Aza-enamines X: [1] Formylation of Pyrazole-4-carbaldehyde Hydrazones at the Hydrazonoazomethine C-Atom

Abstract

1,3-Disubstituted 1H-pyrazole-4-carbaldehyde-N,N-di­methylhydrazones 1 reacted with the Vilsmeier-Haack reagent, corresponding to the aza-enamine concept, in an electrophilic substitution reaction at the azomethine C-atom yielding the 1,4,5-triaza-pentadienium salts 2. These were hydrolysed to give 2-hydrazono-2-(1H-pyrazole-4-yl)ethanals 3. The electrophilic attack did not take place at the vinylogous position 5′ of the pyrazoles.

Key words

aza-enamines - hydrazones - heterocycles - formylation - α-oxoethanals

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Complete crystallographic data have been deposited at the Cambridge Crystallographic Data Centre under the numbers CCDC 206302 for 3a, CCDC 206303 for 3c and CCDC 206304 for 4e. Copies can be obtained from CCDC, 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK (e-mail: [e-mail]).