Palladium-Catalyzed Direct Arylation-Based Domino Synthesis of Annulated N-Heterocycles Using Alkenyl or (Hetero)Aryl 1,2-Dihalides

Abstract

A palladium-catalyzed reaction sequence consisting of an intermolecular amination and an intramolecular direct arylation enabled highly regioselective syntheses of functionalized indoles or carbazoles and proved to be amenable to the use of inexpensive 1,2-dichloroarenes as electrophiles.

Key words

arylation - catalysis - heterocycles - palladium - sequential reaction

References

• 1 Modern Arylation Methods   Ackermann L. Wiley-VCH; Weinheim: 2009. 
• For recent reviews, see :
• 2a Kakiuchi F. Kochi T. Synthesis  2008,  3013 
• 2b Li B.-J. Yang S.-D. Shi Z.-J. Synlett  2008,  949 
• 2c Lewis JC. Bergman RG. Ellman JA. Acc. Chem. Res.  2008,  41:  1013 
• 2d Satoh T. Miura M. Top. Organomet. Chem.  2007,  24:  61 
• 2e Ackermann L. Top. Organomet. Chem.  2007,  24:  35 
• 2f Alberico D. Scott ME. Lautens M. Chem. Rev.  2007,  107:  174 
• 2g Pascual S. de Mendoza P. Echavarren AM. Org. Biomol. Chem.  2007,  5:  2727 
• 2h Campeau L.-C. Stuart DR. Fagnou K. Aldrichimica Acta  2007,  40:  35 
• 2i Ackermann L. Synlett  2007,  507 
• 2j Daugulis O. Zaitsev VG. Shabashov D. Pham QN. Lazareva A. Synlett  2006,  3382 
• 2k Yu J.-Q. Giri R. Chen X. Org. Biomol. Chem.  2006,  4041 
• 3 Miura M. Satoh T. In Modern Arylation Methods   Ackermann L. Wiley-VCH; Weinheim: 2009.  p.335 
• For selected recent examples of palladium-catalyzed direct arylations, see:
• 4a Okazawa T. Satoh T. Miura M. Nomura M. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  5286 
• 4b Park C.-H. Ryabova V. Seregin IV. Sromek AW. Gevorgyan V. Org. Lett.  2004,  6:  1159 
• 4c Kalyani D. Deprez NR. Desai LV. Sanford MS. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  7330 
• 4d Campeau L.-C. Rousseaux S. Fagnou K. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  18020 
• 4e Daugulis O. Zaitsev VG. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  4046 
• 4f Deprez NR. Kalyani D. Krause A. Sanford MS. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  4972 
• 4g Lafrance M. Fagnou K. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  16496 
• 4h Turner GL. Morris JA. Greaney MF. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  7996 
• 4i Iwasaki M. Yorimitsu H. Oshima K. Chem. Asian J.  2007,  2:  1430 
• 4j Ackermann L. Vicente R. Born R. Adv. Synth. Catal.  2008,  350:  741 
• 4k Lebrasseur N. Larrosa I. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  2926 
• 4l Campeau L.-C. Bertrand-Laperle M. Leclerc J.-P. Villemure E. Gorelsky S. Fagnou K. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  3276 
• 4m Po˛gan F. Roger J. Doucet H. ChemSusChem  2008,  1:  404 
• 4n Cusati G. Djakovitch L. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  2499 
• 4o Bellina F. Benelli F. Rossi R. J. Org. Chem.  2008,  73:  5529 
• 4p Ackermann L. Althammer A. Fenner S. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  201 
• 4q Ackermann L. Barfüßer S. Synlett  2009,  808 
• 4r Miyasaka M. Fukushima A. Satoh T. Hirano K. Miura M. Chem. Eur. J.  2009,  15:  3674 
• 4s Campeau L.-C. Stuart DR. Leclerc J.-P. Bertrand-Laperle M. Villemure E. Sun H.-Y. Lasserre S. Guimond N. Lecavallier M. Fagnou K. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  3291 
• 4t Roger J. Po˛gan F. Doucet H. J. Org. Chem.  2009,  74:  1179 ; and references cited therein
