Organic Reactions in Ionic liquids: N-Alkylation of Phthalimide and Several Nitrogen Heterocycles

Abstract

N-Alkylation of heterocyclic compounds bearing an acidic hydrogen atom attached to nitrogen with alkyl halides is accomplished in ionic liquids ([bmim]BF₄ = 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate, [bmim]PF₆ = 1-butyl-3-methylimida-zolium hexafluorophosphate, [buPy]BF₄ = butylpyridinium tetra­fluoroborate) in the presence of potassium hydroxide as a base. In this manner, phthalimide, indole, benzimidazole, succinimide can be successfully alkylated. The procedure is convenient, efficient, and generally affords the N-alkylated product exclusively.

Key words

ionic liquids - N-alkylation - phthalimide - heterocycle

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