Traceless Solid-Phase Synthesis of 3-Substituted Isoxazoles and 3-Substituted 5-Iodoisoxazolines Using Polystyrene-Supported Vinyl Selenide

Abstract

A novel facile procedure for the traceless solid-phase synthesis of 3-substituted isoxazoles and 3-substituted 5-iodoisoxazolines in good yields and with excellent purities using polymer-supported vinyl selenide is described. The polymeric reagent can be regenerated and reused as an environmentally benign reagent.

Key words

solid-phase organic synthesis - polymer-supported vinyl selenide - isoxazole - isoxazoline

References

• Recent reviews on SPOS:
• 1a Guillier F. Orain D. Bradley M. Chem. Rev.  2000,  100:  2091 
• 1b Sammelson RE. Kurth MJ. Chem. Rev.  2001,  101:  137 
• 1c Czarnik AW. Solid-phase Organic Synthesis   Vol. 1:  Wiley; New York: 2001. 
• 1d Nicolaou KC. Hanko R. Hartwig H. Handbook of Combinatorial Chemistry   Wiley-VCH; Weinheim: 2002. 
• 1e Dolle RE. J. Comb. Chem.  2002,  4:  369 
• 2a Koiowski AP. Acc. Chem. Res.  1984,  17:  410 
• 2b Baraldi PG. Barco A. Benneti S. Olllini GP. Simoni D. Synthesis  1987,  857 
• 2c Dominguez E. Ibeus E. Matrinez de Margorta E. Palacious JK. San Marka E. J. Org. Chem.  1996,  61:  5435 
• 2d Buron C. Kairon LE. Hslu A. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  8027 
• 2e Grunanger P. Vitafinzi P. Isoxazoles in the Chemistry of Heterocylic Compounds   Vol. 1, Part I:  Taylor EC. Wiley Interscience; New York: 1991.  p.1-46  
• 2f Pruitt JR. Pinto DJ. Estrella MJ. Bostrom LL. Knabb RM. Wong PC. Wright MR. Wexler RR. Bioog. Med. Chem. Lett.  2000,  10:  685 
• 3a Franzen RG. J. Comb. Chem.  2000,  2:  195 
• 3b Dörwald FZ. Organic Synthesis on Solid Phase   Wiley-VCH; Weinheim: 2002.  Chap. 15.
• 4 Michels R. Kato M. Heitz W. Makromol. Chem.  1976,  177:  2311 
• 5a Nicolaou KC. Pastor J. Barluenga S. Winssinger N. Chem. Commun.  1998,  1947 
• 5b Ruhland T. Andersen K. Pedersen H. J. Org. Chem.  1998,  63:  9204 
• 5c Uehlin L. Wirth T. Org. Lett.  2001,  3:  2931 
• 5d Fujita K.-I. Hashimoto S. Oishi A. Taguchi Y. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  3793 
• 5e Berlin S. Ericsson C. Engman L. J. Org. Chem.  2003,  68:  8386 
• 5f Cohen RJ. Fox DL. Salvatore RN. J. Org. Chem.  2004,  69:  4265 
• 6a Huang X. Sheng S.-R. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  9035 
• 6b Huang X. Sheng S.-R. J. Comb. Chem.  2003,  5:  273 
• 6c Huang X. Xu W.-M. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  5495 
• 6d Xu WM. Tang E. Huang X. Synthesis  2004,  2094 
• 6e Sheng S.-R. Liu X.-L. Wang X.-C. Xin Q. Song C.-S. Synthesis  2004,  2833 
• 6f Tang E. Huang X. Xu WM. Tetrahedron  2004,  60:  9963 
• 7a Huang X. Xu WM. Org. Lett.  2003,  5:  4649 
• 7b Xu WM. Wang Y.-G. Miao M.-Z. Huang X. Synthesis  2005,  2143 
• 7c Xu WM. Huang X. Tang E. J. Comb. Chem.  2005,  7:  726 
• 8 Zundel G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1969,  8:  499 
• 9 Ferranti F. Filippo DD. J. Chem. Soc. B  1971,  1925 
• 10 Nunno LD. Scilimati A. Tetrahedron  1987,  43:  2181 
• 11 Choji K. Katsumi T. Akira H. Heterocycles  1994,  37:  1075 
• 12 Cadogan JIG. Cameron DK. Gosney I. Tinley EJ. Wyse SJ. Amaro A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1991,  2081 
• 13 Barber GN. Olofson RA. J. Org. Chem.  1978,  43:  3015