Organocatalytic Enantioselective Michael and Hetero-Michael Reactions

Abstract

The enantioselective methods reported to date for carrying out conjugate additions of carbon- and heteroatom-centered nucleophiles to electron-deficient olefins, using small chiral organic molecules as catalysts, are reviewed.

1 Introduction

2 Organocatalytic Enantioselective Michael Reactions

2.1 Reactions Proceeding via Enamine Intermediates

2.2 Reactions Proceeding via Iminium Intermediates

2.3 Reactions Proceeding via Enamine and Iminium Intermediates­

2.4 Reactions Catalyzed by Chiral Thioureas

2.5 Reactions Catalyzed by Cinchona Alkaloids

2.6 Reactions under Phase-Transfer Conditions

2.7 Reactions Catalyzed by Other Organocatalysts

3 Organocatalytic Enantioselective Conjugate Friedel-Crafts Alkylations

4 Organocatalytic Enantioselective Conjugate Hydrogen-Transfer Reactions

5 Organocatalytic Enantioselective Hetero-Michael Reactions­

5.1 Sulfa-Michael Reactions

5.2 Aza-Michael Reactions

5.3 Oxa-Michael Reactions

5.4 Phospha-Michael Reactions

6 Miscellaneous Organocatalytic Enantioselective Conjugate Additions

7 Conclusions and Outlook

asymmetric catalysis - asymmetric synthesis - Michael additions - organocatalysis

References

General reviews:

1a Seayad J. List B. Org. Biomol. Chem.  2005,  3:  719 

1b Dalko PI. Moisan L. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  5138 

See also:

1c Berkessel A. Groger H. In Asymmetric Organocatalysis: From Biomimetic Concepts to Applications in Asymmetric Synthesis   Wiley-VCH; Weinheim: 2005. 

2 Perlmutter P. Conjugate Addition Reactions in Organic Synthesis   Pergamon Press; Oxford: 1992. 

3 For a recent review, see: Guo H.-C. Ma J.-A. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  354 

During the preparation of this manuscript, two reviews appeared covering this subject:

4a Tsogoeva SB. Eur. J. Org. Chem.  2007,  1701 

4b Almaºi D. Alonso DA. Nájera C. Tetrahedron: Asymmetry  2007,  18:  299 

For some reviews on asymmetric aminocatalysis, see:

5a List B. Chem. Commun.  2006,  819 

5b Jarvo ER. Miller SD. Tetrahedron  2002,  58:  2481 

5c List B. Tetrahedron  2002,  58:  5573 

6a For a general review on asymmetric conjugate additions to nitroalkenes, see: Berner OM. Tedeschi L. Enders D. Eur. J. Org. Chem.  2002,  1877 

6b For a review focused on amine-catalyzed reactions see: Sulzer-Mosse S. Alexakis A. Chem. Commun.  2007, in press; DOI: 10.1039/b701216k

7a Betancort JM. Sakthivel K. Thayumanavan R. Tanaka F. Barbas CF. Synthesis  2004,  1509 

7b Enders D. Seki A. Synlett  2002,  26 

7c List B. Pojarliev P. Martin HJ. Org. Lett.  2001,  3:  2423 

8a Cobb AJA. Longbottom DA. Shaw DM. Ley SL. Chem. Commun.  2004,  1808 

8b For a computational study explaining the role of this catalyst in the reaction, see: Arnó M. Zaragozá RJ. Domingo LR. Tetrahedron: Asymmetry  2007,  18:  157 

9 Mitchell CET. Cobb AJA. Ley SV. Synlett  2005,  611 

10 Ishii T. Fujioka S. Sekiguchi Y. Kotsuki H. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  9558 

11a Pansare SV. Pandya K. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  9624 

11b For another triamine-catalyzed example, see: Zhu M.-K. Cun L.-F. Mi A.-Q. Jiang Y.-Z. Gong L.-Z. Tetrahedron: Asymmetry  2006,  17:  491 

12a Xu Y. Córdova A. Chem. Commun.  2006,  460 

12b For a similar dipeptide-catalyzed version, see: Wu Y. Zou W. Sundén H. Ibrahem I. Córdova A. Adv. Synth. Catal.  2006,  348:  418 

12c For the use of a proline-valine dipeptide, see: Martin HJ. List B. Synlett  2003,  1901 

