Download PDF
Zeitschrift für Phytotherapie 2009; 30(1): 44-50
DOI: 10.1055/s-0029-1214252
Porträt einer Arzneipflanze

© Hippokrates Verlag in MVS Medizinverlage Stuttgart GmbH & Co. KG

Acmella Ciliata (H.B.K.) Cassini

Ronald Keipert, Matthias F. Melzig
Further Information

Publication History

Publication Date:
06 March 2009 (online)

    Permissions and Reprints

Zusammenfassung

Acmella ciliata (H.B.K.) Cassini ist eine mehrjährige, krautige Pflanze, deren Verbreitungsgebiet in den Tropen Südamerikas liegt. Dort werden Acmella ciliata sowie Pflanzen verwandter Arten und Gattungen aufgrund ihrer analgetischen, antiphlogistischen und lokalanästhetischen Wirkungen bei Zahnschmerzen volksheilkundlich angewendet. Außerdem sind antibakterielle, insektizide und weitere Wirkungen bekannt. Interessant ist auch die Verwendung als Gewürz (Scharfstoffe), beispielsweise als Zusatz zu Maniok. An Inhaltsstoffen wurde eine Reihe von längerkettigen Säureamiden – ähnlich denen des Purpursonnenhuts und des Szechuanpfeffers – mit der Leitsubstanz Spilanthol isoliert. Darüber hinaus wurden ein Cumarin sowie einige Ätherisch-Öl-Bestandteile nachgewiesen. Neuere Untersuchungen weisen auf das Vorhandensein phenolischer und weiterer Inhaltsstoffe hin. Pharmakologische Untersuchungen zu Acmella-ciliata-Inhaltsstoffen liegen bisher kaum vor. Die Anwendung (äußerlich) der wenigen bei uns zugelassenen Präparate bei Prellungen und Verstauchungen basiert auf Studien unter Verwendung eines Gesamtpflanzenextraktes.

Summary

Acmella ciliata (H.B.K.) Cassini

Acmella ciliata (H.B.K.) Cassini is a perennial herbaceous plant indigenous to the tropics of South America. Due to the analgetic, antiphlogistic and local anesthetic effects Acmella ciliata as well as related species are traditionally used to treat toothache (“toothache-plant”). Additionally antibacterial and insecticide action are reported. It is also used as a spice (tingling and numbing on tongue), e.g. added to manioc. A number of long-chained acid amides (alkamides/alkylamides) with Spilanthol as the leading substance were detected. These alkamides are closely similar to those of Echinacea and Zanthoxylum species. Also a coumarine and few sesquiterpenes were discovered. Recent investigations indicate the presence of phenolic and other compounds. Almost no detailed pharmacological investigations for Acmella ciliata have been carried out yet. The current medicinal application is reduced to a limited number of pharmaceutical preparations indicated to improve the state of health in case of contusion and sprain.

Schlüsselwörter

Acmella ciliata - Asteraceae - analgetisch - antiphlogistisch - lokalanästhetisch - Alkylamide

Key words

Acmella ciliata - Asteraceae - analgetic - antiphlogistic - local anesthetic - alkylamides

