Hydroxyarylketones via Ring-Opening of Lactones with Aryllithium Reagents: An Expedient Synthesis of (±)-Anabasamine

Abstract

The regioselective ring-opening of lactones (δ-valerolactone and γ-butyrolactone) with aryllithium reagents is reported for the construction of a series of δ-hydroxy aryl ketones and γ-hydroxy aryl ketones. Application of this method for the expeditious syntheses of (±)-anabasamine and its nicotine-related analogue are also described.

Key words

ketones - lactones - nucleophilic addition - ring-opening - natural products

References

• 2a Descotes G. Soula J.-C. Bull. Soc. Chim. Fr.  1964,  2636 
• 2b Crich D. Huang X. Newcomb M. Org. Lett.  1999,  1:  225 
• 2c Bailey WF. Khanolkar AD. Tetrahedron  1991,  47:  7727 
• 2d Ohkawa S. Terao S. Terashita Z. Shibouta Y. Nishikawa K. J. Med. Chem.  1991,  34:  267 
• 3 Rosenblum SB. Bihovsky R. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  2746 
• 4a Atkinson RS. Chem. Commun.  1970,  177 
• 4b Atkinson RS. J. Chem. Soc.  1971,  784 
• 5a Fuji K. Node M. Usami Y. Kiryu Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1987,  449 
• 5b Fuji K. Usami Y. Kiryu Y. Node M. Synthesis  1992,  852 
• 6 Miao L. DiMaggio SC. Shu H. Trudell ML. Org. Lett.  2009,  11:  1579 
• 7 Yang S.-B. Gan F.-F. Chen G.-J. Xu P.-F. Synlett  2008,  2532 
• 8 Gómez I. Alonso E. Ramón DJ. Yus M. Tetrahedron  2000,  56:  4043 
• 9 Whiting JE. Edward JT. Can. J. Chem.  1971,  49:  3799 
• 10a Vozza JF. J. Org. Chem.  1959,  24:  720 
• 10b Umio S. Ueda I. Nojima H. J. Med. Chem.  1972,  15:  855 
• 11 Brown HC. Brewster JH. Shechter H. J. Am. Chem. Soc.  1954,  76:  467 
• 12 Gossage RA. Jastrzebski JTBH. van Koten G. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  1448 
• 13 Mukhamedzhanova SZ. Aslanov KhA. Sadykov AS. Leont’ev VB. Kiryukhin VK. Khim. Prir. Soedin.  1968,  24:  158 
• 14a Tilyabaev Z. Abduvakhabov AA. Chem. Nat. Compd.  1998,  34:  295 ; Khim. Prir. Soedin. 1998, 3, 327
• 14b Mukhamedzhanova KhS. Nasirov SKh. Dokl. Akad. Nauk. USSR  1984,  8:  45 
• 14c Sapronov NS. Khnychenko LK. Farmakol. Toksikol.  1982,  45:  25 
• 15 Baxendale IR. Brusotti G. Matsuoka M. Ley SV. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  2002,  143 
• 16a Zhang C. Huang J. Nolan SP. Trudell ML. J. Org. Chem.  1999,  64:  3804 
• 16b Zhang C. Trudell ML. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  595 
• 16c Grasa GA. Viciu MS. Huang J. Zhang C. Trudell ML. Nolan SP. Organometallics  2002,  21:  2866 
• 17 Viciu MS. Germaneau RF. Navarro-Fernandez O. Stevens ED. Nolan SP. Organometallics  2002,  21:  5470 
• 18 Shimizu J, Tsurki T, Yamagishi Y, and Inchino T. inventors; Japanese Patent  JP06157459.  ; Chem. Abstr. 1994, 121, 179498
• 19 Huang N. Xu L. Youji Huaxue  1989,  9:  436 ; Chem. Abstr. 1989, 113, 5301
• 20 Ramadas SR. Sukumaran KB. Ind. J. Chem.  1970,  8:  470 
• 21 Acheson RM. Cooper MW. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1980,  1185 
• 22 Dukat M. Fiedler W. Dumas D. Damaj MI. Martin BR. Rosencrans JA. James JR. Glennon RA. Eur. J. Med. Chem.  1996,  331:  875 
• 23 Schmidt B. Neitemeier V. Synthesis  1998,  42 

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New address: S. C. DiMaggio, Department of Chemistry, Xavier University of Louisiana, New Orleans, LA 70118, USA