Competition of the R₃P/DAAD and RNC/DAAD Zwitterions in Their Production and Reaction with Aromatic Carboxylic Acids: A Novel Binucleophilic System for Three-Component Synthesis of 2-Aminofurans

Abstract

We recently reported a new class of triphenylphosphine and isocyanide based multicomponent reactions (Ph₃P/DAAD and IMCRs/DAAD) mediated by R₃P/DAAD and RNC/DAAD zwitter­ionic intermediates in the presence of CH, OH, and NH acids. Herein­, the reactions of Huisgen 1:1 zwitterionic intermediates, generated from dialkyl acetylenedicarboxylates (DAAD), trivalent phosphorus reagents, and isocyanides, with aromatic carboxylic acids as initial proton source are investigated. This novel binucleophilic (R₃P-RNC/DAAD) system afforded 2-aminofuran derivatives.

Key words

isocyanide - trialkyl phosphine - trialkyl phosphite - dialkyl acetylenedicarboxylate - aromatic carboxylic acid - multicomponent reaction - aminofuran

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