Literatur

  • 1 Jansen RK. The systematics of Acmella (Asteraceae-Heliantheae). Syst Bot Mon 1985 8
    Google Scholar
  • 2 Jansen RK. Systematics of Spilanthes .  Syst Bot. 1981;  6 231-257
    Google Scholar
  • 3 .Multilingual Multiscript Plant Name Database. Sorting Acmella names http://http://www.plantnames.unimelb.edu.au/Sorting/Acmella.html
    Google Scholar
  • 4 .Multilingual Multiscript Plant Name Database. Sorting Spilanthes names http://www.plantnames.unimelb.edu.au/Sorting/Spilanthes.html
    Google Scholar
  • 5 .Multilingual Multiscript Plant Name Database. Sorting Blainvillea names http://www.plantnames.unimelb.edu.au/Sorting/Blainvillea.html
    Google Scholar
  • 6 Lohmüller FA. The botanical system of the plants/Das botanische System der Pflanzen. http://www.f-lohmueller.de/botany/phyta_0.htm
    Google Scholar
  • 7 .Spolera® – Fachinformation/Botanik. Ettlingen; Organotherapeutische Werke GmbH
    Google Scholar
  • 8 .Rote Liste 1949: 589. 
    Google Scholar
  • 9 .Rote Liste 2007. 
    Google Scholar
  • 10 .Spolera® flüssig und Spolera® Salbe Gebrauchsinformation. Ettlingen; Organotherapeutische Werke GmbH
    Google Scholar
  • 11 .The New York Botanical Garden: NYBG Specimens Search. http://http://sweetgum.nybg.org/vh/specimen_list.php
    Google Scholar
  • 12 Missouri Botanical Garden-W3-TROPICOS .Nomenclatural Data Base. http://http://mobot.mobot.org/cgi-bin/search_vast?name=Acmella%20ciliata&cl=Ecuador Literature-based distribution maps
    Google Scholar
  • 13 Missouri Botanical Garden-W3-TROPICOS .Nomenclatural Data Base. http://mobot.mobot.org/cgi-bin/search_vast?name=Acmella%20oleracea&cl=Ecuador Literature-based distribution maps
    Google Scholar
  • 14 Hiller K, Melzig MF. Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen.  Heidelberg, Berlin: Spektrum Akademischer Verlag. 2003;  Band 2 313
    Google Scholar
  • 15 Greiner K, Weber A. Kräuter. München; Gräfe und Unzer 2006 98
    Google Scholar
  • 16 Martin R. Säureamide und andere lipophile Inhaltsstoffe aus Acmella ciliata (H.B.K.) Cass. [Dissertation]. Heidelberg; Ruprecht-Karls-Universität 1985
    Google Scholar
  • 17 Gerber E. Über die chemischen Bestandteile der Parakresse.  Arch Pharm. 1903;  241 270-286
    Google Scholar
  • 18 Martin R, Becker H. Spilanthol-related amides from Acmella ciliata .  Phytochemistry. 1984;  23 1781-1783
    Google Scholar
  • 19 Martin R, Becker H. Amides and other constituents from Acmella ciliata .  Phytochemistry. 1985;  24 2295-2300
    Google Scholar
  • 20 Martin R, Becker H. Isolation of structurally related carboxylic acid amides by combination of low- and high-pressure liquid chromatography.  Fresenius Z Analyt Chem. 1984;  318 247-248
    Google Scholar
  • 21 .Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. 7. Aufl. Berlin, New York; de Gruyter 1993 275-276 1071
    Google Scholar
  • 22 Schneider G, Hiller K. Arzneidrogen. 4. Aufl. Heidelberg, Berlin; Spektrum Akademischer Verlag 1999 341-342 353-354 506
    Google Scholar
  • 23 .Gernot Katzers Gewürzseiten. http://http://www.uni-graz.at/~katzer/germ
    Google Scholar
  • 24 Adesina SK. The Nigerian Zanthoxylum; chemical and biological values.  Afr J Trad Compl Altern Med. 2005;  2 282-301
    Google Scholar
