Synthesis 2010(16): 2731-2748  
DOI: 10.1055/s-0029-1218847
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Utility of Allylic Azides for the Synthesis of Fused Triazoles and Tetrazoles via Intramolecular Cycloaddition [¹]

Amita Mishraa, Samiran Hutaita, Subhendu Bhowmika, Neeraj Rastogib, Raja Royb, Sanjay Batra*a
a Medicinal and Process Chemistry Division, Central Drug Research Institute, PO Box 173, Lucknow 226001, India
b Centre of Biomedical Magnetic Resonance, Sanjay Gandhi Post-Graduate Institute of Medical Sciences Campus, Raebareli Road, Lucknow 226 014 UP, India
Fax: +91(522)2623405; Fax: +91(522)2623938; e-Mail: batra_san@yahoo.co.uk;
Further Information

Publication History

Received 6 April 2010
Publication Date:
29 June 2010 (online)

Abstract

The synthesis of a variety of annulated triazoles and tetrazoles from differently substituted allyl azides, afforded from the Baylis-Hillman adduct of acrylates, using intramolecular cycloaddition approach is described.

1

This is CDRI communication No. 7938.

    References

  • See, for example:
  • 2a El-Sagheer AH. Brown T. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  3958 
  • 2b Maltzahn GV. Ren Y. Park JH. Min DH. Kotamraju VR. Jayakumar J. Fogal V. Sailor MJ. Ruoslahti E. Bhatia SN. Bioconjugate Chem.  2008,  19:  1570 
  • 2c Moses JE. Moorhouse AD. Chem. Soc. Rev.  2007,  36:  1249 ; and references cited therein
  • 2d Lutz J.-F. Zarafshani Z. Adv. Drug Delivery Rev.  2008,  60:  958 ; and references cited therein
  • 2e Galibert M. Dumy P. Boturyn D. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  2576 
  • See, for example:
  • 3a Hansen TS. Daugaard AE. Hvilsted S. Larsen NB. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.)  2009,  21:  4483 
  • 3b Nandivada H. Jiang XW. Lahann J. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.)  2007,  19:  2197 
  • 3c Wu P. Feldman AK. Nugent AK. Hawker CJ. Scheel A. Voit B. Pyun J. Fréchet JMJ. Sharpless KB. Fokin VV. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  3928 
  • 3d Aucagne V. Hanni KD. Leigh DA. Lusby PJ. Walker DB. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  2186 
  • 3e Ye CF. Gard GL. Winter RW. Syvret RG. Twamley B. Shreeve JM. Org. Lett.  2007,  9:  3841 
  • Representative citations:
  • 4a Kolb HC. Sharpless KB. Drug Discovery Today  2003,  8:  1128 
  • 4b Maurya SK. Gollapalli DR. Kirubakaran S. Zhang M. Johnson CR. Benjamin NN. Hedstrom L. Cuny GD. J. Med. Chem.  2009,  52:  4623 
  • 4c Puig-Basagoiti F. Qing M. Dong H. Zhang B. Zou G. Yuan Z. Shi P.-Y. Antiviral Res.  2009,  83:  71 
  • 4d Mohapatra DK. Maity PK. Shabab M. Khan MI. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2009,  19:  5241 
  • 4e Gill C. Jadhav G. Shaikh M. Kale R. Ghawalkar A. Nagargoje D. Shiradkar M. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2008,  18:  6244 
  • 4f Aufort M. Herscovici J. Bouhours P. Moreau N. Girard C. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2008,  18:  1195 
  • 4g Al-Masoudim NA. Al-Soud YA. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  4021 
  • 4h Brockunier LL. Parmee ER. Ok HO. Candelore MR. Cascieri MA. Colwell LF. Deng L. Feeney WP. Forrest MJ. Hom GJ. MacIntyre DE. Tota L. Wyvratt MJ. Fisher MH. Weber AE. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2000,  10:  2111 
