Oxidative Conversion of Amines into Their Corresponding Nitriles Using o-Iodoxybenzoic Acid (IBX)/Iodine: Selective Oxidation of Aminoalcohols to Hydroxynitriles

Abstract

o-Iodoxybenzoic acid (IBX)/iodine in dimethyl sulfoxide at 65 °C oxidatively and efficiently converted various amines into the corresponding nitriles in good to excellent yields. Under the reaction conditions, amines were selectively oxidized to the nitrile in the presence of a primary hydroxy group within the same molecule.

Key words

selective oxidation - iodine - amines - nitriles - IBX - hydroxynitriles­

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All nitriles gave satisfactory spectroscopic data and were identified by comparison with those previously reported in literature.