13a Yan Z.-Y. Niu Y.-N. Wei H.-L. Wu L.-Y. Zhao Y.-B. Liang Y.-M. Tetrahedron: Asymmetry  2006,  17:  3288 

13b Luo SD. Xu H. Mi X. Li J. Zheng X. Cheng J.-P. J. Org. Chem.  2006,  71:  9244 

13c Almaºi D. Alonso DA. Nájera C. Tetrahedron: Asymmetry  2006,  17:  2064 

14 Betancort JM. Barbas CF. Org. Lett.  2001,  3:  3737 

15 Mase N. Thayumanavan R. Tanaka F. Barbas CF. Org. Lett.  2004,  6:  2527 

16a Andrey O. Alexakis A. Tomassini A. Bernardinelli G. Adv. Synth. Catal.  2004,  346:  1147 

16b For a related 3,3′-bimorpholine catalyst used in this reaction, see: Mosse S. Laars M. Kriis K. Kanger T. Alexakis A. Org. Lett.  2006,  8:  2559 

17 Mosse S. Alexakis A. Org. Lett.  2006,  8:  3577 

18 Barros MT. Phillips AMF. Eur. J. Org. Chem.  2007,  178 

19 For a review on the use of diarylprolinol silyl ethers as organocatalysts, see: Palomo C. Mielgo A. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  7876 

20 Hayashi Y. Gotoh H. Hayashi T. Shoji M. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  4212 

21 Wang W. Wang J. Li H. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  1369 

22a Wang J. Li H. Lou B. Zu L. Guo H. Wang W. Chem. Eur. J.  2006,  12:  4321 

22b For the use of a modified derivative, see: Diez D. Gil MJ. Moro RF. Marcos IS. Garcia P. Basabe P. Garrido NM. Broughton HB. Urones JG. Tetrahedron  2007,  63:  740 

23 Seebach D. Golinski J. Helv. Chim. Acta  1981,  64:  1413 

24 Palomo C. Vera S. Mielgo A. Gómez-Bengoa E. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  5984 

25 Reyes E. Vicario JL. Badia D. Carrillo L. Org. Lett.  2006,  8:  6135 

26 Andrey O. Vidonne A. Alexakis A. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  7901 

27 Andrey O. Alexakis A. Bernardinelli G. Org. Lett.  2003,  5:  2559 

28 Albertshofer K. Thayumanavan R. Utsumi N. Tanaka F. Barbas CF. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  693 

29 Enders D. Chow S. Eur. J. Org. Chem.  2006,  4578 

30 McCooey SM. Connon SJ. Org. Lett.  2007,  9:  599 

31 Clarke ML. Fuentes JA. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  930 

32a Mase N. Watanabe K. Yoda H. Takabe K. Tanaka F. Barbas CF. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  4966 

32b For another recent example of a Michael reaction in water, see: Singh V. Singh VK. Org. Lett.  2007,  9:  1117 

33 Zu L. Li H. Wang J. Yu X. Wang W. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  5131 

34 Zu L. Wang J. Li H. Wang W. Org. Lett.  2006,  8:  3077 

35a Luo S. Mi X. Zhang L. Liu S. Xu H. Cheng J.-P. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  3093 

35b Luo S. Mi X. Liu H. Cheng J.-P. Chem. Commun.  2006,  3687 

35c For another related example, see: Xu D. Luo S. Yue H. Wang L. Xu Z. Synlett  2006,  2569 

36 Li Y. Liu X.-Y. Zhao G. Tetrahedron: Asymmetry  2006,  17:  2034 

37 Franzén J. Marigo M. Fielenbach D. Wabnitz TC. Kjaersgaard A. Jørgensen KA. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  18296 

38 Melchiorre P. Jørgensen KA. J. Org. Chem.  2003,  68:  4151 

39a Chi Y. Gellman SH. Org. Lett.  2005,  7:  4253 

39b Peelen TJ. Chi Y. Gellman SH. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  11598 

40a Hechavarria Fonseca MT. List B. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  3958 

40b For a related work using a proline-derived aniline as catalyst, see: Kikuchi M. Inagaki T. Nishiyama H. Synlett  2007,  1075 

41 Hayashi Y. Gotoh H. Tamura T. Yamaguchi H. Masui R. Shoji M. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  16028 