  • 25 .Essential oils. http://http://www.bojensen.net/EssentialOilsEng/EssentialOils27/EssentialOils27.htm
    Google Scholar
  • 26 Dietz B. Untersuchungen zu den Inhaltsstoffen von Echinacea atrorubens sowie zur Wirkung und Bioverfügbarkeit von Alkamiden [Dissertation]. Düsseldorf; Heinrich-Heine-Universität 2002
    Google Scholar
  • 27 Perry NB, Klink van JW, Burgess EJ, Parmenter GA. Alkamide levels in Echinacea purpurea: a rapid analytical method revealing differences among roots, rhizomes, stems, leaves and flowers.  Planta Med. 1997;  63 58-62
    Google Scholar
  • 28 Ramsewak RS, Erickson AJ, Nair MG. Bioactive N-isobutylamides from the flower buds of Spilanthes acmella. East Lansing.  Phytochemistry. 1999;  51 729-732
    Google Scholar
  • 29 Nagashima M, Nakatani N. A new alkamide from Spilanthes acmella L.  Chem Expr. 1992;  7 153-156
    Google Scholar
  • 30 Asano M, Kanematsu T. Constituents of Spilanthes acmella L. f. fusca, Makino.  Yakugaku Zasshi. 1927;  544 521-525
    Google Scholar
  • 31 Nagashima M, Nakatani N. LC-MS analysis and structure determination of pungent alkamides from Spilanthes acmella L. flowers.  Lebensm Wiss Technol. 1992;  25 417-421
    Google Scholar
  • 32 Nakatani N, Nagashima M. Pungent alkamides from Spilanthes acmella L. var. oleracea Clarke.  Biosci Biotechnol Biochem. 1992;  56 759-762
    Google Scholar
  • 33 Molinatorres J, Salgado-Garciglia R, Ramierz-Chavez E, Del Rio RE. Purely olefinic alkamides in Heliopsis longipes and Acmella (Spilanthes) oppositifolia .  Biochem Syst Ecol. 1996;  24 43-47
    Google Scholar
  • 34 Tiwari HP, Kakkar A. Phytochemical examination of Spilanthus acemella (Murr.)  J Indian Chem Soc. 1990;  76 784-785
    Google Scholar
  • 35 Crouch NR, Langlois A, Mulholland DA, Nair JJ. A novel alkylamide from the leaves of Acmella caulirhiza (Asteraceae), a traditional surface analgesic.  S Afr J Bot. 2005;  71 228-230
    Google Scholar
  • 36 Rios-Chavez P, Ramirez-Chavez E, Armentas-Salinas C, Molina-Torres J. Acmella radicans var. radicans: In vitro culture establishment and alkamide content.  In Vitro Cell Dev Biol Plant. 2003;  39 37-41
    Google Scholar
  • 37 Greger H, Hofer O, Werner A. New amides from Spilanthes oleracea .  Monatsh Chem. 1985;  116 273-277
    Google Scholar
  • 38 Bohlmann F, Ziesche J, Robinson H, King RM. Neue Amide aus Spilanthes alba .  Phytochemistry. 1980;  19 1535-1537
    Google Scholar
  • 39 Greger H. Alkamides: structural relationships, distribution and biological activity.  Planta Med. 1984;  50 366-375
    Google Scholar
  • 40 Bryant B, Mezine I. Pungency and tingling: sensations and mechanisms of trigeminal chemical sensitivity.  ACS Symp Ser. 2002;  825 202-212
    Google Scholar
  • 41 .Indikationsliste nach § 109 a Absatz 3 Arzneimittelgesetz (AMG). Stand 23.07.2001; Lfd.Nr. 274: Acmella-ciliata-Ganzpflanze. 
    Google Scholar
  • 42 Molina-Torres J, Garcia-Chavez A, Ramirez-Chavez E. Antimicrobial properties of alkamides present in flavouring plants traditionally used in Mesoamerica: affinin and capsaicin.  J Ethnopharmacol. 1999;  64 241-248
    Google Scholar
  • 43 Calle M, Caballero JD. Anti-herpes and anti-aphtha effects of Spilanthes americana (Chisaca).  Rev Fed Odontol Colomb. 1977;  24 59-66
