ALKALOIDAL GLYCOSIDES FROM SOLANUM DULCAMARA III¹

Summary

Thin–layer chromatography of the alkaloidal glycosides and the steroid alkaloids and sapogenins from 13 different geographical strains of Solarium dulcamara L. vegetatively propagated is described. The plant material used for the investigation is the unripe fruits and for 2 of the strains also the ripe fruits. The chromatograms of the glycosides represent a fairly uniform picture with a separation into 2 groups, one with 4 glycosides and another with 2 or 3 glycosides. The Chromatographie method is not able to detect glycosides in the 2 strains represented by ripe fruits.

The chromatograms of the steroid alkaloids and sapogenins also represent a relatively uniform picture with the finding that alkaloids of the 25D–(solasodine and 5α–solasodanol–(3β)) and the 25L–(Δ⁵–tomatidenol–(3β) and tomatidine) series occur side by side in all strains with the exception of the 2 strains represented by the ripe fruits. The method can not in a satisfactory way discriminate between saturated and unsaturated aglycones, but probably both types of compounds occur together in most strains. In nearly all strains the artifact Δ^{3, 5}–tomatidiene is detected indicating that Δ⁵–tomatidenol–(3β) is a natural substituent. With one exception the sapogenins occur as unsaturated monohydroxysapogenins; the exception is one strain with either tigogenin or neotigogenin being present.

Zusammenfassung

Die Dünnschicht–Chromatographie der Alkaloidglykoside, der Steroidalkaloide und Sapogenine aus 13 verschiedenen geographischen Sippen von Solanum dulcamara L., vegetativ gezüchtet, wird beschrieben. Untersucht wurden unreife Früchte und in 2 Fällen auch reife Früchte. DieChromatogramme der Glykoside ergaben ein ziemlich ähnliches Bild. Sie lassen zieh zu 2 Gruppen ordnen, eine mit 4 Glykosiden, die andere mit 2 oder 3 Glykosiden. Die chromatographische Methode ist nicht im Stande, Glykoside in den 2 Sippen, die durch die reifen Früchte repräsentiert sind, zu entdecken.

Die Chromatogramme der Steroidalkaloide und Sapogenine zeigen auch ein verhältnismäßig gleichartiges Bild mit dem Ergebnis, daß Alkaloide der 25D–(Solasodin und 5α–Solasodanol–(3β))– und der 25L–(Δ⁵–Tomatidenol–(3β) und Tomatidin)–Serien nebeneinander in allen Sippen, mit Ausnahme derjenigen mit reifen Früchten, vorkommen. Die Methode kann nicht in befriedigender Weise zwischen gesättigten und ungesättigten Aglykonen unterscheiden, jedoch kommen wahrscheinlich beide Stofftypen in den meisten Sippen nebeneinander vor. In ungefähr allen Sippen ist das Artefact Δ^{3, 5}–Tomatidien nachgewiesen, was auf Δ⁵–Tomatidenol–(3β) als einen natürlichen Bestandteil hinweist. Mit einer Ausnahme kommen die Sapogenine als ungesättigte Monooxysapogenine vor; diese spezielle Sippe enthält entweder Tigogenin oder Neotigogenin.