o-Benzenedisulfonimide as a Reusable Brønsted Acid Catalyst for Hosomi-Sakurai Reactions

Abstract

Various acetals or alcohols react with allyl(trimethyl)silane or 1-phenyl-2-(trimethylsilyl)acetylene in the presence of a catalytic amount of the Brønsted acid o-benzenedisulfonimide under mild conditions to give good yields of the corresponding products. The catalyst can be easily recovered and purified for use in further reactions, which has economic and ecological advantages.

Key words

homogeneous catalysis - Brønsted acid - Hosomi-Sakurai­ reaction - acetals - alcohols

References

• 1a Barbero M. Cadamuro S. Dughera S. Venturello P. Synlett  2007,  2209 
• 1b Barbero M. Cadamuro S. Dughera S. Venturello P. Synthesis  2008,  1379 
• 2 Barbero M. Cadamuro S. Dughera S. Venturello P. Synthesis  2008,  3625 
• 3 Barbero M. Bazzi S. Cadamuro S. Dughera S. Eur. J. Org. Chem.  2009,  430 
• 4 Barbero M. Cadamuro S. Deagostino A. Dughera S. Larini P. Occhiato G. Prandi C. Tabasso S. Venturello P. Vulcano R. Synthesis  2009,  2260 
• 5 Barbero M. Bazzi S. Cadamuro S. Dughera S. Ghigo G. Eur. J. Org. Chem.  2009,  4346 
• 6a Hosomi A. Sakurai H. Tetrahedron Lett.  1976,  16:  1295 
• 6b Sakurai H. Pure Appl. Chem.  1982,  54:  1 
• 6c Sakurai H. Sasaki K. Hayashi J. Hosomi A. J. Org. Chem.  1984,  49:  2808 
• 6d Sakurai H. Pure Appl. Chem.  1985,  57:  1759 
• 6e Hosomi A. Acc. Chem. Res.  1988,  21:  200 
• For some recent significant examples of the Hosomi-Sakurai reaction, see:
• 7a Reddy UC. Bondalapati S. Saikia KA. Eur. J. Org. Chem.  2009,  1625 
• 7b Sabot C. Guerard KC. Canesi S. Chem. Commun.  2009,  2941 
• 7c Kumar RSC. Reddy GV. Babu KS. Rao JM. Chem. Lett.  2009,  38:  564 
• 7d Sabot C. Commare B. Duceppe M.-A. Nahi S. Guerard KC. Canesi S. Synlett  2008,  3226 
• 7e Spangenberg T. Airiau E. Thuong MBT. Donnard M. Billet M. Mann A. Synlett  2008,  2859 
• 7f Xu L.-W. Yang M.-S. Qiu H.-Y. Lai G.-Q. Jiang J.-X. Synth. Commun.  2008,  38:  1011 
• 7g Shizuka M. Snapper ML. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  5049 
• 7h Das B. Damodar K. Saritha D. Chowdhury N. Krishnaiah M. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  7930 
• 7i Saito T. Nishimoto Y. Yasuda M. Baba A. J. Org. Chem.  2006,  71:  8516 
• 7j Ollevier T. Li Z. Org. Biomol. Chem.  2006,  4:  4440 
• 7k Sellars JD. Steel PG. Turner MJ. Chem. Commun.  2006,  2385 
• 7l Kabalka GW. Yao M.-L. Borella S. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  11320 
• 7m Nishibayashi Y. Shinoda A. Miyake Y. Matsuzawa H. Sato M. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  4835 
• 7n Wadamoto M. Yamamoto Y. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  14556 
• For some examples, see:
• 8a Hayashi M. Inubushi A. Mukaiyama T. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1988,  61:  4037 
• 8b Yadav JS. Reddy BVS. Sridhar Reddy M. Parimala G. Synthesis  2003,  2390 
• 8c Sanz R. Martínez A. Alvarez-Gutiérrez JM. Rodríguez F. Eur. J. Org. Chem.  2006,  1383 
• 9a Kaur G. Kaushik M. Trehan S. Tetrahedron Lett.  1997,  14:  2521 
• 9b Ishihara K. Hasegawa A. Yamamoto H. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  4077 
• 9c Ishihara K. Hiraiwa H. Yamamoto H. Synlett  2001,  1851 
• 9d Ishihara K. Hasegawa A. Yamamoto H. Synlett  2002,  1299 
• 9e Kampen D. List B. Synlett  2006,  2589 
• 9f Kampen D. Ladépêche A. Claßen G. List B. Adv. Synth. Catal.  2008,  350:  962 
• 10a Spafford MJ. Anderson ED. Lacey JR. Palma AC. Mohan RS. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  8665 ; and references cited therein
• 10b Olivero S. Perriot R. Dunach E. Baru AR. Bell ED. Mohan RS. Synlett  2006,  2013 
• 11a Cui Y.-M. Huang Q.-Q. Xu J. Chen L.-L. Li J.-Y. Ye Q.-Z. Li J. Nan F.-J. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2005,  15:  4130 
• 11b Jung YH. Kim JD. Arch. Pharm. Res.  2005,  4:  382 
• 12 Bernardon J.-M. inventors; WO  9733856.  ; Chem. Abstr. 1997, 127, 292999
• 13 De S K. Gibbs RA. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  8345 ; and references cited therein
• 14a Wilkinson JA. Rossington SB. Leonard J. Hussain N. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  1191 
• 14b Wilkinson JA. Rossington SB. Coe NA. Hirst N. McGown AT. Leonard J. Hussain N. Lett. Drug Des. Discovery  2007,  4:  246 
• 14c Wilkinson JA. Foretia D. Rossington SB. Heagerty A. Leonard J. Hussain N. Austin C. Eur. J. Pharmacol.  2007,  561:  160 
• 14d Zhao X.-L. Chen Y.-J. Liu L. Wang D. Chin. J. Chem.  2007,  25:  1312 
• 15 Barbero M. Crisma M. Degani I. Fochi R. Perracino P. Synthesis  1998,  1171 
• 16 Meskens FAJ. Synthesis  1981,  501 
• 17 Csákÿ AG. Máximo M. Plumet J. Rámila A. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  6485 
• 18 Torii S. Inokuchi T. Takagishi S. Horike H. Kuroda H. Uneyama K. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1987,  60:  2173 
• 19 Maeda H. Shono K. Ohmori H. Chem. Pharm. Bull.  1994,  42:  1808 
• 20 Jung ME. Maderna A. J. Org. Chem.  2004,  69:  7755 
• 21 Mahrwald R. Quint S. Tetrahedron  2000,  56:  7463 
• 22 Yoshizawa K. Shioiri T. Tetrahedron  2007,  63:  6259 
• 23 Podder S. Choudhury J. Roy S. J. Org. Chem.  2007,  72:  3129 
• 24 Okajima M. Soga K. Nokami T. Suga S. Yoshida J. Org. Lett.  2006,  5005 
• 25 Mayr H. Bug T. Gotta MF. Hering N. Irrgang B. Janker B. Kempf B. Loos R. Ofial AR. Remennikov G. Schimmel H. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  9500