    Google Scholar
  • 44 Fabry W, Okemo P, Ansorg R. Fungistatic and fungicidal activity of East African medicinal plants.  Mycoses. 1996;  39 67-70
    Google Scholar
  • 45 Fabry W, Okemo PO, Ansorg R. Antibacterial activity of East African medicinal plants.  J Ethnopharmacol. 1998;  60 79-84
    Google Scholar
  • 46 Pitasawat B, Choochote W, Kanjanapothi D, et al.. Screening for larvicidal activity of ten carminative plants.  Southeast Asian J Trop Med Public Health. 1998;  29 660-662
    Google Scholar
  • 47 Ansari AH, Mukharya DK, Saxena VK. Analgesic study on N-iso-butyl-4,5 decadienamide isolated from the flowers of Spilanthes acmella Murr.  Indian J Pharm Sci. 1988;  50 106
    Google Scholar
  • 48 Pendse GS, Gokhale VG, Phalnikar NL, Bhide BV. Investigation of new plant larvicides with special reference to Spilanthes acmella .  J Univ Bombay, Sci: Phys Sci, Math, Biol Sci Med. 1946;  15 26-30
    Google Scholar
  • 49 Johns T, Graham K, Towers GH. Molluscicidal activity of affinin and other isobutylamides from the Asteraceae.  Phytochemistry. 1982;  21 2737-2738
    Google Scholar
  • 50 .Jambú (Acmella oleracea). http://de.wikipedia.org/wiki/Jamb%C3%BA
    Google Scholar
  • 51 Carle R. Pflanzliche Antiphlogistika und Spasmolytika. Spilanthes oleracea Parakresse.  Z Phytother. 1988;  9 67-76
    Google Scholar
  • 52 Hatasa S, Iioka I. Spilanthol-containing compositions for oral use. (Lion Dentifrice Co., Ltd.)U.S. 1973, 4 pp. CODEN: USXXAM US 3720762 19730313. [Patent]
    Google Scholar
  • 53 Oya T, Tsukada H. Plant oils as insecticides. (Natural Products Co., Japan; Echigo Yakusou K. K.) Jpn Kokai Tokkyo Koho 2002: 6 pp CODEN: JKXXAF JP 2002363012 A2 20021218. [Patent]
    Google Scholar
  • 54 .Dentifrices containing silica and spilanthol abrasives. (Lion Corp., Japan). Jpn Kokai Tokkyo Koho 1985: 9 pp CODEN: JKXXAF JP 60041606 A2 19850305 Showa. [Patent]
    Google Scholar
  • 55 .Dentifrices containing spilanthols and spice extracts. (Lion Corp., Japan). Jpn Kokai Tokkyo Koho 1985: 8 pp CODEN: JKXXAF JP 60075424 A2 19850427 Showa. [Patent]
    Google Scholar
  • 56 Shimada T, Gomi T. Spilanthol-rich essential oils for manufacturing toothpastes or other oral compositions. (Lion Corp., Japan). Jpn Kokai Tokkyo Koho 1995: 6 pp CODEN: JKXXAF JP 07090294 A2 19950404 Heisei. [Patent]
    Google Scholar
  • 57 Sugano H, Yoshida F, Watanabe Y, Tokumoto N. Dentifrices containing organic aids and flavours. (Lion Corp., Japan). Jpn Kokai Tokkyo Koho 1987: 7 pp CODEN: JKXXAF JP 62198611 A2 19870902 Showa. [Patent]
    Google Scholar
  • 58 Yoshida F, Yamagishi K, Tokumoto N, Sugano H. Dentifrices containing cineole. (Lion Corp., Japan). Jpn. Kokai Tokkyo Koho 1986: 7 pp CODEN: JKXXAF JP 61155315 A2 19860715 Showa. [Patent]
    Google Scholar
  • 59 .Flavor for dentifrices. (Lion Corp., Japan). Jpn. Tokkyo Koho 1982: 3 pp CODEN: JAXXAD JP 57036891 B4 198220806 Showa. [Patent]
    Google Scholar
  • 60 Tsuchiya S, Hatasa S, Hoka I. Dentifrice composition. (Lion Dentifrice Co., Ltd., Japan). Brit 1976: 5 pp CODEN: BRXXAA GB 1438205 19760603. [Patent]
    Google Scholar
  • 61 Moroe M, Hosoda F. Bath preparations containing spilanthol. (Takasago Perfumery Co., Ltd., Japan). Jpn. Kokai Tokkyo Koho 1985: 4 pp CODEN: JKXXAF JP 60215610 A2 19851029 Showa. [Patent]
