Synthesis 2004(2): 255-262  
DOI: 10.1055/s-2003-44361
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Synthesis of Frechét-Type Resorcarene Tetrabenzoxazine Dendrimers

Minna Luostarinena, Teija Laitinena, Christoph A. Schalleyb, Kari Rissanen*a
a NanoScience Center, Department of Chemistry, University of Jyväskylä, P. O. Box 35, 40014 University of Jyväskylä, Finland
Fax: +358(14)2602501; e-Mail: Kari.Rissanen@jyu.fi;
b Kekulé-Institut für Organische Chemie und Biochemie, Gerhard-Domagk-Str. 1, 53121 Bonn, Germany
Further Information

Publication History

Received 23 September 2003
Publication Date:
09 December 2003 (online)

Abstract

First, second, and third generation Frechét-type dendrimer amines were prepared on a gram scale and these dendritic wedges were attached successfully to the resorcarene cores by Mannich reaction.

    References

  • 1a Tunstad LM. Tucker JA. Dalcanale E. Weiser J. Bryant JA. Sherman JC. Helgeson RC. Knobler CB. Cram DJ. J. Org. Chem.  1989,  54:  1305 
  • 1b Timmermann P. Verboom W. Reinhoudt DN. Tetrahedron  1996,  52:  2662 
  • 2a Cram DJ. Karbach S. Kim H.-E. Knobler CB. Maverick EF. Ericson JL. Helgeson RC. J. Am. Chem. Soc.  1988,  110:  2229 
  • 2b Tucker JA. Knobler CB. Trueblood KN. Cram DJ. J. Am. Chem. Soc.  1989,  111:  3688 
  • 2c Moran JR. Ericson JL. Dalcanale E. Bryant JA. Knobler CB. Cram DJ. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  5707 
  • 2d Cram DJ. Tunstad LM. Knobler CB. J. Org. Chem.  1992,  57:  528 
  • 3 Cram DJ. Choi H.-J. Bryant JA. Knobler CB. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  7748 
  • 4 Sherman JC. Knobler CB. Cram DJ. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  2194 
  • 5a Cram DJ. Tanner ME. Knobler CB. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  7717 
  • 5b Cram DJ. Blanda MT. Paek K. Knobler CB. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  7765 
  • 5c Cram DJ. Jaeger R. Deshayes K. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  10111 
  • 5d Robbins TA. Knobler CB. Bellew DR. Cram DJ. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  111 
  • 6 Timmermann P. Verboom W. van Veggel FCJM. van Hoorn WP. Reinhoudt DN. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1994,  33:  1292 
  • 7 Grayson SM. Frechét JMJ. Chem. Rev.  2001,  101:  3819 
  • 8a Tomalia DA. Baker H. Dewald J. Hall M. Kallos G. Martin S. Roeck J. Ryder J. Smith P. Polym. J.  1985,  17:  117 
  • 8b Newkome GR. Yao Z.-Q. Barker GR. Gupta VK. J. Org. Chem.  1985,  50:  2003 
  • 8c Tomalia DA. Naylor AM. Goddard WA. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1990,  29:  138 
  • 9a Hawker CJ. Frechét JMJ. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  7638 
  • 9b Hawker CJ. Frechét JMJ. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1990,  1010 
  • 9c Newkome GR. Moorefeld CN. Vögtle F. Dendritic Molecules: Concepts, Synthesis, Perspective   VCH; Weinheim: 1996. 
  • 10a Ferguson G. Gallagher J. McKervey M. Madigan E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1996,  599 
  • 10b Newkome G. Hu Y. Saunders M. Fronczek F. Tetrahedron Lett.  1991,  32:  1133 
  • 11a Yamakawa Y. Ueda M. Nagahata R. Takeuchi K. Asai M. J. Chem. Soc., Perkin Trans.1  1998,  4135 
  • 11b Haba O. Haga K. Ueda M. Chem. Mater.  1999,  11:  427 
  • 12a Arnecke R. Böhmer V. Paulus EF. Vogt W. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  3286 
  • 12b Airola K. Böhmer V. Paulus EF. Rissanen K. Schmidt C. Thondorf I. Vogt W. Tetrahedron Lett.  1997,  35:  10709 
  • 13 Vögtle V. Pleovoets M. Nachtsheim G. Wörsdörfer U. J. Prakt. Chem.  1998,  112:  340 
  • 14 Arnecke R. Böhmer V. Friebe S. Gebaner S. Krauss GJ. Thondorf I. Vogt W. Tetrahedron Lett.  1995,  35:  6221 
  • 15 For a mass spectrometric study of the purity of dendrimers, see: Hummelen JC. van Dongen JLJ. Meijer EW. Chem.-Eur. J.  1997,  3:  1489 
  • For reviews on the mass spectrometry of supramolecular aggregates, see:
  • 16a Schalley CA. Int. J. Mass Spectrom.  2000,  194:  11 
  • 16b Schalley CA. Mass Spectrom. Rev.  2001,  20:  253 
  • 17 Vainiotalo P. Forro E. Fulop F. ACH - Models Chem.  1998,  135:  653 
  • 18a Schalley CA. Castellano RK. Brody MS. Rudkevich DM. Siuzdak G. Rebek J. J. Am. Chem Soc.  1999,  121:  4568 
  • 18b Brody MS. Rudkevich DM. Schalley CA. Rebek J. Angew. Chem., Int. Ed.  1999,  38:  1640 
  • 18c Lützen A. Renslo AR. Schalley CA. O’Leary BM. Rebek J. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  7455 
  • 18d O’Leary BM. Szabo T. Svenstrup N. Schalley CA. Lützen A. Rebek J. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  11519 
  • 18e Mansikkamäki H. Nissinen M. Schalley CA. Rissanen K. New J. Chem.  2003,  27:  88 
  • 19 Luostarinen M. Shivanyuk A. Rissanen K. Org. Lett.  2001,  26:  4141