42 Wang W. Li H. Zu L. Wang W. Adv. Synth. Catal.  2006,  348:  425 

43 Mossé S. Alexakis A. Org. Lett.  2005,  7:  4361 

44 Zhao G.-L. Xu Y. Sundén H. Eriksson L. Sayah M. Córdova A. Chem. Commun.  2007,  734 

45 Cao C.-L. Sun X.-L. Zhou J.-L. Tang Y. J. Org. Chem.  2007,  72:  4073 

46 Kawara A. Taguchi T. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  8805 

47 Halland N. Aburel PS. Jørgensen KA. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  661 

48a Halland N. Hansen T. Jørgensen KA. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  4955 

For other following organocatalytic syntheses of warfarin, see:

48b Xie J.-S. Yue L. Chen W. Du W. Zhu J. Deng J.-G. Chen Y.-C. Org. Lett.  2007,  9:  413 

48c Kim H. Yen C. Preston P. Chin J. Org. Lett.  2006,  8:  5239 

49 Knudsen KR. Mitchell CET. Ley SV. Chem. Commun.  2006,  66 

50 Brandau S. Landa A. Franzén J. Marigo M. Jørgensen KA. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  4305 

51 Hanessian S. Pham V. Org. Lett.  2000,  2:  2975 

52 Hanessian S. Shao Z. Warrier JS. Org. Lett.  2006,  8:  4787 

53a Tsogoeva SB. Jagtap SB. Ardemasova ZA. Tetrahedron: Asymmetry  2006,  17:  989 

53b Tsogoeva SB. Jagtap SB. Ardemasova ZA. Kalikhevich VN. Eur. J. Org. Chem.  2004,  4014 

53c For a related peptide-mediated Michael reaction of nitroalkanes to cycloalken­-ones, see: Tsogoeva SB. Jagtap SB. Synlett  2004,  2624 

54 Hojabri L. Hartikka A. Moghaddam FM. Arvidsson PI. Adv. Synth. Catal.  2007,  349:  740 

55 Halland N. Hazell RG. Jørgensen KA. J. Org. Chem.  2002,  67:  8331 

56 Prieto A. Halland N. Jørgensen KA. Org. Lett.  2005,  7:  3897 

57a Brown SP. Goodwin NC. MacMillan DWC. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  1192 

57b For the use of these conditions in reaction of acyclic silyl enol ethers, see: Wang W. Li H. Wang J. Org. Lett.  2005,  7:  1637 

58 Xie J.-W. Yue L. Xue D. Ma X.-L. Chen Y.-C. Wu Y. Zhu J. Deng J.-G. Chem. Commun.  2006,  1563 

59 Xie J.-W. Chen W. Li R. Zeng M. Du W. Yue L. Chen Y.-C. Wu Y. Zhu J. Deng J.-G. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  389 

60 Enders D. Grondal C. Hüttl MRM. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  1570 

61 Bui T. Barbas CF. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  6951 

62a Halland N. Aburel PS. Jørgensen KA. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  1273 

62b Pulkkinen J. Aburel PS. Halland N. Jørgensen KA. Adv. Synth. Catal.  2004,  346:  1077 

62c For a related work, see: Gryko D. Tetrahedron: Asymmetry  2005,  16:  1377 

63 Carlone A. Marigo M. North C. Landa A. Jørgensen KA. Chem. Commun.  2006,  4928 

64 Marigo M. Bertelsen S. Landa A. Jørgensen KA. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  5475 

65 Zu L. Li H. Xie H. Wang J. Jiang W. Yang Y. Wang W. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  3732 

66 Enders D. Hüttl MRM. Grondal C. Raabe G. Nature  2006,  441:  861 

67 Carlone A. Cabrera S. Marigo M. Jørgensen KA. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  1101 

68a Hong B.-C. Wu MF. Tseng H.-C. Liao J.-H. Org. Lett.  2006,  8:  2217 

68b For a related stoichiometric version, see: Bench BJ. Liu C. Evett CR. Watanabe CMH. J. Org. Chem.  2006,  71:  9458 

68c For a proline-catalyzed formal [3+3]-cycloaddition reaction between 5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole and cyclopenatenone, see: Movassaghi M. Chen B. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  565 

69a Akiyama T. Itoh J. Fuchibe J. Adv. Synth. Catal.  2006,  348:  999 

69b Pihko P. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  2062 

69c Schreiner PN. Chem. Soc. Rev.  2003,  32:  289 

70a Taylor MS. Jacobsen EN. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  1520 

