Synlett 2009(2): 320-327  
DOI: 10.1055/s-0028-1087673
NEWTOOLS
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Catalytic Enantioselective α-Arylation of Carbonyl Compounds

Antonio C. B. Burtoloso*
Instituto de Química de São Carlos, Universidade de São Paulo, C.P. 780, São Carlos, São Paulo, CEP 13560-970, Brasil
Fax: +55(16)33739952; e-Mail: antonio@iqsc.usp.br;
Further Information

Publication History

Received 21 July 2008
Publication Date:
15 January 2009 (online)

Abstract

Enantioselective creation of benzylic quaternary centers still is a continuous challenge to many synthetic organic chemists. Among the existing methods for installation of this type of center, the direct asymmetric α-arylation of carbonyl compounds is very attractive due to the ready availability of the coupling substrates. Herein, we present some new tools to the catalytic asymmetric α-arylation of carbonyl compounds that overcame many of the drawbacks posted in previous methods for this type of reaction.

    References

  • For some publications in the creation of quaternary centers, see:
  • 1a Fuji K. Chem. Rev.  1993,  93:  2037 
  • 1b Corey EJ. Guzman-Perez A. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  388 
  • 1c Christoffers J. Mann A. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  4591 
  • 1d Hayashi T. Yamasaki K. Chem. Rev.  2003,  103:  2829 
  • 1e Douglas CJ. Overman LE. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A.  2004,  101:  5363 
  • 1f Shibasaki M. Kanai M. Matsunaga S. Aldrichimica Acta  2006,  39:  31 
  • 2a Buncel E. Dust JM. Terrier F. Chem. Rev.  1995,  95:  2261 
  • 2b Selvakumar N. Yadi Reddy B. Sunil Kumar G. Iqbal J. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  8398 
  • 2c Snow RJ. Butz T. Hammach A. Kapadia S. Morowick TM. Prokopowicz AS. Takahashi H. Tan JD. Tschantz MA. Wang X.-J. Tetrahedron  2002,  43:  7553 
  • 2d Lawrence NJ. Davies CA. Gray M. Org. Lett.  2004,  26:  4957 
  • 2e Bella M. Gobbelgaard S. Jorgensen KA. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  3671 
  • 3 Culkin DA. Hartwig JF. Acc. Chem. Res.  2003,  36:  234 
  • 4 Palucki M. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  11108 
  • 5 Hamann BC. Hartwig JF. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  12382 
  • 6 Satoh T. Kawamura Y. Miura M. Nomura M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1997,  36:  1740 
  • 7 Åhman J. Wolfe JP. Troutman MV. Palucki M. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  1918 
  • 8 Lee S. Hartwig JF. J. Org. Chem.  2001,  66:  3402 
  • 9 Arao T. Kondo K. Aoyama T. Chem. Pharm. Bull.  2006,  54:  1743 
  • 10 Hamada T. Chieffi A. Åhman J. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  1261 
  • 11 Spielvogel DJ. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  3500 
  • 12 Chen G. Kwong FY. Chan HO. Yu W.-Y. Chan ASC. Chem. Commun.  2006,  1413 
  • 13 Xie X. Chen Y. Ma D. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  16050 
  • 14a Kündig PE. Seidel TM. Jia H. Bernardinelli G. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  8484 
  • 14b Jia Y. Hillgren JM. Watson ML. Marsden SP. Kündig PE. Chem. Commun.  2008,  4040 
  • 15 Liao X. Weng Z. Hartwig JF. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  195 
  • 16 Dalko PI. Enantioselective Organocatalysis   Wiley-VCH; Weinheim: 2007. 
  • 17 Alemán J. Cabrera S. Maerten E. Overgaard J. Jørgensen KA. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  5520 
  • 18 Alemán J. Richter B. Jørgensen KA. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  5515 
  • 19 Aggarwal VK. Olofsson B. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  5516 
  • 20 García-Fortanet J. Buchwald SL. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  8108