Tetrahydrofurans from Substituted Hex-5-yne-1,4-diols

Abstract

It was discovered that substituted hex-5-yne-1,4-diols like 16, 28, and 30 undergo a domino sequence of Meyer-Schuster rearrangement followed by Michael addition forming 2,5-disubstituted tetrahydrofurans in presence of PtCl₂.

Key words

alkynes - domino reaction - Michael addition - organometallic reagents - rearrangement

References

• 1 For a recent review, see: Hintermann L. Labonne A. Synthesis  2007,  1121 
• For some reviews, see:
• 2a Hashmi ASK. Chem. Rev.  2007,  107:  3180 
• 2b Fürstner A. Davies PW. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  3410 ; Angew. Chem. 2007, 119, 3478
• 2c Marion N. Nolan SP. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  2750 ; Angew. Chem. 2007, 119, 2806
• 2d Jimenez-Nunez E. Echavarren AM. Chem. Commun.  2007,  333 
• 2e Arcadi A. Chem. Rev.  2008,  108:  3266 
• 2f Gorin DJ. Sherry BD. Toste FD. Chem. Rev.  2008,  108:  3351 
• 2g Patil NT. Yamamoto Y. Chem. Rev.  2008,  108:  3395 
• 2h Melchiorre P. Marigo M. Carlone A. Bartoli G. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  6138 ; Angew. Chem. 2008, 120, 6232
• 2i Bongers N. Krause N. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  2178 ; Angew. Chem. 2008, 120, 2208
• 2j Li Z. Brouwer C. He C. Chem. Rev.  2008,  108:  3239 
• 2k Fürstner A. Chem. Soc. Rev.  2009,  38:  3208 
• 3a Kang J.-E. Shin S. Synlett  2006,  717 
• 3b Belting V. Krause N. Org. Lett.  2006,  8:  4489 
• 3c Wilckens K. Uhlemann M. Czekelius C. Chem. Eur. J.  2009,  15:  13323 
• See, for example:
• 4a Fürstner A. Hannen P. Chem. Eur. J.  2006,  12:  3006 
• 4b Jimenez-Nunez E. Molawi K. Echavarren AM. Chem. Commun.  2009,  7327 
• 4c Kirsch SF. Synthesis  2008,  3183 
• 5a Liu B. De Brabander JK. Org. Lett.  2006,  8:  4907 
• 5b Trost BM. Weiss AH. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  7664; Angew. Chem. 2007, 119, 7808 
• 5c Aponick A. Li C.-Y. Palmes JA. Org. Lett.  2009,  11:  121 
• 6 Antoniotti S. Genin E. Michelet V. Genêt J.-P. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  9976 
• For some recent reviews, covering the synthesis of spiroacetals, see:
• 7a Perron F. Albizati KF. Chem. Rev.  1989,  89:  1617 
• 7b Yeung K.-S. Paterson I. Chem. Rev.  2005,  105:  4237 
• 7c Aho JE. Pihko PM. Rissa TK. Chem. Rev.  2005,  105:  4406 
• 7d Kiyota H. Top. Heterocycl. Chem.  2006,  5:  65 
• 7e El Sous M. Ganame D. Zanatta S. Rizzacasa MA. ARKIVOC  2006,  105 
• 8 Barun O. Kumar K. Sommer S. Langerak A. Mayer TU. Müller O. Waldmann H. Eur. J. Org. Chem.  2005,  4773 
• 9 Niggemann J. Bedorf N. Flörke U. Steinmetz H. Gerth K. Reichenbach H. Höfle G. Eur. J. Org. Chem.  2005,  5013 
• 10a Lorenz M. Kalesse M. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  2905 
• 10b Lorenz M. Kalesse M. Org. Lett.  2008,  10:  4371 
• 10c Lorenz M. Bluhm N. Kalesse M. Synthesis  2009,  3061 
• 11a Paterson I. Findlay AD. Anderson EA. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  6699 ; Angew. Chem. 2007, 119, 6819
• 11b Paterson I. Findlay AD. Noti C. Chem. Commun.  2008,  6408 
• 11c Paterson I. Findlay AD. Noti C. Chem. Asian J.  2009,  4:  594 
• 12 Kitamura M. Tokunaga M. Ohkuma T. Noyori R. Org. Synth.  1992,  71:  1 ; Org. Synth., Coll. Vol. IX; 1998, 589
• 13 Ono M. Nakamura H. Konno F. Akita H. Tetrahedron: Asymmetry  2000,  11:  2753 
• 14 Moore CG. Murphy PJ. Williams HL. McGown AT. Smith NK. Tetrahedron  2007,  63:  11771 
• 15a Wilk BK. Synth. Commun.  1993,  23:  2481 
• 15b Aesa MC. Baán G. Novák L. Szántay C. Synth. Commun.  1995,  25:  1545 
• 16 Pietruszka J. Witt A. Synthesis  2006,  4266 
• 17a Frantz DE. Fässler R. Carreira EM. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  1806 
• 17b Sasaki H. Boyall D. Carreira EM. Helv. Chim. Acta  2001,  84:  964 
• 17c Boyall D. Frantz DE. Carreira EM. Org. Lett.  2002,  4:  2605 
• 18 In this paper a domino redox-isomerization-oxa-Michael reaction was used to prepare pyrans: Trost BM. Gutierrez AC. Livingston RC. Org. Lett.  2009,  11:  2539 
• 19a Engel DA. Dudley GB. Org. Lett.  2006,  8:  4027 
• 19b Egi M. Yamaguchi Y. Fujiwara N. Akai S. Org. Lett.  2008,  10:  1867 
• 19c Stefanoni M. Luparia M. Porta A. Zanoni G. Vidari G. Chem. Eur. J.  2009,  15:  3940 
• 19d Ramón RS. Marion N. Nolan SP. Tetrahedron  2009,  65:  1767 
• 20a Mangion IK. MacMillan DWC. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  3696 
• 20b Varseev GN. Maier ME. Org. Lett.  2007,  9:  1461 
• 20c Kondekar NB. Kumar P. Org. Lett.  2009,  11:  2611 
• 21 Suffert J. Toussaint D. J. Org. Chem.  1995,  60:  3550