A Short Route to the Synthesis of Pyrrolocoumarin and Pyrroloquinolone Derivatives by Sonogashira Cross-Coupling and Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Acetylenic Amines

Abstract

The syntheses of pyrrolocoumarin and pyrroloquinolone derivatives have been achieved in excellent yields from the acetylenic amines by gold-catalyzed cycloisomerization in the absence of any silver salts or any other bases. The acetylenic amines were in turn obtained by Sonogashira coupling of the corresponding coumarin and quinolone derivatives.

Key words

coumarin - quinolone - Sonogashira coupling - gold catalysis - intramolecular cyclization - cycloisomerization

References

• 1a Joule JA. Mills K. Smith GF. Heterocyclic Chemistry   Stanley Thornes; Cheltenham: 1998. 
• 1b Li JJ. Gribble GW. Palladium in Heterocyclic Chemistry   Elsevier Science; Oxford: 2000. 
• 2a Muller TE. Beller M. Chem. Rev.  1998,  98:  675 
• 2b Beller M. Riermeier TH. In Transition Metals for Organic Synthesis, 2nd ed., Vol. 2   Beller M. Bolm C. Wiley-VCH; New York: 1998. 
• 2c Teles JH. Brode S. Chabanas M. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  1415 
• 2d Kukharev BF. Stankevich VK. Klimenko GR. Russ. J. Org. Chem.  1993,  29:  2005 
• 2e Taube R. Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds   Vol. 1:  Cornils B. Herrmann WA. Wiley-VCH; New York: 1996.  p.507 
• 3a Aubert C. Buisine O. Malacria M. Chem. Rev.  2002,  102:  813 
• 3b Diver ST. Giessert AJ. Chem. Rev.  2004,  104:  1317 
• 3c Bruneau C. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  2328 
• 3d Martin R. Rivero MR. Buchwald SL. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  7079 
• 3e Terrason V. Michaux J. Gaucher A. Wehbe J. Marque S. Prim D. Campagne J.-M. Eur. J. Org. Chem.  2007,  5332 
• 4a Hashmi ASK. Hutchings GJ. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  7896 
• 4b Hashmi ASK. Chem. Rev.  2007,  107:  3180 
• 4c Echavarren AM. Nevado C. Chem. Soc. Rev.  2004,  33:  431 
• 5a Gorin DJ. Toste FD. Nature  2007,  446:  395 
• 5b Furstner A. Davies PW. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  3410 
• 5c Zhang L. Sun J. Kozmin SA. Adv. Synth. Catal.  2006,  348:  2271 
• 6 Boyd DR. Sharma ND. Barr SA. Carroll JG. Mackerracher D. Malone JF. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  2000,  3397 
• 7a Bar G. Parson AF. Thomas CB. Tetrahedron  2001,  57:  4719 
• 7b Lee YR. Kim BS. Kweon HI. Tetrahedron  2000,  56:  3867 
• 8 Pirrung MC. Blume F. J. Org. Chem.  1999,  64:  3642 
• 9 Dickinson JM. Nat. Prod. Rep.  1993,  10:  71 
• 10 Hiremath SP. Badiger GR. Jivanagi AS. Purohit MG. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem.  1992,  31:  583 
• 11 Majumdar KC. Sinha B. Chattopadhyay B. Ray K. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  4405 
• 12 Majumdar KC. Chattopadhyay B. Synthesis  2008,  921 
• 13a Majumdar KC. Chattopadhyay B. Synlett  2008,  979 
• 13b Majumdar KC. Chattopadhyay B. Sinha B. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  1319 
• 13c Majumdar KC. Chattopadhyay B. Nath S. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  1609 
• 13d Majumdar KC. Chattopadhyay B. Ray K. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  7633 
• 13e Majumdar KC. Chattopadhyay B. Taher A. Synthesis  2007,  3647 
• 13f Majumdar KC. Mondal S. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  2418 
• 13g Majumdar KC. Chattopadhyay B. Pal AK. Lett. Org. Chem.  2008,  5:  276 
• 14a Majumdar KC. Ghosh S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1994,  2889 
• 14b Majumdar KC. Biswas P. Jana GH. J. Chem. Res.  1997,  310 
• 15 Hiroya K. Matsumoto S. Sakamoto T. Org. Lett.  2004,  6:  2953 
• 16 Cacchi S. Fabrizi G. Parisi LM. Bernini R. Synlett  2004,  287 
• 17 Hiroya K. Itoh S. Skakamoto T. Tetrahedron Lett.  2005,  61:  10958 
• 18 Yasuhara A. Kanamori Y. Kaneko M. Numata A. Kondo Y. Sakamoto T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1999,  529 
• 19 Arcadi A. Bianchi G. Marinelli F. Synthesis  2004,  610 
• 20 Koradin C. Dohle W. Rodriguez AL. Schmidt B. Knochel P. Tetrahedron  2003,  1571 
• 21 Zhang Y. Donahue JP. Li CJ. Org. Lett.  2007,  9:  627 
• 22 Trost BM. McClory A. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  2074