Microwave-Assisted Synthesis of 2-Substituted 4-Biarylyl-1,3-thiazoles by Carbon-Carbon Cross-Coupling in Water

Abstract

Suzuki-Miyaura and Heck-Mizoroki C-C cross-coupling reactions of 4-(halophenyl)-1,3-thiazoles with aryl(hetaryl)boronic acids or olefins, respectively, were investigated by using a catalytically active benzimidazole-based palladium(II) complex under both thermal and microwave heating conditions in water. The factors affecting the optimization of such reactions were evaluated.

Key words

palladium - homogeneous catalysis - heterocycles - cross coupling - microwave-assisted synthesis

References

• 1 Bellina F. Carpita A. Rossi R. Synthesis  2004,  2419 
• 2a Dai M. Liang B. Wang C. Chen J. Yang Z. Org. Lett.  2004,  6:  221 
• 2b Yang D. Chen YC. Zhu NY. Org. Lett.  2004,  6:  1577 
• 2c Li JH. Liu WJ. Org. Lett.  2004,  6:  2809 
• 2d Colacot TJ. Shea HA. Org. Lett.  2004,  6:  3731 
• 3a Old DW. Wolfe JP. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  9722 
• 3b Wolfe JP. Singer RA. Yang BH. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  9550 
• 3c Littke AF. Dai C. Fu GC. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  4020 
• 3d Mori K. Yamaguchi K. Hara T. Mizugaki T. Ebitani K. Kaneda K. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  11572 
• 3e Yin J. Rainka MP. Zhang XX. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  1162 
• 4a Bedford RB. Cazin CSJ. Hazelwood SL. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  4120 
• 4b Littke AF. Fu GC. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  4176 
• 4c Zhang W. Shi M. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  8921 
• 5 Alonso F. Beletskaya IP. Pages MY. Tetrahedron  2005,  61:  11771 
• 6a Larhed M. Moberg C. Hallberg A. Acc. Chem. Res.  2002,  35:  717 
• 6b Desai B. Kappe CO. Top. Curr. Chem.  2004,  242:  177 
• 6c Kappe CO. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  6250 
• 6d Hoz A. Ortiz AD. Moreno A. Chem. Soc. Rev.  2005,  34:  164 
• 7a Mingos DMP. Baghurst DR. Chem. Soc. Rev.  1991,  20:  1 
• 7b Strauss CR. Trainor RW. Aust. J. Chem.  1995,  48:  1665 
• 7c Gabriel C. Gabriel S. Grant EH. Halstead BS. Mingos DMP. Chem. Soc. Rev.  1998,  27:  213 
• 7d Elander N. Jones JR. Lu SY. Stone-Elander S. Chem. Soc. Rev.  2000,  29:  239 
• 7e Lidström P. Tierney J. Wathey B. Westman J. Tetrahedron  2001,  57:  9225 
• 7f Larhed M. Hallberg A. Drug Discovery Today  2001,  6:  406 
• 8a Li CJ. Chan TH. Organic Reactions in Aqueous Media   Wiley; New York: 1997. 
• 8b Organic Synthesis in Water   Grieco PA. Blackie Academic and Professional; London: 1998. 
• 8c Li CJ. Chem. Rev.  1993,  93:  2023 
• 9a Farina V. Adv. Synth. Catal.  2004,  346:  1553 
• 9b Dupont J. Consorti CS. Spencer J. Chem. Rev.  2005,  105:  2527 
• 10a Botella L. Nájera C. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  1833 
