Synthesis 2010(19): 3274-3281  
DOI: 10.1055/s-0030-1258189
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Expeditious Synthesis of Trifluoromethylated Heterocycles: Noncatalytic 1,3-Dipolar Cyclization of Azomethine Imines with (α-Trifluoromethyl)acrylates

Shinichi Ogawa, Takayuki Nishimine, Etsuko Tokunaga, Norio Shibata*
Department of Frontier Materials, Graduate School of Engineering, Nagoya Institute of Technology, Gokiso, Showa-ku, Nagoya 466-8555, Japan
Fax: +81(52)7357543; e-Mail: [email protected];
Further Information

Publication History

Received 7 May 2010
Publication Date:
09 August 2010 (online)

Abstract

A convenient, simple, and expeditious procedure for the preparation of novel trifluoromethylated bicyclic pyrazolidinone systems by noncatalytic 1,3-dipolar cyclization of azomethine imines­ with tert-butyl 2-(trifluoromethyl)prop-2-enoate is presented.

    References

  • 1a Bioactive Heterocycles I   Eguchi S. Springer; Heidelberg: 2006. 
  • 1b Joule JA. Mills K. Heterocyclic Chemistry at a Glance   Blackwell; Oxford: 2007. 
  • 1c Georgii GF. In Advances in Heterocyclic Chemistry   Vol. 86:  Katritzky AR. Elsevier; Amsterdam: 2004.  p.129 
  • 2a Kirk K. J. Fluorine Chem.  2006,  127:  1013 
  • 2b Ismail FMD. J. Fluorine Chem.  2002,  118:  27 
  • 2c Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology   Ojima I. Blackwell; Oxford: 2009. 
  • 2d Purser S. Moore PR. Swallow S. Gouverneur V. Chem. Soc. Rev.  2008,  37:  320 
  • 2e Isanbor C. O’Hagan D. J. Fluorine Chem.  2006,  127:  303 
  • 2f Bégué J.-P. Bonnet-D D. J. Fluorine Chem.  2006,  127:  992 
  • 3a Andrei AG. Kirk LK. Fluorinated Heterocycles, In Fluorinated Heterocycles, ACS Symposium Series 1003   Andrei AG. Kirk LK. American Chemical Society; Washington DC: 2009.  Chap. 1. p.3-20  
  • 3b Harper DB. O’Hagan D. Nat. Prod. Rep.  1994,  11:  123 
  • 3c O’Hagan D. Harper DB. J. Fluorine Chem.  1999,  100:  127 
  • 3d Muzalevskiy VM. Nenajdenko VG. Shastin AV. Balenkova ES. Haufe G. Synthesis  2009,  2249 
  • 4a Shibata N. Furukawa T. Reddy DS. Chim. Oggi  2009,  27:  38 
  • 4b Shibata N. Mizuta S. Kawai H. Tetrahedron: Asymmetry  2008,  19:  2633 
  • 4c Shibata N. Ishimaru T. Nakamura S. Toru T. J. Fluorine Chem.  2007,  128:  469 
  • 4d Shibata N. J. Synth. Org. Chem. Jpn.  2006,  64:  14 
  • 5a Kirsch P. Modern Fluoroorganic Chemistry   Wiley-VCH; Weinheim: 2004. 
  • 5b Organofluorine Compounds in Medicinal Chemistry and Biomedical Applications   Filler R. Kobayashi Y. Yagupolskii LM. Elsevier; Amsterdam: 1993. 
  • 6a Percy JM. Top. Curr. Chem.  1997,  193:  131 
  • 6b Konev AS. Khlebnikov AF. Collect. Czech. Chem. Commun.  2008,  73:  1553 
  • 7a Skarpos H. Röschenthaler G.-V. Chim. Oggi  2008,  76:  7 
  • 7b Shibata N. Fujimoto H. Mizuta S. Ogawa S. Ishiuchi Y. Nakamura S. Toru T. Synlett  2006,  3484 
