:  95 
  • 2c Craveiro AA. Prado AdC. Gottlieb OR. Welerson de Albuquerque PC. Phytochemistry  1970,  9:  1869 
  • 2d Alcantara AFde C. Souza MR. Pilo-Veloso D. Fitoterapia  2000,  71:  613 
  • 3a Jurd L. Wong RY. Aust. J. Chem.  1984,  37:  1127 
  • 3b Araujo CAC. Alefrio LV. Leon LL. Phytochemistry  1998,  49:  751 
  • 4a Colobert F. Mazery RD. Solladie G. Carreno MC. Org. Lett.  2002,  4:  1723 
  • 4b Marumoto S. Jaber JJ. Vitale JP. Rychnovsky SD. Org. Lett.  2002,  4:  3919 
  • 4c Carreno MC. Mazery RD. Urbano A. Colobert F. Solladie G. J. Org. Chem.  2003,  68:  7779 
  • 4d Evans PA. Cui J. Gharpure SJ. Org. Lett.  2003,  5:  3883 
  • 4e Lee E. Kim HJ. Jang WS. Bull. Korean Chem. Soc.  2004,  25:  1609 
  • 4f Boulard L. BouzBouz S. Cossy J. Franck X. Figadere B. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  6603 
  • 4g Clarke PA. Martin WHC. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  9061 
  • 4h Chan KP. Loh TP. Org. Lett.  2005,  7:  4491 
  • 4i Clarke PA. Martin WHC. Tetrahedron  2005,  61:  5433 
  • 4j Jennings MP. Clemens RT. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  2021 
  • 4k Chadrasekhar S. Prakash SJ. Shyamsunder T. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  6651 
  • 4l Sabita G. Reddy KB. Reddy GSKK. Fatima N. Yadav JS. Synlett  2005,  2347 
  • 4m Bohrsch V. Blechert S. Chem. Commun.  2006,  1968 
  • 4n Lee CHA. Loh TP. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  1641 
  • 4o Prasad KR. Anbarasan P. Tetrahedron  2007,  63:  1089 
  • 4p Washio T. Yamaguchi R. Abe T. Nambu H. Anada M. Hashimoto S. Tetrahedron  2007,  63:  12037 
  • 4q Dziedzic M. Furman B. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  678 
  • 4r Pham M. Allatabaksh A. Minehan TG. J. Org. Chem.  2008,  73:  741 
  • 4s Takeuchi T. Matsuhashi M. Nakata T. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  6462 
  • 4t Zhou H. Loh T.-P. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  4368 
  • 4u Mohapatra DK. Pal R. Rahaman H. Gurjar MK. Heterocycles  2010,  80:  219 
  • 4v Chaladaj W. Kowalczyk R. Jurczak J. J. Org. Chem.  2010,  75:  1740 
  • 4w Schmidt B. Berger R. Hoelter F. Org. Biomol. Chem.  2010,  8:  1406 
  • 4x Rogano F. Rueedi P. Helv. Chim. Acta  2010,  93:  1281 
  • 5a He A. Sutivisedsak N. Spilling CD. Org. Lett.  2009,  11:  3124 
  • 5b Schmidt B. Holter F. Chem. Eur. J.  2009,  15:  11948 
  • 5c Reddy ChR. Madhavi PP. Chandrasekhar S. Tetrahedron: Asymmetry  2010,  21:  103 
  • 6a Reddy ChR. Madhavi PP. Chandrasekhar S. Synthesis  2008,  2939 
  • 6b Chandrasekhar S. Shyamsunder T. Prakash SJ. Prabhakar A. Jagadesh B. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  47 
  • 6c Reddy ChR. Rao NN. Srikanth B. Eur. J. Org. Chem.  2010,  345 
  • 7 Saito S. Hasegawa T. Inaba M. Nishida R. Fuji T. Nomizu S. Moriwake T. Chem. Lett.  1984,  1389 
  • 8a Gaunt MJ. Jessiman AS. Orsini P. Hook DF. Tanner HR. Ley SV. Org. Lett.  2003,  5:  4819 
  • 8b Saito S. Ishikawa T. Kuroda A. Koga K. Moriwake T. Tetrahedron  1992,  48:  4067 
  • 8c Luk K.-C. Wei C.-C. Synthesis  1988,  226