• 10b Botella L. Nájera C. Tetrahedron  2004,  60:  5563 
• 10c Botella L. Nájera C. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  179 
• 10d Botella L. Nájera C. J. Org. Chem.  2005,  70:  4360 
• 11 Solodenko W. Schön U. Messinger J. Glinschert A. Kirschning A. Synlett  2004,  1699 
• 12a Baleizao C. Corma A. Garcia H. Leyva A. Chem. Commun.  2003,  606 
• 12b Baleizao C. Corma A. Garcia H. Leyva A. J. Org. Chem.  2004,  69:  439 
• 13a Solodenko W. Brochwitz C. Wartchow R. Hashem MA. Vaultier M. Dawood KM. Kirschning A. Mol. Diversity  2005,  9:  333 
• 13b Dawood KM. Kirschning A. Tetrahedron  2005,  61:  12121 
• 13c Dawood KM. Solodenko W. Kirschning A. ARKIVOC  2007,  (v):  104 
• 13d Dawood KM. Tetrahedron  2007,  63:  9642 
• 14 Bruton G, Orlek BS, and Rana KK. inventors; WO  2004101546.  ; Chem. Abstr. 2005, 142, 23307
• 15 Siddiqui HL. Zia-ur-Rehman M. Ahmad N. Weaver GW. Lucas PD. Chem. Pharm. Bull.  2007,  55:  1014 
• 16 Morales-Bonilla P. Pérez-Cardeña A. Quintero-Mármol E. Arias-Téllez JL. Mena-Rejón G. Heteroat. Chem.  2006,  17:  254 
• 17 More PG. Bhalvankar RB. Pattar SC. J. Indian Chem. Soc.  2001,  78:  474 
• 18 Shi H.-F. Cao L.-H. Youji Huaxue  2005,  1066 ; Chem. Abstr. 2006, 145, 211258
• 19 Dhindsa GS. Pol. J. Chem.  1986,  60:  609 
• 20 Klausener A, Kleefeld G, Brandes W, Dutzmann S, and Haenssler G. inventors; DE  3905119.  ; Chem. Abstr. 1991, 114, 42778
• 21 Lee W.-H, Chen P.-L, and Chen Y. inventors; WO  2004033666.  ; Chem. Abstr. 2004, 140, 350543
• 22 Fink BA. Mortensen DS. Stauffer SR. Aron ZD. Katzenellenbogen JA. Chem. Biol.  1999,  6:  205 
• 23 Koezen JE. Timmerman H. Vollinga RC. Künzel JF. De Groote M. Visser S. Ijzerman AP. J. Med. Chem.  2001,  44:  749 
• 24 Philips AP, and Burrows RBS. inventors; African Patent  6805975.  ; Chem. Abstr. 1970, 72, 3479
• 25 Ozegowski W. Krebs D. J. Prakt. Chem.  1965,  29:  18 
• 26 Cheeseman GWH. J. Chem. Soc.  1964,  4645 
• 27 Bushey DF. Johnson BF. Huang J. J. Org. Chem.  1985,  50:  2091 
• 28 Herrmann WA. Böhm VPW. Reisinger C.-P. J. Organomet. Chem.  1999,  576:  23 
• 29 Ryabov AD. Synthesis  1985,  233 
• 30 Dyker G. Chem. Ber.  1997,  130:  1567 
• 31 Dupont J. Pfeffer M. Spencer J. Eur. J. Inorg. Chem.  2001,  1917 
• 32 Böhm VPW. Gstöttmayr CWK. Weskamp T. Herrmann WA. J. Organomet. Chem.  2000,  595:  186 
• 33 Gstöttmayr CWK. Böhm VPW. Herdtweck E. Grosche M. Herrmann WA. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  1363 
• 34 Song ZZ. Wong HNC. J. Org. Chem.  1994,  59:  33 
• 35 Moreno-Mañas M. Pérez M. Pleixats R. J. Org. Chem.  1996,  61:  2346 
• 36 Herrmann WA. Böhm VPW. Reisinger C.-P. J. Organomet. Chem.  1999,  576:  23 
• 37 Dhamnasker SV. Rangerkar DW. Dyes Pigm.  1982,  9:  467 ; Chem. Abstr. 1989, 110, 77483
• 38 Wetherill JP. Hann KM. J. Am. Chem. Soc.  1930,  52:  918 
• 39 Sharma GM. Sachdev HS. Ralhan NK. Singh H. Sandhu GS. Gandhi K. Narang KS. Tetrahedron  1961,  15:  53