Synthesis 2009(10): 1708-1714  
DOI: 10.1055/s-0029-1216786
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Efficient Synthesis of Azo Dye Labeled Terpenes, Sugars, and Steroids Using N-(4-Arylazobenzoyl)-1H-benzotriazoles

Alan R. Katritzky*a, Srinivasa R. Talaa, Nader E. Abo-Dyaa,b, Zakaria K. Abdel-Samiib
a Center for Heterocyclic Compounds, Department of Chemistry, University of Florida, Gainesville, FL 32611-7200, USA
Fax: +1(352)3929199; e-Mail: katritzky@chem.ufl.edu;
b Department of Pharmaceutical Organic Chemistry, Faculty of Pharmacy, Zagazig University, Zagazig 44519, Egypt
Further Information

Publication History

Received 13 November 2008
Publication Date:
27 April 2009 (online)

Abstract

N-(4-Arylazobenzoyl)-1H-benzotriazoles react with hydroxyterpenes­, sugars, and steroids in the presence of 1,8-diaza­bicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) at room temperature in tetrahydrofuran to afford azo dye labeled terpenes, sugars, and steroids (45-82% yield).

    References

  • 1a Natansohn A. Rochon P. Chem. Rev.  2002,  102:  4139 
  • 1b Pieroni O. Fissi A. Angelini N. Lenci F. Acc. Chem. Res.  2001,  34:  9 
  • 1c Ichimura K. Chem. Rev.  2000,  100:  1847 
  • 1d Leclair S. Mathew L. Giguere M. Motallebi S. Zhao Y. Macromolecules  2003,  36:  9024 
  • 1e Nakatsuji S. Fujino M. Hasegawa S. Akutsu H. Yamada J.-i. Gurman VS. Vorobiev AKh. J. Org. Chem.  2007,  72:  2021 
  • 1f Philip B. Sreekumar K. J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem.  2002,  40:  2868 
  • 2a Koshi Y. Nakata E. Yamane H. Hamachi I. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  10413 
  • 2b Bergbreiter DE. Osburn PL. Li C. Org. Lett.  2002,  4:  737 
  • 2c Bergbreiter DE. Li C. Org. Lett.  2003,  5:  2445 
  • 2d Wang LS. Birembaut F. Brocklesby WS. Frey JG. Bradley M. Anal. Chem.  2005,  77:  2247 
  • 3a Kubota M. Ono A. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  5755 
  • 3b Asanuma H. Shirasuka K. Takarada T. Komiyama M. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  2217 
  • 4a Rose TM. Prestwich GD. Org. Lett.  2006,  8:  2575 
  • 4b Grossmann TN. Seitz O. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  15596 
  • 5a Yang CJ. Martinez K. Lin H. Tan W. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  9986 
  • 5b Yang CJ. Martinez K. Lin H. Tan W. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  12772 
  • 5c Wang L. Yang CJ. Medley CD. Benner SA. Tan W. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  15664 
  • 5d Tan L. Li Y. Drake TJ. Moroz L. Wang K. Li J. Munteanu A. Yang CJ. Martinez K. Tan W. Analyst (Cambridge, U.K.)  2005,  130:  1002 
  • 5e Gunnlaugsson T. Kelly JM. Nieuwenhuyzen M. O’Brien MK. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  8571 
  • 5f Maung J. Mallari JP. Girtsman TA. Wu LY. Rowley JA. Santiago NM. Brunelle AN. Berkman CE. Bioorg. Med. Chem.  2004,  12:  4969 
  • 6a Apreutesei D. Lisa G. Hurduc N. Scutaru D. J. Therm. Anal. Calorim.  2006,  83:  335 
  • 6b Apreutesei D. Lisa G. Akutsu H. Hurduc N. Nakatsuji S. Scutaru D. Appl. Organomet. Chem.  2005,  19:  1022 
  • 7a Kazutara M. Aoki M. Nishi T. Ikeda A. Shinkai S. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1991,  1715 
  • 7b Ono Y. Nakashima K. Sano M. Hojo J. Shinkai S. J. Mater. Chem.  2001,  11:  2412 
  • 7c Murata K. Aoki M. Suzuki T. Harada T. Kawabata H. Komori T. Ohseto F. Ueda K. Shinkai S. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  6664 
  • 8a Bobrovsky AY. Boiko NI. Shibaev VP. Springer J. Liq. Cryst.  2001,  28:  919 
  • 8b Liu J.-H. Wang H.-Y. J. Appl. Polym. Sci.  2004,  91:  789 
  • 9a Coleman GH. Rees DE. Sundberg RL. McCloskey CM. J. Am. Chem. Soc.  1945,  67:  381 
  • 9b Srinivas O. Mitra N. Surolia A. Jayaraman N. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  2124 
  • 10 Liu X.-M. Yang B. Wang Y.-L. Wang J.-Y. Biochim. Biophys. Acta Biomembr.  2005,  1720:  28 
  • 11 Gunnlaugsson T. Kelly JM. Nieuwenhuyzen M. O’Brien AMK. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  8571 
  • 12 Nutting WH. Jewell RA. Rapoport H. J. Org. Chem.  1970,  35:  505 
  • 13a Katritzky AR. Suzuki K. Wang Z. Synlett  2005,  1656 
  • 13b Katritzky AR. Angrish P. Suzuki K. Synthesis  2006,  411 
  • 13c Katritzky AR. Angrish P. Hur D. Suzuki K. Synthesis  2005,  397 
  • 13d Katritzky AR. Suzuki K. Singh SK. He H.-Y. J. Org. Chem.  2003,  68:  5720 
  • 13e Katritzky AR. He H.-Y. Suzuki K. J. Org. Chem.  2000,  65:  8210 
  • 13f Katritzky AR. Wang M. Yang H. Zhang S. Akhmedov NG. ARKIVOC  2002,  (viii):  134 
  • 13g Katritzky AR. Shestopalov AA. Suzuki K. ARKIVOC  2005,  (vii):  36 
  • 13h Katritzky AR. Tala SR. Singh SK. Synthesis  2006,  3231 
  • 14a Katritzky AR. Belyakov SA. Aldrichimica Acta  1998,  31:  35 
  • 14b Katritzky AR. Li J. Xie J. Tetrahedron  1999,  55:  8263 
  • 15 Katritzky AR. Chen Q.-Y. Tala SR. Org. Biomol. Chem.  2008,  6:  2400