  • 8 Eguchi H. Nishiyama S. Ishikawa S. TOSOH Res. Technol. Rev.  2003,  47:  85 ; Chem. Abstr. 2004, 141, 227160
  • 9a Avenoza A. Busto JH. Jimènez-Osés G. Peregrina JM. J. Org. Chem.  2005,  70:  5721 
  • 9b Salaheldin AM. Yi Z. Kitazume T. J. Fluorine Chem.  2004,  125:  1105 
  • 9c Colantoni D. Fioravanti S. Pellacani L. Tardella PA. Org. Lett.  2004,  6:  197 
  • 9d Matteis VD. Delft FLV. Gelder RD. Tiebes J. Rutjes FPJT. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  959 
  • 9e Iseki K. Kuroki Y. Nagai T. Kobayashi Y. Chem. Pharm. Bull.  1996,  44:  477 
  • 9f Iseki K. Kuroki Y. Nagai T. Kobayashi Y. J. Fluorine Chem.  1994,  69:  5 
  • 9g Hanzawa Y. Suzuki M. Kobayashi Y. Taguchi T. Iitaka Y. J. Org. Chem.  1991,  56:  1718 
  • 9h Yamazaki T. Ohnogi T. Kitazume T. Tetrahedron: Asymmetry  1990,  1:  215 
  • 9i Hanzawa Y. Suzuki M. Kobayashi Y. Tetrahedron Lett.  1989,  30:  571 
  • 9j Kitazume T. Murata K. Kokusho Y. Iwasaki S.
    J. Fluorine Chem.  1988,  39:  75 
  • 9k Fuchikami T. Shibata Y. Suzuki Y. Tetrahedron Lett.  1986,  27:  3173 
  • 9l Yamazaki T. Hiraoka S. Kitazume T. J. Org. Chem.  1994,  59: 5100 
  • 10 Ogawa S. Yasui H. Tokunaga E. Nakamura S. Shibata N. Chem. Lett.  2009,  38:  1006 
  • 11a Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products   Padwa A. Pearson WH. Wiley; New York: 2003. 
  • 11b 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry   Vols.1-2:  Padwa A. Wiley; New York: 1984. 
  • 11c Carmen N. Jose MS. Top. Heterocycl. Chem.  2008,  12:  117 
  • 12a Huisgen R. Weinberger R. Tetrahedron Lett.  1985,  26:  5119 
  • 12b Dorn H. Tetrahedron Lett.  1985,  26:  5123 
  • 12c Dorn H. Kreher T. Heterocycles  1994,  38:  2171 
  • 12d Svete J. Preseren A. Stanovnik B. Golic L. Golic-Grdadolnik S. J. Heterocycl. Chem.  1997,  34:  1323 
  • 12e Chuang T.-H. Sharpless KB. Helv. Chim. Acta.  2000,  83:  1734 
  • 12f Pezdirc L. Jovanovski V. Bevk D. Jakše R. Pirc S. Meden A. Stanovnik B. Svete J. Tetrahedron  2005,  61:  3977 
  • 12g Chen W. Yuan X.-H. Li R. Du W. Wu Y. Ding L.-S. Chen Y.-C. Adv. Synth. Catal.  2006,  348:  1818 
  • 12h Pezdirc L. Cerkovnik J. Pirc S. Stanovnik B. Svete J. Tetrahedron  2007,  63:  991 
  • 12i Suga H. Funyu A. Kakehi A. Org. Lett.  2007,  9:  97 
  • 12j Pezdirc L. Bevk D. Grošelj U. Meden A. Stanovnik B. Svete J. J. Comb. Chem.  2007,  9:  717 
  • 12k Chen W. Du W. Duan Y.-Z. Wu Y. Yang S.-Y. Chen Y.-C. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  7667 
  • 12l Kato T. Fujinami S. Ukaji Y. Inomata K. Chem. Lett.  2008,  37:  342 
  • 12m Sibi MP. Rane D. Stanley LM. Soeta T. Org. Lett.  2008,  10:  2971 
  • 12n Pezdirc L. Stanovnik B. Svete J. Collect. Czech. Chem. Commun.  2009,  74:  835 
  • 12o Yamashita Y. Kobayashi S. Chem. Lett.  2009,  38:  678 
  • 13 Hanessian S. McNaughton-Smith G. Lombart H.-G. Lubell WD. Tetrahedron  1997,  53:  12789 ; and references cited therein