Facile and Environmentally Benign Zn-Mediated Cyclopropanation of Electron-Deficient 2-Iodoethyl-Substituted Olefins via Radical 3-exo-trig Manner

Abstract

An efficient, simple, cheap, and environmentally benign preparation of cyclopropanes via 3-exo-trig manner from various electron-deficient 2-iodoethyl-substituted olefins with zinc powder in a mixture of t-butyl alcohol and water was achieved.

Key words

zinc - 3-exo-trig - cyclopropane - radical cyclization - ­environmentally benign

References

• 1 Review: Donaldson WA. Tetrahedron  2001,  57:  8589 ; and most of synthetic approach to cyclopropanes that are cited therein
• 2a von Doering WE. Hoffman AK. J. Am. Chem. Soc.  1954,  76:  6162 
• 2b Parham WE. Org. React.  1963,  13:  55 
• 2c Dave V. Warnhoff EW. Org. React.  1970,  18:  217 
• 3 Doyle MP. Forbes DC. Chem. Rev.  1998,  98:  911 
• 4a Simmons HE. Smith RD. J. Am. Chem. Soc.  1958,  80:  5323 
• 4b Simmons HE. Smith RD. J. Am. Chem. Soc.  1959,  81:  4256 
• 4c Furukawa J. Kawabata N. Nishimura J. Tetrahedron  1968,  24:  53 
• 5a Phenyl(trihalomethyl)mercury with olefins: Seyferth D. Burlitch JM. Heeren JK. J. Org. Chem.  1962,  27:  1491 
• 5b Seyferth D. Minasz RJ. Treiber AJH. Burlitch JM. Dowed SR. J. Am. Chem. Soc.  1963,  28:  1163 
• 5c Dialkylhalomethylaluminium with olefins: Hoberg H. Angew. Chem.  1961,  73:  114 
• 5d Miller DB. Tetrahedron Lett.  1964,  989 
• 5e Michael addition-initiated ring closure: Bestmann HJ. Seng F. Angew. Chem.  1962,  74:  154 
• 5f Little RD. Dawson JR. Tetrahedron Lett.  1980,  21:  2609 
• 5g Artaud I. Seyden-Penne J. Viout P. Synthesis  1980,  34 
• 5h Bhattacharjee SS. Ila H. Junjappa H. Synthesis  1982,  301 
• 5i Isopropylidenetriphenylphosphorane with olefins: Krief A. Froidbise A. Tetrahedron  2004,  60:  7637 
• 6 Nonhebel DC. Chem. Soc. Rev.  1993,  347 
• 7a Giese B. Radicals in Organic Synthesis: Formation of Carbon-Carbon Bonds   Baldwin JE. Pergamon Press; Oxford: 1986. 
• 7b Togo H. Advanced Free Radical Reactions for Organic Synthesis   Elsevier; Amsterdam: 2004. 
• 8a Jung ME. Trifunovich ID. Lensen N. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  6719 
• 8b Jung ME. Kiankarimi M. J. Org. Chem.  1995,  60:  7013 
• 8c Jung ME. Marquez R. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  6521 
• 9 Jung ME. Kiankarimi M. J. Org. Chem.  1995,  60:  7013 
• 10 Gassman PG. Lee C. Tetrahedron Lett.  1989,  30:  2175 
• 11 Wessig P. Mühling O. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  1064 
• 12 Barton DHR. Basu NK. Hesse RH. Morehouse FS. Pechet MM. J. Am. Chem. Soc.  1966,  88:  3016 
• 13a David H. Afonso C. Bonin M. Doisneau G. Guillerez M.-G. Guibé F. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  8557 
• 13b Villar H. Guibé F. Aroulanda C. Lesot P. Tetrahedron: Asymmetry  2002,  13:  1465 
• 14a Villar H. Guibé F. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  9517 
• 14b Bezzenine-Lafollée S. Guibé F. Villar H. Zriba R. Tetrahedron  2004,  60:  6931 
• 15 Sugi M. Sakuma D. Togo H. J. Org. Chem.  2003,  68:  7629 
• 16a Yamazaki O. Togo H. Matsubayashi S. Yokoyama M. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  1921 
• 16b Yamazaki O. Togo H. Matsubayashi S. Yokoyama M. Tetrahedron  1999,  55:  3735 
• 16c Yamazaki O. Togo H. Yokoyama M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1999,  2891 
• 16d Yamazaki O. Togo H. Yamaguchi K. Yokoyama M. J. Org. Chem.  2000,  65:  5440 
• 16e Togo H. Matsubayashi S. Yamazaki O. Yokoyama M. J. Org. Chem.  2000,  65:  2816 
• 16f Ryokawa A. Togo H. Tetrahedron  2001,  57:  5915 
• 16g Sugi M. Togo H. Tetrahedron  2002,  58:  3171 
• 17a Griller D. Ingold KU. Acc. Chem. Res.  1980,  13:  317 
• 17b Maillard B. Forrest D. Ingold KU. J. Am. Chem. Soc.  1976,  98:  7024 
• 18a Chatgilialoglu C. Dickhaut J. Giese B. J. Org. Chem.  1991,  56:  6399 
• 18b Chatgilialoglu C. Ingold KU. Scaiano JC. J. Am. Chem. Soc.  1981,  103:  7739 

19

All compounds gave satisfactory spectroscopic data.