• For examples of rhodium-catalyzed direct arylations, see:
• 5a Oi S. Fukita S. Inoue Y. Chem. Commun.  1998,  2439 
• 5b Bedford RB. Coles SJ. Hursthouse MB. Limmert ME. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  112 
• 5c Oi S. Watanabe S. Fukita S. Inoue Y. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  8665 
• 5d Lewis JC. Wiedemann SH. Bergman RG. Ellman JA. Org. Lett.  2004,  6:  35 
• 5e Wang X. Lane BS. Sames D. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  4996 
• 5f Wiedemann SH. Lewis JC. Ellman JA. Bergman RG. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  2452 
• 5g Lewis JC. Wu JY. Bergman RG. Ellman JA. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  1589 
• 5h Yanagisawa S. Sudo T. Noyori R. Itami K. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  11748 
• 5i Proch S. Kempe R. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  3135 
• 5j Vogler T. Studer A. Org. Lett.  2008,  10:  129 
• 5k Yanagisawa S. Sudo T. Noyori R. Itami K. Tetrahedron  2008,  64:  6073 
• 5l Zhao X. Yu Z. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  8136 
• 5m Berman AM. Lewis JC. Bergman RG. Ellman JA. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  14926 
• 6 Ackermann L. Vicente R. In Modern Arylation Methods   Ackermann L. Wiley-VCH; Weinheim: 2009.  p.311 
• For ruthenium-catalyzed direct arylations, see:
• 7a Oi S. Fukita S. Hirata N. Watanuki N. Miyano S. Inoue Y. Org. Lett.  2001,  3:  2579 
• 7b Ackermann L. Org. Lett.  2005,  7:  3123 
• 7c Kakiuchi F. Matsuura Y. Kan S. Chatani N. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  5936 
• 7d Oi S. Aizawa E. Ogino Y. Inoue Y. J. Org. Chem.  2005,  70:  3113 
• 7e Ackermann L. Althammer A. Born R. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  2619 
• 7f Ackermann L. Althammer A. Born R. Synlett  2007,  2833 
• 7g Oi S. Funayama R. Hattori T. Inoue Y. Tetrahedron  2008,  64:  6051 
• 7h Ackermann L. Althammer A. Born R. Tetrahedron  2008,  64:  6115 
• 7i Ackermann L. Vicente R. Althammer A. Org. Lett.  2008,  10:  2299 
• 7j Deng G. Zhao L. Li C.-J. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  6278 
• 7k Özdemir I. Demir S. Cetinkaya B. Gourlaouen C. Maseras F. Bruneau C. Dixneuf PH. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  1156 
• 7l Oi S. Sasamoto H. Funayama R. Inoue Y. Chem. Lett.  2008,  37:  994 
• 7m Ackermann L. Mulzer M. Org. Lett.  2008,  10:  5043 ; and references cited therein
• For further examples of direct arylations catalyzed by other metals, see:
• 8a Fujita K. Nonogawa M. Yamaguchi R. Chem. Commun.  2004,  1926 
• 8b Join B. Yamamoto T. Itami K. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  3644 
• 8c Do H.-Q. Daugulis O. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  12404 
• 8d Ackermann L. Potukuchi HK. Landsberg D. Vicente R. Org. Lett.  2008,  10:  3081 
• 8e Yoshizumi T. Tsurugi H. Satoh T. Miura M. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  1598 
• 8f Do H.-Q. Kashif Khan RM. Daugulis O. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  15185 
• 8g Phipps RJ. Grimster NP. Gaunt MJ. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  8172 
• 8h Norinder J. Matsumoto A. Yoshikai N. Nakamura E. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  5858 
• 8i Yoshikai N. Matsumoto A. Norinder J. Nakamura E. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  2925 
