Synthesis of Enynoindoles Via Vinyl and Ethynyl Indoles

Abstract

A convenient synthesis of indoles bearing allyl, ethynyl, and/or propargyl moieties is described starting from indole or indole-2-carboxylic acid.

Key words

indoles - tandem reactions - enynes - Wittig reactions - alkynes

References

• 1a Molander GA. Schmitt MH. J. Org. Chem.  2000,  65:  3767 
• 1b Beccalli EM. Broggini G. La Rosa C. Passarella D. Pilati T. Terraneo A. Zecchi G. J. Org. Chem.  2000,  65:  8924 
• 1c Ziegler FE. Jeroncic LO. J. Org. Chem.  1991,  56:  3479 
• 1d Jones GB. Moody CJ. Padwa A. Kassir JM. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1991,  1721 
• 1e Jones G. B., Moody C. J.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1; 1989, 2449
• 2 Pérez-Serrano L. González-Pérez P. Casarrubios L. Domínguez G. Pérez-Castells J. Synlett  2000,  1303 
• 3 Rosillo M. Casarrubios L. Domínguez G. Pérez-Castells J. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  7029 
• 4a Dufour B. Motorina I. Fowler FW. Grierson DS. Heterocycles  1994,  37:  1455 
• 4b Eitel M. Pindur U. Heterocycles  1988,  27:  2353 
• 4c Pindur U. Kim M.-H. Tetrahedron Lett.  1988,  29:  3927 
• 4d Pindur U. Heterocycles  1988,  27:  1253 
• 5 For the first synthesis of 2-vinylindole, see: Pindur U. Eitel M. Helv. Chim. Acta  1988,  71:  1060 
• 6 Marco JL. J. Heterocycl. Chem.  1998,  475 
• 7 Bergman J. Venemalm L. J. Org. Chem.  1992,  57:  2495 
• 8 Echavarren AM. J. Org. Chem.  1990,  55:  4255