Synthesis of the EF Fragment of Spongistatin 1

Abstract

The EF fragment of spongistatin 1 was prepared diastereoselectively from 3,4,5-tri-O-benzyl-d-glucal.

Key words

aldol - stereoselective synthesis - natural products - glycosides - spongistatin 1 - spongistatins

References

• 1 Pettit GR. Cichacz ZA. Gao F. Herald CL. Boyd MR. Schmidt JM. Hooper JNA. J. Org. Chem.  1993,  58:  1302 
• 2a Kobayashi M. Aoki S. Sakai H. Kawazoe K. Kihara N. Sasaki T. Kitagawa I. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  2795 
• 2b Kobayashi M. Aoki S. Kitagawa I. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  1243 
• 2c Kobayashi M. Aoki S. Sakai H. Kihara N. Sasaki T. Kitagawa I. Chem. Pharm. Bull.  1993,  41:  989 
• 2d Kobayashi M. Aoki S. Gato IK. Kitagawa I. Chem. Pharm. Bull.  1996,  44:  2142 
• 3 Fusetani N. Shinoda K. Matsunaga S. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  3977 
• 4a Herald CL. Keplar JA. Pettit GR. Hamel E. Biochemistry  1995,  34:  9714 
• 4b Pettit GR. J. Nat. Prod.  1996,  59:  812 
• 5a Evans DA. Trotter BW. Coleman PJ. Cote B. Dias IC. Rajapaske HA. Tyler AN. Tetrahedron  1999,  55:  8671 
• 5b Evans DA. Coleman PJ. Dias LC. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1997,  36:  2738 
• 5c Evans DA. Trotter BW. Cote B. Coleman PJ. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1997,  36:  2741 
• 5d Evans DA. Trotter BW. Cote B. Coleman PJ. Dias LC. Tyler AN. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1997,  36:  2744 
• 5e Smith AB. Doughty VA. Lin Q. Zhuang L. McBriar MD. Boldi AM. Moser WH. Murase N. Nakamura K. Sobukawa M. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  191 
• 5f Smith AB. Lin Q. Doughty VA. Zhuang L. McBriar MD. Kerns JK. Brook CS. Murase N. Nakamura K. Sobukawa M. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  196 
• 5g Smith AB. Doughty VA. Sfouggatakis C. Bennett CS. Koyanagi J. Takeuchi M. Org. Lett.  2002,  4:  783 
• 5h Smith AB. Zhu W. Shirakami S. Sfouggatakis C. Doughty VA. Bennett CS. Sakamoto Y. Org. Lett.  2003,  5:  761 
• 5i Crimmins MT. Katz JD. Washburn DG. Allwein SP. McAtee LF. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  5661 
• 5j Heathcock CH. McLaughlin M. Medina J. Hubbs JL. Wallace GA. Scott R. Claffey MM. Hayes CJ. Ott GR. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  12844 
• 5k Guo J. Duffy KJ. Stevens KL. Dalko PI. Roth RM. Hayward MM. Kishi Y. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  187 
• 5l Hayward MM. Roth RM. Duffy KJ. Dalko PI. Stevens KL. Guo J. Kishi Y. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  192 
• 5m Paterson I. Chen DY.-K. Coster MJ. Acena JL. Bach J. Gibson KR. Keown LE. Oballa RM. Trieselmann T. Wallace DJ. Hodgson AP. Norcross RD. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  4055 
• 6a Gaunt MJ. Hook DF. Tanner HR. Ley SV. Org. Lett.  2003,  5:  4815 
• 6b Gaunt MJ. Jessiman AS. Orsini P. Tanner HR. Hook DF. Ley SV. Org. Lett.  2003,  5:  4819 
• 6c Fernandez-Megia E. Gourlaouen N. Ley SV. Rowlands GJ. Synlett  1998,  991 
• 7 Rudolph J. Rebby KL. Chiang JP. Sharpless KB. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  6189 
• 8a Evans DA. Bartroli J. Tetrahedron Lett.  1982,  23:  807 
• 8b See review: Cowden CJ. Paterson I. Org. React.  1997,  51:  1 
• 9 Fukuyama T. Lin S.-C. Li L. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  7050 
• 10 Note: On the other hand, it is difficult to find an appropriate contribution of the ketone to the high diastereoselectivity based on the 1,4- and 1,5-inductive effect of the ketone. Mechanistic details are under investigation and will be reported in due course. See also: Evans DA. Dart MJ. Duffy JL. Yang MG. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  4322 
• 11 Imamoto T. Pure Appl. Chem.  1990,  62:  747 
• 12 Elworthy TR. Morgans DJ. Palmer WS. Repke DB. Smith DB. Waltos AM. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  4951 
• 13a Takai K. Hotta Y. Oshima K. Nozaki H. Tetrahedron Lett.  1978,  19:  2417 
• 13b Hibino J. Okazoe T. Takai K. Nozaki H. Tetrahedron Lett.  1985,  26:  5579 
• 13c Okazoe T. Hibino J. Takai K. Nozaki H. Tetrahedron Lett.  1985,  26:  5581 
• 13d Okazoe T. Takai K. Oshima K. Utimoto K. J. Org. Chem.  1987,  52:  4410 
• 13e Takai K. Kakiuchi T. Kataoka Y. Utimoto K. J. Org. Chem.  1994,  59:  2668 
• 13f See also: Paterson I. Chen DY.-K. Coster MJ. Acena JL. Bach J. Gibson KR. Keown LE. Oballa RM. Trieselmann T. Wallace DJ. Hodgson AP. Norcross RD. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  4055