  • 4i Alvarez R. Velazquez S. San F. Aquaro S. De C. Perno CF. Karlsson A. Balzarini J. Camarasa MJ.
    J. Med. Chem.  1994,  37:  4185 
  • 4j Genin MJ. Allwine DA. Anderson DJ. Barbachyn MR. Emmert DE. Garmon SA. Graber DR. Grega KC. Hester JB. Hutchinson DK. Morris J. Reischer RJ. Ford CW. Zurenko GE. Hamel JC. Schaadt RD. Stapert D. Yagi BH. J. Med. Chem.  2000,  43:  953 
  • 5a Huisgen R. Guenter S. Leander M. Chem. Ber.  1967,  100:  2494 
  • 5b Huisgen R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1963,  2:  565 ; Angew. Chem. 1963, 75, 604
  • 5c Huisgen R. J. Org. Chem.  1968,  31:  2291 
  • 5d Huisgen R. J. Org. Chem.  1976,  41:  403 
  • 5e Huisgen R. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry   Padwa A. Wiley-Interscience; New York: 1984. 
  • 5f Huisgen R. The Adventure Playground of Mechanisms and Novel Reactions: Profiles, Pathways and Dreams   Seeman JI. American Chemical Society; Washington DC: 1994. 
  • See, for example:
  • 6a Kolb HC. Finn MG. Sharpless KB. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  2004 
  • 6b Tron GC. Pirali T. Billington RA. Canonico PL. Sorba G. Genazzani AA. Med. Res. Rev.  2008,  28:  278 ; and references cited therein
  • 6c Lewis WG. Green LG. Grynszpan F. Radiæ Z. Carlier PR. Taylor P. Finn MG. Sharpless KB. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  1053 
  • 6d Kalisiak J. Sharpless KB. Fokin VV. Org. Lett.  2008,  10:  3171 
  • 6e Becer CR. Hoogenboom R. Schubert US. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  4900 
  • 6f Brawn RA. Welzel M. Lowe JT. Panek JS. Org. Lett.  2010,  12:  336 
  • 7a Park SP. Ahn S.-H. Lee K.-J. Tetrahedron  2010,  66:  3490 
  • 7b Song YS. Lee KJ. J. Heterocycl. Chem.  2006,  43:  1721 
  • 7c Ji SH. Hong WP. Ko S.-H. Lee KJ.
    J. Heterocycl. Chem.  2006,  43:  799 
  • 7d Chandrasekhar S. Basu D. Rambabu C. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  3059 
  • 7e Sreedhar B. Reddy PS. Kumar NS. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  3055 
  • 7f Declerck V. Toupet L. Martinez J. Lamaty F. J. Org. Chem.  2009,  74:  2004 
  • 8 Patra A. Bhaduri AP. Batra S. Synlett  2002,  1819 
  • 9 Kim KH. Lee HS. Kim JN. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  1249 
  • 10 Kim JN. Chung YM. Im YJ. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  6209 
  • 11a Bajwa JS. Chen G.-P. Prasad K. Repic O. Blacklock TJ. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  6425 
  • 11b Park DY. Lee MJ. Kim TH. Kim JN. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  8799 
  • 12a Nag S. Mishra A. Batra S. Eur. J. Org. Chem.  2008,  4334 
  • 12b Mishra A. Batra S. Synthesis  2009,  3076 
  • See, for example:
  • 13a Aldhoun M. Massi A. Dondoni A. J. Org. Chem.  2008,  73:  9565 
  • 13b Kimura T. Shuto D. Hamada Y. Igawa N. Kasai S. Liu P. Hidaka K. Hamada T. Hayashi Y. Kiso Y. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2005,  15:  211 
  • 13c Srihari P. Dutta P. Rao RS. Yadav JS. Chandrasekhar S. Thombare P. Mohapatra J. Chatterjee A. Jain MR. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2009,  19:  5569 
  • 13d Nelson DW. Gregg RJ. Kort ME. Medrano AP. Voight EA. Wang Y. Grayson G. Namovic MT. Donnelly-Roberts DL. Niforatos W. Honore P. Jarvis MF. Faltynek CR. Carroll WA.
    J. Med. Chem.  2006,  49:  3659 
1

This is CDRI communication No. 7938.