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DOI: 10.1055/s-0031-1297045
Antiviral and Antimicrobial Activities of New Nitrobutane Derivatives
Publikationsverlauf
Publikationsdatum:
24. Dezember 2011 (online)
Summary
It is known that some addition products of β-nitrostyrenes exhibit potent antimicrobial activity. In order to investigate the effects of structural modifications on the biological properties, some new Michael type addition products of β-ethyl-β-nitrostyrenes were synthesized.
In this study, eight new 1-[(2-aminophenyl)thio]-1-phenyl-2-nitrobutane (2) derivatives were synthesized by addition of 2-aminothiophenol to the double bond of β-ethyl-β-nitrostyrenes (1). The chemical structures were proved by IR and 1H-NMR data and by elemental analysis.
Antimicrobial activities of the synthesized compound were investigated against Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Proteus mirabilis, Enterococcus faecalis, Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Candida albicans by the microdilution method. In addition, the newly synthesized compounds were studied for antiviral activities. All of them were found to be almost 100 fold more active than the standard compound aciclovir (CAS 59277-89-3).
Zusammenfasssung
Antivirale und antimikrobielle Wirkungen neuer Nitrobutan-Derivative
Die antimikrobielle Wirkung mancher Additionsprodukte von β-Nitrostyrenen ist bekannt. Um die Auswirkung von Strukturveränderungen auf die biologischen Eigenschaften zu prüfen, wurden neue Additionsprodukte von β-Nitrostyrenen vom Michael-Typ dargestellt.
In der vorliegenden Studie wurden acht neue 1-[(2-Aminophenyl)thio]-1-phenyl-2-nitrobutane (2)-Derivate durch Hinzufügung von 2-Aminothiophenol an der Doppelbindung von β-Ethyl-β-nitrostyrenen (1) synthetisiert. Die Strukturen wurden mit Hilfe von IR- und 1H-NMR-Spektren sowie durch Elementanalyse aufgeklärt.
Die antimikrobielle Wirkung der dargestellten Verbindungen gegen Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Proteus mirabilis, Enterococcus faecalis, Bacillus suptilis, Staphylococcus aureus und Candida albicans wurde mittels Mikro-verdünnungsmethode untersucht. Die Verbindungen wurden außerdem auf antivirale Wirkung geprüft. Die Ergebnisse zeigten, daß alle dargestellten Verbindungen (2) in vitro etwa 100fach höhere Wirkung gegen Herpes-Viren besitzen als die Vergleichssubstanz Aciclovir (CAS 59277-89-3).