Synthesis 2010(22): 3865-3872  
DOI: 10.1055/s-0030-1258230
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Simple Synthesis of N-Aryl-2-nitrosoanilines in the Reaction of Nitroarenes with Aniline Anion Derivatives

Zbigniew Wróbel*, Andrzej Kwast
Institute of Organic Chemistry, Polish Academy of Sciences, ul. Kasprzaka 44/52, 01-224 Warsaw, Poland
Fax: +48(22)6318788; e-Mail: [email protected];
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Received 7 July 2010
Publication Date:
25 August 2010 (online)

Abstract

Anions generated from primary arylamines react with substituted nitrobenzenes to form σH-adducts, which, under basic reaction conditions, undergo transformation to N-aryl-2-nitroso­amines. Competitive substitution of reactive halogens in the nitro­arenes, which is observed in certain cases, can be controlled by the solvent selected.

    References

  • 1a Terrier F. Nucleophilic Aromatic Displacement, The Influence of the Nitro Group   Verlag Chemie; Weinheim: 1991. 
  • 1b Chupakhin ON. Charushin VN. van der Plas HC. Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen   Academic Press; San Diego: 1994. 
  • 1c Mąkosza M. Russ. Chem. Bull.  1996,  45:  491 
  • 2a Mąkosza M. Staliński K. Pol. J. Chem.  1999,  73:  151 
  • 2b Mąkosza M. Staliński K. Tetrahedron  1998,  54:  8797 
  • 2c Mąkosza M. Staliński K. Chem. Eur. J.  2001,  7:  2025 
  • 2d Adam W. Mąkosza M. Zhao CG. Surowiec M.
    J. Org. Chem.  2000,  65:  1099 
  • 3a Mąkosza M. Winiarski J. Acc. Chem. Res.  1987,  20:  282 
  • 3b Mąkosza M. Wojciechowski K. Liebigs Ann./Recl.  1997,  1805 
  • 3c Mąkosza M. Kwast A. J. Phys. Org. Chem.  1998,  11:  341 
  • 4a Wróbel Z. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  4913 
  • 4b Wróbel Z. Tetrahedron  1998,  54:  2607 
  • 4c Wróbel Z. Eur. J. Org. Chem.  2000,  521 
  • 4d Wróbel Z. Pol. J. Chem.  1998,  72:  2384 
  • 4e Wróbel Z. Synlett  2004,  1929 
  • 5a Wohl A. Aue W. Ber. Dtsch. Chem. Ges.  1901,  34:  2442 
  • 5b Wohl A. Ber. Dtsch. Chem. Ges.  1903,  36:  4135 
  • 5c Serebryanyi SB. Uk. Khim. Zh. (Russ. Ed.)  1955,  21:  350 
  • 6a Stern MK. Hileman FD. Bashkin JK. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  9237 
  • 6b Beska E, Toman P, Fiedler K, Hronec M, and Pinter J. inventors; US  6388136.  2002
  • 7a Fasani E. Pietra S. Albini A. Heterocycles  1992,  33:  573 
  • 7b Fasani E. Mella M. Albini A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1992,  2689 
  • 7c Fischer O. Hepp E. Justus Liebigs Ann. Chem.  1889,  255:  145 
  • 7d Titova SP. Arinich AK. Gorelik MV. J. Org. Chem. USSR (Eng. Transl.)  1986,  1407 
  • 7e Okubo M. Inatomi Y. Taniguchi N. Imamura K. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1988,  61:  3581 
  • 7f Jin D. Mandenhall D. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  4881 
  • 8 Wróbel Z. Kwast A. Synlett  2007,  1525 
  • 9 Wirth S. Wallek AU. Zernickel A. Feil F. Sztiller-Sikorska M. Lesiak-Mieczkowska K. Bräuchle Ch. Lorenz I.-P. Czyż M. J. Inorg. Biochem.  2010,  104:  774 
  • 10 Mąkosza M. Lobanova O. Kwast A. Tetrahedron  2004,  60:  2577 
  • 11 Mąkosza M. Voskresensky S. Biaecki M. Kwast A. Pol. J. Chem.  1999,  73:  1969 
  • 12 Tsui K. Nakamura K. Konishi N. Okumura H. Matsuo M. Chem. Pharm. Bull.  1992,  40:  2399 
  • 13 Barluenga J. Fananas FJ. Sanz R. Fernandez Y. Chem. Eur. J.  1965,  397 
  • 15 Kottenhahn AP. Seo ET. Stone HW. J. Org. Chem.  1963,  28:  3114 
  • 16 Cross B. Williams JP. Woodall RE. J. Chem. Soc. C  1971,  2085 
  • 17 Johnson HW. Iwata Y. J. Org. Chem.  1971,  36:  1921 
  • 18 Hunziker F. Kunzle F. Schmutz J. Helv. Chim. Acta  1966,  49:  244 
14

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