• 8j Canivet J. Yamaguchi J. Ban I. Itami K. Org. Lett.  2009,  11:  1733 
• 8k Hachiya H. Hirano K. Satoh T. Miura M. Org. Lett.  2009,  11:  1737 
• 9 Ames DE. Bull D. Tetrahedron  1982,  38:  383 
• 10 Ames DE. Opalko A. Synthesis  1983,  234 
• 11 Ames DE. Opalko A. Tetrahedron  1984,  40:  1919 
• 12 Akita Y. Inoue A. Yamamoto K. Ohta A. Kurihara T. Shimizu M. Heterocycles  1985,  23:  2327 
• 13 Akita Y. Itagaki Y. Takizawa S. Ohta A. Chem. Pharm. Bull.  1989,  37:  1477 
• 14 Ohta A. Akita Y. Ohkuwa T. Chiba M. Fukunaga R. Miyafuji A. Nakata T. Tani N. Aoyagi Y. Heterocycles  1990,  31:  1951 
• 15a Seregin IV. Gevorgyan V. Chem. Soc. Rev.  2007,  36:  1173 
• 15b Satoh T. Miura M. Chem. Lett.  2007,  36:  200 
• 16 Littke AF. In Modern Arylation Methods   Ackermann L. Wiley-VCH; Weinheim: 2009.  p.25 
• 17 Bedford RB. Cazin CSJ. Holder D. Coord. Chem. Rev.  2004,  248:  2283 
• 18 Bedford RB. Cazin CSJ. Chem. Commun.  2002,  2310 
• 19 Jonckers THM. Maes BUW. Lemière GLF. Rombouts G. Pieters L. Haemers A. Dommisse RA. Synlett  2003,  615 
• 20 Bedford RB. Betham M. Cazin CSJ. In Handbook of C-H Transformations: Applications in Organic Synthesis   Dyker G. Wiley-VCH; Weinheim: 2005.  p.238 
• 21 Campeau L.-C. Parisien M. Jean A. Fagnou K. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  581 
• 22 Campeau L.-C. Fagnou K. Chem. Commun.  2006,  1253 
• 23 Bedford RB. Betham M. J. Org. Chem.  2006,  71:  9403 
• 24 Bedford RB. Betham M. Charmant JPH. Weeks AL. Tetrahedron  2008,  64:  6038 
• 25 Campeau L.-C. Fagnou K. Chem. Commun.  2006,  1253 ; and references cited therein
• 26 Chiong HA. Daugulis O. Org. Lett.  2007,  9:  1449 
• 27 Chiong HA. Pham Q.-N. Daugulis O. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  9879 
• For selected recent examples of sequential palladium-catalyzed direct arylation-based transformations, see:
• 28a Terao Y. Satoh T. Miura M. Nomura M. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1999,  72:  2345 
• 28b Faccini F. Motti E. Catellani M. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  78 
• 28c Pinto A. Neuville L. Zhu J. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  3291 
• 28d Mariampillai B. Alliot J. Li M. Lautens M. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  15372 
• 28e Li B.-J. Tian S.-L. Fang Z. Shi Z.-J. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  1115 
• 28f Laleu B. Lautens M. J. Org. Chem.  2008,  73:  9164 
• 28g Della Ca’ N. Sassi G. Catellani M. Adv. Synth. Catal.  2008,  350:  2179 
• 28h Catellani M. Motti E. Della Ca’ N. Acc. Chem. Res.  2008,  41:  1512 
• 28i Gericke KM. Chai DI. Bieler N. Lautens M. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  1447 ; and references cited therein
• 29 For direct arylation-based sequential transformations catalyzed by ruthenium, see: Ackermann L. Born R. Álvarez-Bercedo P. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  6364 ; for copper-catalyzed reactions, see also ref. 8d
• 1,2-Dihaloarenes were previously used in our laboratories for indole syntheses based on Sonogashira-Hagihara couplings and amination reactions, see:
• 30a Ackermann L. Org. Lett.  2005,  7:  439 
• 30b Kaspar LT. Ackermann L. Tetrahedron  2005,  61:  11311 
• 30c Ackermann L. Sandmann R. Kondrashov MV. Synlett  2009,  1219 
• 30d Ackermann L. Barfüßer S. Potukuchi HK. Adv. Synth. Catal.  2009,  351:  1064 
