Total Synthesis of Rhoiptelol B

Abstract

A simple and efficient total synthesis of rhoiptelol B, isolated from the the leaves and fruits of Rhoiptelea chiliantha, is achieved using Sharpless asymmetric epoxidation, 1,3-anti-chiral allylation, olefin cross-metathesis, Sharpless asymmetric dihydroxylation, and ferric chloride catalyzed intramolecular S_N2 cyclization as the key steps.

Key words

rhoiptelol B - Sharpless asymmetric epoxidation - allyl­ation - cross-metathesis - diarylheptanoids

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14

Compound 16 was synthesized from commercially available 4-allyl anisole in two steps (Scheme  [³] ).

Scheme 3  Reagents and conditions: (a) BBr₃, CH₂Cl₂, -78 ˚C to r.t., 2 h, 70%; (b) TBDMSCl, imidazole, CH₂Cl₂, 0 ˚C to r.t., 98%.