70b Connon SJ. Chem. Eur. J.  2006,  12:  5418 

70c Takemoto Y. Org. Biomol. Chem.  2005,  3:  4299 

71a Okino T. Hoashi Y. Furukawa T. Xu X. Takemoto Y. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  119 

71b Okino T. Hoashi Y. Takemoto Y. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  12672 

71c For a related thiourea catalysts incorporating a binaphthylamine backbone, see: Wang J. Li H. Duan W. Zu L. Wang W. Org. Lett.  2005,  7:  4713 

71d For a polymer-supported version, see: Miyabe H. Tuchida S. Yamauchi M. Takemoto Y. Synthesis  2006,  3295 

72a Hamza A. Schubert G. Soós T. Pápai I. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  13151 

72b Zhu R. Zhang D. Wu J. Liu C. Tetrahedron: Asymmetry  2006,  17:  1611 

73 Tsogoeva SB. Yalalov DA. Hateley MJ. Weckbecker C. Hutchamacher K. Eur. J. Org. Chem.  2005,  4995 

74 Liu K. Cui H.-F. Nie J. Dong K.-Y. Li X.-J. Ma J.-A. Org. Lett.  2007,  9:  923 

75 Cao C.-L. Ye M.-C. Sun X.-L. Tang Y. Org. Lett.  2006,  8:  2901 

76 Huang H.-B. Jacobsen EN. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  7170 

77 Cao Y.-J. Lu H.-H. Lai Y.-Y. Lu L.-Q. Xiao W.-J. Synthesis  2006,  3795 

78a Tsogoeva SB. Wei S.-W. Chem. Commun.  2006,  1451 

78b See also: Yalalov DA. Tsogoeva SB. Schmatz S. Adv. Synth. Catal.  2006,  348:  826 

79 Lalonde MP. Chen Y. Jacobsen EN. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  26:  6366 

80 Dixon DJ. Richardson RD. Synlett  2006,  81 

81a Inokuma T. Hoashi Y. Takemoto Inokuma T. Hoashi Y. Takemoto K. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  9423 

81b Hoashi Y. Okino T. Takemoto Y. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  4032 

82a Liu T.-Y. Li R. Chai Q. Long J. Li B.-J. Wu Y. Ding L.-S. Chen Y.-C. Chem. Eur. J.  2007,  13:  319 

82b For the same reaction using vinyl sulfones, see: Liu T.-Y. Long J. Li B.-J. Jiang L. Li R. Wu Y. Ding L.-S. Chen Y.-C. Org. Biomol. Chem.  2006,  4:  2097 

For some reviews, see:

83a Marcelli T. van Maarseveen JH. Hiemstra H. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  7496 

83b Dalaigh CO. Synlett  2005,  875 

83c Hoffmann H. Martin R. Frackenpohl J. Eur. J. Org. Chem.  2004,  4293 

83d Tian S.-K. Chen Y. Hang J. Tang L. McDaid P. Deng L. Acc. Chem. Res.  2004,  37:  621 

83e Yoon TP. Jacobsen EN. Science  2003,  299:  1691 

83f Kacprzak K. Gawroński J. Synthesis  2001,  961 

84a Wynberg H. Helder R. Tetrahedron Lett.  1975,  4057 

See also:

84b Hermann K. Wynberg H. J. Org. Chem.  1979,  44:  2238 

84c Hiemstra H. Wynberg H. J. Am. Chem. Soc.  1981,  103:  417 

For some examples on the use of polymer-supported cinchone catalysts:

84d Alvarez R. Hourdin M.-A. Cavé C. d’Angelo J. Chaminade P. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  7091 

84e Kobayashi N. Iwai K. J. Am. Chem. Soc.  1978,  100:  7071 

See, for example:

85a Sera A. Takagi K. Katayama H. Yamada H. J. Org. Chem.  1988,  53:  1157 

85b Trost BM. Shuey CD. Di Ninno F. McElvain SS. J. Am. Chem. Soc.  1979,  101:  1284 

85c Latvala A. Stanchev S. Linden A. Hesse M. Tetrahedron: Asymmetry  1992,  4:  173 

86 Li H. Wang Y. Tang L. Deng L. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  9906 

87 Li H. Wang Y. Tang L. Wu F. Liu X. Guo C. Foxman BM. Deng L. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  105 