• 31 Horton DA. Bourne GT. Smythe ML. Chem. Rev.  2003,  103:  893 
• 32 Humphrey GR. Kuethe JT. Chem. Rev.  2006,  106:  2875 
• 33 Cacchi S. Fabrizi G. Chem. Rev.  2005,  105:  2873 
• 34 Krüger K. Tillack A. Beller M. Adv. Synth. Catal.  2008,  350:  2153 
• For selected indole syntheses from our laboratories, see:
• 35a Ackermann L. Kaspar LT. Gschrei CJ. Chem. Commun.  2004,  2824 
• 35b Ackermann L. Born R. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  9541 
• 35c Ackermann L. Althammer A. Synlett  2006,  3125 
• 35d Ackermann L. Sandmann R. Villar A. Kaspar LT. Tetrahedron  2008,  64:  769 
• 35e Ackermann L. Barfüßer S. Synlett  2009,  808 
• 36 Knölker H.-J. Reddy KR. Chem. Rev.  2002,  102:  4303 
• For selected recent palladium-catalyzed carbazole syntheses, see:
• 37a Knölker H.-J. Knöll J. Chem. Commun.  2003,  1170 
• 37b Nozaki K. Takahashi K. Nakano K. Hiyama T. Tang H.-Z. Fujiki M. Yamaguchi S. Tamao K. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  2051 
• 37c Tsang WCP. Zheng N. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  14560 
• 37d Krahl MP. Jäger A. Krause T. Knölker H.-J. Org. Biomol. Chem.  2006,  4:  3125 
• 37e Liu Z. Larock RC. Tetrahedron  2006,  63:  347 
• 37f Watanabe T. Ueda S. Inuki S. Oishi S. Fujii N. Ohno H. Chem. Commun.  2007,  4516 
• 37g Liegault B. Lee D. Huestis MP. Stuart DR. Fagnou K. J. Org. Chem.  2008,  73:  5022 
• 37h Tsang WCP. Munday RH. Brasche G. Zheng N. Buchwald SL. J. Org. Chem.  2008,  73:  7603 
• 37i Forke R. Krahl MP. Daebritz F. Jaeger A. Knölker H.-J. Synlett  2008,  1870 
• 37j Jordan-Hore JA. Johansson CCC. Gulias M. Beck EM. Gaunt MJ. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  16184 ; and references cited therein
• For related stepwise carbazole syntheses, see:
• 38a Iwaki T. Yasuhara A. Sakamoto T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1999,  1505 
• 38b Ferreira ICFR. Queiroz M.-JRP. Kirsch G. Tetrahedron  2003,  59:  3737 
• 38c Hostyn S. van Baelen G. Lemière GLF. Maes BUW. Adv. Synth. Catal.  2008,  350:  2653 
• 38d Laha JK. Petrou P. Cuny GD. J. Org. Chem.  2009,  74:  3152 ; and references cited therein. See also ref. 19
• For palladium-catalyzed aminations of aryl halides from our laboratories, see:
• 39a Ackermann L. Born R. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  2444 
• 39b Ackermann L. Spatz JH. Gschrei CJ. Born R. Althammer A. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  7627 
• 40 For a preliminary communication, see: Ackermann L. Althammer A. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  1627 
• 41 For an excellent review on transition metal-catalyzed site-selective cross-coupling reactions of di- and polyhalo-genated compounds, see: Wang J.-R. Manabe K. Synthesis  2009,  1405 
• 42 Knölker H.-J. Bauermeister M. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1990,  664 
• 43 Willis MC. Brace GN. Holmes IP. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  403 
• 44 Knölker H.-J. Bauermeister M. Pannek JB. Chem. Ber.  1992,  125:  2783 
• 45 Smitrovich JH. Davies IW. Org. Lett.  2004,  6:  533 
• 46 Kuroki M. Tsunashima Y. J. Heterocycl. Chem.  1981,  18:  709 
• 47 Martin T. Moody CJ. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1988,  235 
• 48 Liu C.-Y. Knochel P. Org. Lett.  2005,  7:  2543 
• 49 Bonesi SM. Ponce MA. Erra-Balsells R. J. Heterocycl. Chem.  2005,  42:  867