Highly Efficient Synthesis of trans-β,γ-Unsaturated α-Keto Amides

Abstract

A highly efficient, metal-free, and selective access to trans-β,γ-unsaturated α-keto amides is described via peptidic coupling, involving easy to prepare trans-β,γ-unsaturated α-keto acids and commercially available amines.

β,γ-unsaturated α-keto amide - α-keto acid - amine - peptidic coupling - Michael acceptor

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One example is reported using mild conditions, see ref. 14b.

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28

Purity was superior to 95%, as estimated by NMR analysis.

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29b

In this paper, it was shown that ammonia is formed in situ by reaction between Mg₃N₂ and a protic solvent. It was noteworthy that generation of ammonia with MeOH gave only clean methyl α-keto ester in our case.