The Wittig Reaction as a Key Step in the Preparation of Triangular Ligands for the Self-Assembly of Molecular M₄L₄ Tetrahedra

Abstract

Triangular ligands based on a central C ₃-symmetric backbone, ethylene linkages, and catechol ligand units, are prepared by a Wittig approach. The ligands form, in metal-directed self-assembly­ processes, tetrahedral coordination compounds of the composition M₄L₄.

Key words

Wittig reaction - catechol - ligands - self-assembly - tetrahedra

References

• 1a Olenyuk B. Fechtenkötter A. Stang PJ. J. Chem. Soc., Dalton Trans.  1998,  1707 
• 1b Swiegers GF. Malefetse TJ. Chem. Rev.  2000,  100:  3483 
• 1c Constable EC. Tetrahedron  1992,  48:  10013 
• 1d Albrecht M. Fröhlich R. Bull. Chem. Soc. Jpn.  2007,  80:  797 
• 2 Fujita M. Chem. Soc. Rev.  1998,  27:  417 
• 3a Amoroso AJ. Jefferey JC. Jones PL. McCleverty JA. Thornton P. Ward MD. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1995,  34:  1443 ; Angew. Chem. 1995, 107, 1577
• 3b Paul RL. Amoroso AJ. Jones PL. Couchman SM. Reeves ZR. Rees LH. Jefferey JC. McCleverty JA. Ward MD. Dalton Trans.  1999,  1563 
• 3c Brückner C. Powers RE. Raymond KN. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  1837 ; Angew. Chem. 1998, 110, 1937
• 3d Caulder D. Brückner C. Powers RE. König S. Parac TN. Leary JA. Raymond KN. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  8923 
• 3e Saalfrank RW. Glaser H. Demleitner B. Hampel F. Chowdhry MM. Schünemann V. Trautwein AX. Vaughan GBM. Yeh R. Davis AV. Raymond KN. Chem. Eur. J.  2001,  8:  493 
• 4 For big M₄L₄ tetrahedra see: Yeh RM. Xu J. Seeber G. Raymond KN. Inorg. Chem.  2005,  44:  6228 
• 5a Albrecht M. Janser I. Meyer S. Weis P. Fröhlich R. Chem. Commun.  2003,  2854 
• 5b Albrecht M. Janser I. Fröhlich R. Synthesis  2004,  1977 
• 5c Albrecht M. Janser I. Burk S. Weis P. Dalton Trans.  2006,  2727 
• 6 Fujita M. Tominaga M. Hori A. Therrien B. Acc. Chem. Res.  2005,  38:  369 
• 7 Fiedler D. Leung DH. Bergman RG. Raymond KN. Acc. Chem. Res.  2005,  38:  349 
• 8a Stork W. Manecke G. Macromol. Chem.  1975,  176:  97 
• 8b Formigni M. Johannsen I. Boubekeur K. Nelsen C. Batail P. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  3752 
• 9 Mongin O. Synthesis  2005,  1771 
• 10 See for comparison: Albrecht M. Schneider M. Röttele H. Chem. Ber.  1997,  130:  615 
• For MS techniques in supramolecular chemistry, see:
• 11a Schalley CA. Int. J. Mass Spectrom.  2000,  194:  11 
• 11b Schalley CA. Mass Spectrom. Rev.  2001,  20:  253 
• 11c Baytekin B. Baytekin HT. Schalley CA. Org. Biomol. Chem.  2006,  4:  2825 
• 12 Albrecht M. Witt K. Blau O. J. Prakt. Chem.  1998,  340:  562