    Google Scholar
  • 62 Miyazawa T, Matsuda T, Muranishi S, Miyake K. Taste-improving agent for sweetener having high sweetness. (Ogawa & Co., Ltd., Japan). PCT Int. Appl. 2006: 26 pp CODEN: PIXXD2 WO 2006087991 A1 20060824. [Patent]
    Google Scholar
  • 63 Tokumoto N, Watabe M, Honma Y. Xylitol with spilanthol for improving taste of food and dentifrice. (Lion Corp., Japan). Jpn Kokai Tokkyo Koho 2001: 8 pp CODEN: JKXXAF JP 20011178395 A2 20010703. [Patent]
    Google Scholar
  • 64 Saadali B, Boriky D, Blaghen M, et al.. Alkamides from Artemisia dranunculus .  Phytochemistry. 2001;  58 1083-1086
    Google Scholar
  • 65 Sittie AA, Lemmich E, Olsen CE, et al.. Alkamides from Phyllanthus fraternus .  Planta Med. 1998;  64 192-193
    Google Scholar
  • 66 Lischka-Güntzel H, Melzig MF. Epilobium angustifolium L. – Schmalblättriges Weidenröschen.  Z Phytother. 2007;  28 201-206
    Google Scholar
  • 67 .Pschyrembel Klinisches Wörterbuch. 259. Aufl. Berlin, New York; de Gruyter 2002 329 453-454 804-805 974
    Google Scholar
  • 68 Hinz B, Woelkart K, Bauer R. Alkamides from Echinacea inhibit cyclooxygenase-2 activity in human neuroglioma cells.  Biochem Biophys Res Commun. 2007;  360 441-446
    Google Scholar
  • 69 Woelkart K, Xu W, Pei Y, et al.. The endocannabinoid system as a target for alkamides from Echinacea angustifolia roots.  Planta Med. 2005;  71 701-705
    Google Scholar
  • 70 Müller- Jakic B, Breu W, Pröbstle A, et al.. In vitro inhibition of cyclooxygenase and 5-lipoxygenase by alkamides from Echinacea and Achillea species.  Planta Med. 1994;  60 37-40
    Google Scholar
  • 71 Wagner H, Breu W, Willer F, et al.. In vitro inhibition of arachidonate metabolism by some alkamides and prenylated phenols.  Planta Med. 1989;  55 566-567
    Google Scholar
  • 72 Clifford LJ, Nair MG, Rana J, Dewitt DL. Bioactivity of alkamides isolated from Echinacea purpurea (L.) Moench.  Phytomedicine. 2002;  9 249-253
    Google Scholar
  • 73 Bauer R, Jurcic K, Puhlmann J, Wagner H. Immunologische In-vivo- und In-vitro-Untersuchungen mit Echinacea-Extrakten.  Arzneim Forsch/Drug Res. 1988;  38 276-281
    Google Scholar
  • 74 Raduner S, Majewska A, Chen JZ, et al.. Alkylamides from Echinacea are a new class of cannabinomimetics.  J Biol Chem. 2006;  281 14192-14206
    Google Scholar
  • 75 Woelkart K, Koidl C, Grisold A, et al.. Bioavailability and pharmacokinetics of alkamides from the roots of Echinacea angustifolia in humans.  J Clin Pharmacol. 2005;  45 683-689
    Google Scholar
  • 76 Matthias A, Addison RS, Penman KG, et al.. Echinacea alkamide disposition and pharmacokinetics in humans after tablet ingestion.  Life Sci. 2005;  77 2018-2029
    Google Scholar

1 Im Herkunftsgebiet, den Tropen Südamerikas, wird die krautige Asteracee bei Zahnschmerzen gekaut. Bei uns werden Zubereitungen der Ganzpflanze seit 1949 in der Roten Liste® geführt – zur äußerlichen Anwendung bei Prellungen und Stauchungen. Das Inhaltsstoffspektrum lässt interessante weitere Effekte erwarten. Untersuchungen fehlen aber noch.

Prof. Dr. Matthias F. Melzig
Ronald Keipert

Freie Universität Berlin

Institut für Pharmazie

Königin-Luise-Str. 2+4

14195 Berlin

Email: melzig@zedat.fu-berlin.de

      >