Anion-Functionalized Ionic Liquids Enhance the CuI-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Sulfinic Acid Salts with Aryl Halides and Vinyl Bromides

Abstract

An easily accessible, anion-functionalized ionic liquid, 1-ethyl-3-methylimidazolium (S)-2-amino-3-methylbutyric acid salt, [emim][Val], has been demonstrated to be an efficient additive for the CuI-catalyzed coupling reaction of sulfinic acid salts with aryl iodides, aryl bromides and vinyl bromides, leading to the formation of sulfones in good yields.

Key words

ionic liquids - homogeneous catalysis - cross-coupling - copper - sulfones

References

• For some recent references, see:
• 1a Otzen T. Wempe EG. Kunz B. Bartels R. Lehwark-Yvetot G. Hänsel W. Schaper K.-J. Seydel JK. J. Med. Chem.  2004,  47:  240 
• 1b Sun ZY. Botros E. Su AD. Kim Y. Wang E. Baturay NZ. Kwon CH. J. Med. Chem.  2000,  43:  4160 
• 1c Hu W. Guo Z. Chu F. Bai A. Yi X. Cheng G. Li J. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2003,  13:  1153 
• 1d Artico M. Silvestri R. Pagnozzi E. Bruno B. Novellino E. Greco G. Massa S. Ettorre A. Loi AG. Scintu F. La Colla P. J. Med. Chem.  2000,  43:  1886 
• 1e Faucher A.-M. White PW. Brochu C. Grand-Maitre C. Rancourt J. Fazal G. J. Med. Chem.  2004,  47:  18 
• 2 Simpkins NS. Sulfones in Organic Synthesis   Pergamon Press; Oxford: 1993. 
• 3a Schank K. In The Chemistry of Sulfones and Sulfoxides   Patai S. Rappoport Z. Stirling CJM. Wiley; New York: 1988.  Chap. 7.
• 3b Nara SJ. Harjani JR. Salunkhe MM. J. Org. Chem.  2001,  66:  8616 
• 3c Frost CG. Hartley JP. Whittle AJ. Synlett  2001,  830 
• 3d Singh DU. Singh PR. Samant SD. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  9079 
• 3e Ulman A. Urankar E. J. Org. Chem.  1989,  54:  4691 
• 3f Bandgar BP. Kasture SP. Synth. Commun.  2001,  31:  1065 
• For Pd-catalyzed coupling reaction for the synthesis of diaryl sulfones, see:
• 4a Cacchi S. Fabrizi G. Goggiamani A. Parisi LM. Org. Lett.  2002,  4:  4719 
• 4b Cacchi S. Fabrizi G. Goggiamani A. Parisi LM. Bernini R. J. Org. Chem.  2004,  69:  5608 
• 5 For the first CuI-mediated coupling reaction, see: Suzuki H. Abe H. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  6239 
• For reviews, see:
• 6a Kunz K. Scholz U. Ganzer D. Synlett  2003,  2428 
• 6b Ley SV. Thomas AW. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  5400 
• 6c Beletskaya IP. Cheprakov AV. Coord. Chem. Rev.  2004,  248:  2337 
• 6d Corbet J.-P. Mignani G. Chem. Rev.  2006,  106:  2651 
• 7a Baskin JM. Wang Z. Org. Lett.  2002,  4:  4423 
• 7b Zhu W. Ma D. J. Org. Chem.  2005,  70:  2696 
• For recent reviews, see:
• 8a Welton T. Chem. Rev.  1999,  99:  2071 
• 8b Wasserscheid P. Welton T. Ionic Liquids in Synthesis   Wiley-VCH; Weinheim / Germany: 2003. 
• 8c Wilkes JS. Green Chem.  2002,  4:  73 
• 8d Nidhi Jain N. Kumar A. Sushma Chauhan S. Chauha SMS. Tetrahedron  2005,  61:  1015 
• For recent reviews, see:
• 9a Welton T. Coord. Chem. Rev.  2004,  248:  2459 
• 9b Dupont J. de Souza RF. Suarez PAZ. Chem. Rev.  2002,  102:  3667 
• 9c Rogers S. Chem. Commun.  2001,  2399 
• 9d Wasserscheid P. Keim W. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  3772 
• 9e Olivier-Bourbigou H. Magna L. J. Mol. Catal. A: Chem.  2002,  182-183:  419 
• 10a Zhao D. Fei Z. Geldbach TJ. Scopelliti R. Dyson PJ. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  15876 
• 10b Audic N. Clavëier H. Mauduit M. Guillemin J.-C. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  9248 
• 10c Brasse CC. Englert U. Salzer A. Waffenschmidt H. Wasserscheid P. Organometallics  2000,  19:  3818 
• 10d Kawasaki I. Tsunoda K. Tsuji T. Yamaguchi T. Shibuta H. Uchida N. Yamashitaab M. Ohta S. Chem. Commun.  2005,  2134 
• 10e Yao Q. Zhang Y. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  3395 
• 11a Xiao J.-C. Ye C. Shreeve JM. Org. Lett.  2005,  7:  1963 
• 11b Bica K. Gaertner P. Org. Lett.  2006,  8:  733 
• For examples, see:
• 12a Ma D. Zhang Y. Yao J. Wu S. Tao F. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  12459 
• 12b Ma D. Xia C. Org. Lett.  2001,  3:  2583 
• 12c Ma D. Cai Q. Zhang H. Org. Lett.  2003,  5:  2453 
• 12d Wang Z. Bao W. Jiang Y. Chem. Commun.  2005,  2849 
• 12e Yang T. Lin C. Fu H. Jiang Y. Zhao Y. Org. Lett.  2005,  7:  4781 
• 12f Deng W. Zou Y. Wang YF. Liu F. Guo QX. Synlett  2004,  1254 
• 12g Klapars A. Antilla JC. Huang X. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  7727 
• 12h Antilla JC. Klapars A. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  11684 
• 13 Ohno et al. reported a useful method for the preparation of ionic liquids from 20 natural amino acids, see: Fukumoto K. Yoshizawa M. Ohno H. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  2398 
• 14 William ET. Amos MF. J. Am. Chem. Soc.  1951,  73:  3013 
• 15 Nathan K. Leung C. Robert CK. Melvin MK. Barry NN. Harold WP. Ronald GS. Peter AW. J. Org. Chem.  1976,  41:  1560 
• 16 William ET. Kenneth RB. J. Am. Chem. Soc.  1954,  76:  3577 
• 17 Happer DAR. Steenson BE. Synthesis  1980,  806 
• 18 Huang X. Duan D. Zheng W. J. Org. Chem.  2003,  68:  1958 
• 19 Baliah V. Seshapathirao M. J. Org. Chem.  1959,  24:  867