Synthesis, Separation and Anti-HIV Activity of Distereoisomers of N-[p-(4-Bromophenyl)-2',3'-didehydro-3'-deoxy-5'-thymidylyl]-L-alanine Methyl Ester (Stampidine)

Summary

The distereoisomers of stampidine (STAMP, DDE-113, HI-113, N-[p-(4-bromophenyl)-2',3'-didehydro-3'-deoxy-5'-thymidylyl]-L-alanine methyl ester, CAS 217178-62-6) were separated using two different procedures. The first method involved separation of the isomers by fractional crystallization, and the second method utilized a preparative HPLC. Both isomers were active against the HIV-1 strain HTLV_IIIB and neither isomer was more or less active than distereoisomeric mixture of stampidine.

Zusammenfassung

Synthese, Trennung und Anti-HIV-Aktivität der Distereoisomeren von N-[p-(4-Bromphenyl)-2',3'-didehydro-3'-deoxy-5'-thymidylyl]-L-alanin-methylester (Stampidin)

Die Distereoisomere von Stampidin (STAMP, DDE-113, HI-113, N-[p-(4-Bromphenyl)-2',3'-didehydro-3'-deoxy-5'-thymidylyl]-L-alanin-methylester, CAS 217178-62-6) wurden anhand von zwei verschiedenen Methoden isoliert. Die erste Methode bewirkt die Separation der Isomeren durch fraktionierte Kristallisation, während die zweite Methode auf präparativer HPLC beruht. Beide Isomere waren effektiv gegen den HIV-1-Stamm HTLV_IIIB und kein Isomer war mehr oder weniger aktiv als das distereoisomerische Gemisch von Stampidin.

Key words

Anti-HIV agents - Antiretroviral therapy - N-[p-(4-Bromophenyl)-2',3'-didehydro-3'-deoxy-5'-thymidylyl]-L-alanine methyl ester - CAS 217178-62-6 - DDE-113 - HI-113 - Stampidine, distereoisomers, hydrolysis, separation of isomers