Synthesis 2009(24): 4268-4273  
DOI: 10.1055/s-0029-1217095
PSP
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Paternò-Büchi Reactions of Silyl Enol Ethers and Enamides

Florian Vogt, Kai Jödicke, Jürgen Schröder, Thorsten Bach*
Lehrstuhl für Organische Chemie I, Technische Universität München, Lichtenbergstr. 4, 85747 Garching, Germany
Fax: +49(89)28913315; e-Mail: [email protected];
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Received 6 October 2009
Publication Date:
03 November 2009 (online)

Abstract

3-(Silyloxy)oxetanes are obtained by irradiating mixtures of aromatic aldehydes and silyl enol ethers in benzene as the solvent. The reactions occur with high simple diastereoselectivity and, when R¹ is chiral, with high facial diastereoselectivity. Under similar conditions, but in acetonitrile rather than benzene as the preferred solvent, the Paternò-Büchi reaction of N-acyl enamines (enamides) gives the corresponding protected 3-aminooxetanes. The cis-products are obtained with significant simple diastereoselectivity.

    References

  • 3 Paternò E. Chieffi G. Gazz. Chim. Ital.  1909,  39:  341 
  • 4 Büchi G. Inman CG. Lipinsky ES. J. Am. Chem. Soc.  1954,  76:  4327 
  • 5a Abe M. In Handbook of Synthetic Photochemistry   Albini A. Fagnoni M. Wiley-VCH; Weinheim: 2009.  p.217 
  • 5b Griesbeck AG. Bondock S. In CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology   2nd ed.:  Horspool W. Lecci F. CRC Press; Boca Raton: 2004.  Chap. 59 and 60.
  • 5c Bach T. Synthesis  1998,  683 
  • 5d Mattay J. Conrads R. Hoffmann R. In Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl)   Vol. E 21c:  Helmchen G. Hoffmann RW. Mulzer J. Schaumann E. Thieme; Stuttgart: 1995.  p.3133 
  • 5e Porco JA. Schreiber SL. In Comprehensive Organic Synthesis   Vol. 5:  Trost B. Fleming I. Pergamon; Oxford: 1991.  p.151 
  • 5f Carless HAJ. In Synthetic Organic Photochemistry   Horspool WM. Plenum Press; New York: 1984.  p.425 
  • 5g Jones G. In Organic Photochemistry, Padwa A.   Vol. 5:  Dekker; New York: 1981.  p.1 
  • 6 Freilich SC. Peters KS. J. Am. Chem. Soc.  1985,  107:  3819 
  • 7 Griesbeck AG. Mauder H. Stadtmüller S. Acc. Chem. Res.  1994,  27:  70 
  • 8 Kawanisi M. Kamogawa K. Okada T. Nozaki H. Tetrahedron  1968,  24:  6557 
  • 9 For a review, see: Bach T. Liebigs Ann./Recl.  1997,  1627 
  • 10 For a review, see: Bach T. Synlett  2000,  1699 
  • For reviews on the use and preparation of silyl enol ethers, see:
  • 11a Rasmussen JK. Synthesis  1977,  91 
  • 11b Brownbridge P. Synthesis  1983, 
  • 11c Brownbridge P. Synthesis  1983,  85 
  • 11d Kobayashi S. Manabe K. Ishitani H. Matsuo J.-I. In Science of Synthesis, Houben-Weyl Methods of Molecular Transformation   Vol. 4:  Fleming I. Thieme; Stuttgart: 2002.  p.317 
  • 12a Bach T. Jödicke K. Chem. Ber.  1993,  126:  2457 
  • 12b Bach T. Tetrahedron Lett.  1991,  32:  7037 
  • 13a Bach T. Kather K. J. Org. Chem.  1996,  61:  7642 
  • 13b Bach T. Kather K. Krämer O. J. Org. Chem.  1998,  63:  1910 
  • 13c Bach T. Eilers F. Eur. J. Org. Chem.  1998,  2161 
  • 14a Bach T. Liebigs Ann.  1995,  855 
  • 14b Bach T. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  5845 
  • 15a Bach T. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  1855 
  • 15b Bach T. Liebigs Ann.  1995,  1045 
  • 15c Bach T. Lange C. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  4363 
  • 15d Bach T. Eilers F. Kather K. Liebigs Ann./Recl.  1997,  1529 
  • 16a Bach T. Jödicke K. Kather K. Hecht J. Angew. Chem. Int. Ed.  1995,  34:  2271 ; Angew. Chem. 1995, 107, 2455
  • 16b Bach T. Jödicke K. Kather K. Fröhlich R. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  2437 
  • 17 Bach T. Kather K. Tetrahedron  1994,  50:  12319 
  • 18a Bach T. Schröder J. J. Org. Chem.  1999,  64:  1265 
  • 18b Bach T. Angew. Chem. Int. Ed.  1996,  35:  884 ; Angew. Chem. 1996, 108, 976
  • 19 Bach T. Schröder J. Synthesis  2001,  1117 
  • 20a Bach T. Bergmann H. Harms K. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  10650 
  • 20b Bach T. Bergmann H. Brummerhop H. Lewis W. Harms K. Chem. Eur. J.  2001,  7:  4512 
  • 21 Bach T. Schröder J. Liebigs Ann./Recl.  1997,  2265 
  • 22a Bach T. Brummerhop H. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  3400 ; Angew. Chem. 1998, 110, 3577
  • 22b Bach T. Brummerhop H. Harms K. Chem. Eur. J.  2000,  6:  3838 
  • 23 Bach T. Schröder J. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  3707 
  • 24 Auwers K. Walter AJ. Ber. Dtsch. Chem. Ges.  1898,  31:  3037 
  • 25 Friedländer P. Fritsch R. Monatsh. Chem.  1904,  24:  1 
  • 26a Taylor EC. McLay GW. McKillop A. J. Am. Chem. Soc.  1968,  90:  2422 
  • 26b Jiménez-González L. García-Muñoz S. Álvarez-Corral M. Muñoz-Dorado M. Rodríguez-García I. Chem. Eur. J.  2006,  12:  8762 
  • 27 Vijn RJ. Hiemstra H. Kok JJ. Knotter M. Speckamp WN. Tetrahedron  1987,  43:  5019 
1

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2

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