Spiroisoxazoline Synthesis via Intramolecular Cyclization/Methylation

Abstract

The synthesis of regioisomeric spiroisoxazolines was achieved through an intramolecular cyclization/methylation reaction of a functionalized 5,5-disubstituted isoxazoline in one reaction vessel. The 5,5-isoxazoline was constructed through a 1,3-dipolar cycloaddition reaction of an aromatic nitrile oxide and a geminal disubstituted alkene.

Key words

spiro compounds - regioselectivity - cycloadditions - ring closure - heterocycles

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