88 Wu F. Li H. Hong R. Deng L. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  947 

89 Wu F. Hong R. Khan J. Liu X. Deng L. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  4301 

90 Li H. Song J. Liu X. Deng L. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  8948 

91 Wang Y. Liu X. Deng L. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  3928 

92 Bartoli G. Bosco M. Carlone A. Cavalli A. Locatelli M. Mazzanti A. Ricci P. Sambri L. Melchiorre P. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  4966 

93 Wang J. Li H. Zu L. Jiang W. Wang W. Adv. Synth. Catal.  2006,  348:  2047 

94 Bella M. Jørgensen KA. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  5672 

95a Papageorgiou CD. Cubillo de Dios MA. Ley SV. Gaunt MJ. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  4641 

95b Papageorgiou CD. Ley SV. Gaunt MJ. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  828 

95c For a recent example using methylidenemalononitriles as acceptors, see: Kojima S. Suzuki M. Watanabe A. Ohkata K. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  9061 

95d For an example using 2-bromocyclo­-alkenones as electrophiles, see: Arai S. Nakayama K. Ishida T. Shioiri T. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  4215 

95e For a related 2a-catalyzed version, see: Hansen H. Longbottom DA. Ley SV. Chem. Commun.  2006,  4838 

96a Johansson CCC. Bremeyer N. Ley SV. Owen DR. Smith SC. Gaunt MJ. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  6024 

96b Bremeyer N. Smith SC. Ley SV. Gaunt MJ. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  2681 

97a Xue D. Chen Y.-C. Wang Q.-W. Cun L.-F. Zhu J. Deng J.-G. Org. Lett.  2005,  7:  5293 

97b Poulsen TB. Bell M. Jørgensen KA. Org. Biomol. Chem.  2006,  4:  63 

98 Bell M. Frisch K. Jørgensen KA. J. Org. Chem.  2006,  71:  5407 

99a Ye J. Dixon DJ. Hynes PS. Chem. Commun.  2005,  4481 

99b See also: Hynes PS. Stranges D. Stupple PA. Guarna A. Dixon DJ. Org. Lett.  2007,  9:  2107 

100a McCooey SH. Connon SJ. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  6367 

For a similar reaction involving cyclo-propane formation, see:

100b McCooey SH. McCabe T. Connon SJ. J. Org. Chem.  2006,  71:  7494 

For further progresses expanding the scope of this reaction using catalyst 37a, see

100c Wang J. Li H. Zu L. Jiang W. Xie H. Duan W. Wang W. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  12652 

100d Gu C. Liu L. Sui Y. Zhao J.-L. Wang D. Chen Y.-J. Tetrahedron: Asymmetry  2007,  18:  455 

101 Vakulya B. Varga S. Csámpai A. Soos T. Org. Lett.  2005,  7:  1967 

102 Wang B. Wu F. Wang Y. Liu X. Deng L. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  768 

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112c Corey EJ. Zhang F.-J. Org. Lett.  2000,  2:  4257 

112d For an example of Michael reaction of malonates and chalcones, see: Kim DY. Huh SC. Kim SM. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  6299 

112e For an example of Michael reaction of indanones and methyl vinyl ketone, see: Conn RSE. Lovell AV. Karady S. Weinstock LM. J. Org. Chem.  1986,  51:  4710 

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115e For an example of the use of an ephedrinium salt as catalyst, see: Mirza-Aghayan M. Etemad-Moghadam G. Zaparucha A. Berlan J. Loupy A. Koenig M. Tetrahedron: Asymmetry  1995,  6:  2643 

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167 Bertelsen S. Dinér P. Johansen RL. Jørgensen KA. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  1536 

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Catalyst 8d:

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Catalyst 8a:

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170 For a general review, see: Enders D. Saint-Dizier A. Lannou M.-I. Lenzen A. Eur. J. Org. Chem.  2006,  29 

171 Bartoli G. Bosco M. Carlone A. Locatelli M. Mazzanti A. Sambri L. Melchiorre P. Chem. Commun.  2007,  722 

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172c For another very recently appeared quinine-catalyzed addition of diphenyl phosphite to nitroalkenes, see: Wang J. Heikkinen L. D. Li H. Zu L. Jiang W. Xie H. Wang W. Adv. Synth. Catal.  2007,  349:  1052 

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