THE CHEMISTRY OF RHUS STRIATA („MANZANILLO”)

Summary

The toxic principle of Rhus striata („manzanillo”) possesses the carbon skeleton of 3–pentadecylcatechol and an olefinic unsaturation. On the basis of spectroscopic evidence (UV, IR, NMR, and mass spectrum) it has been shown to be a mixture of components, 3–pentadecylcatechol (ca. 7 %), 1,2–dihydroxy–3–(pentadecenyl–8')–benzene (ca. 50 %), 1,2–dihydroxy–3–(pentadecadienyl–8',11')–benzene (ca. 23 %), and 1,2–dihydroxy–3–(pentadecatrienyl–8',11')14')–benzene (ca. 20 %).

Zusammenfassung

Das toxische Prinzip von Rhus striata („manzanillo”) besitzt das Kohlenstoffskelett des 3–Pentadecyl–catechols und olefinische Doppelbindungen.

Durch spektroskopische Untersuchungen (UV, IR, NMR, Massenspektroskopie) wurde es als ein Gemisch identifiziert, das folgende Komponenten enthält: 3–Pentadecyl–catechol (ca. 7 %), 1,2–Dihydroxy–3–(pentadecenyl–8')–benzol (ca. 50 %), 1,2–Dihydroxy–3–(pentadecadienyl–8',11')–benzol (ca. 23 %) und 1,2–Dihydroxy–3–(pentadecatrienyl–8',11',14')–benzol (ca. 20 %).