Fundamental Reactivity of Sulfur with Organotins: Underexploited Ar-S Bond Formation under Aqueous and Aerobic Conditions

Abstract

This work describes a comprehensive study on the reactivity of organotins with elemental sulfur for producing organosulfur compounds and Ar-S bonds. Elemental sulfur, fluoride ions and organotins reacted under aqueous, aerobic and almost neutral conditions to selectively generate disulfides, without forming thiols or thioethers (or sometimes trisulfides). Several parameters were examined in depth: organotins, carbon ligands, fluoride sources, temperatures, solvents and equivalents of sulfur.

Key words

sulfur - organotins - fluoride ions - hypercoordination - aryl disulfides

References

• 1 Frankland E. Ann.  1849,  71:  171 
• 2 Cremlyn RJ. An Introduction to Organosulfur Compounds   John Wiley & Sons; New York: 1996.  Chapter 2. p.17-20  ; and references therein
• 3 Whitham GH. Organosulfur Chemistry   Vol. 33:  Oxford University Press; Oxford: 1995.  p.5 
• Books and reviews:
• 4a Baranano D. Mann G. Hartwig JF. Curr. Org. Chem.  1997,  1:  287 
• 4b Frost CG. Mendonça P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1998,  2615 
• 4c Kondo T. Mitsudo T.-A. Chem. Rev.  2000,  100:  3205 
• 4d Hartwig JF. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis   Negishi E.-I. John Wiley & Sons; Hoboken: 2002.  Chapter 1. p.1097 
• Pd catalysts:
• 5a Kosugi M. Shimizu T. Migita T. Chem. Lett.  1978,  13 
• 5b Migita T. Shimizu T. Asami Y. Shiobara J.-I. Kato Y. Kosugi M. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1980,  53:  1385 
• 5c Kosugi M. Ogata T. Terada M. Sano H. Migita T. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1985,  58:  3657 
• 5d Takagi K. Iwachido T. Hayama N. Chem. Lett.  1987,  839 
• 5e Rane AM. Miranda EI. Soderquist JA. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  3225 
• 5f Ciattini PG. Morera E. Ortar G. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  4133 
• 5g Louie J. Hartwig JF. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  11598 
• 5h Baranano D. Hartwig JF. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  2937 
• 5i Harayama H. Kozera T. Kimura M. Tanaka S. Tamaru Y. Chem. Lett.  1996,  543 
• 5j Rajagopalan S. Radke G. Evans M. Tomich JM. Synth. Commun.  1996,  26:  1431 
• 5k Still IWJ. Toste FD. J. Org. Chem.  1996,  61:  7677 
• 5l Zheng N. McWilliams JC. Fleitz FJ. Armstrong JD. Volante RP. J. Org. Chem.  1998,  63:  9606 
• 5m Mann G. Baranano D. Hartwig JF. Rheingold AL. Guzei IA. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  9205 
• 5n Schopfer U. Schlapbach A. Tetrahedron  2001,  57:  3069 
• 5o Nandi B. Das K. Kundu NG. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  7259 
• 5p Li GY. Zheng G. Noonan AF. J. Org. Chem.  2001,  66:  8677 
• 5q Li GY. J. Org. Chem.  2002,  67:  3643 
• 5r Egi M. Liebeskind LS. Org. Lett.  2003,  5:  801 
• Cu catalysts:
• 6a Adams R. Reifschneider W. Nair D. Croatia Chim. Acta  1957,  29:  277 
• 6b Adams R. Ferretti A. J. Am. Chem. Soc.  1959,  81:  4927 ; and references therein
• 6c Campbell JR. J. Org. Chem.  1962,  27:  2207 
• 6d Adams R. Reifschneider W. Ferretti A. Org. Synth.  1962,  42:  22 
• 6e Suzuki H. Abe H. Osuka A. Chem. Lett.  1980,  1363 
• 6f Yamamoto T. Sekine Y. Can. J. Chem.  1984,  62:  1544 
• 6g Hickman RJS. Christie BJ. Guy RW. White TJ. Aust. J. Chem.  1985,  38:  899 
• 6h Kalinin AV. Bower JF. Riebel P. Snieckus V. J. Org. Chem.  1999,  64:  2986 
• 6i Herradura PS. Pendola KA. Guy RK. Org. Lett.  2000,  2:  2019 
• 6j Savarin C. Srogl J. Liebeskind LS. Org. Lett.  2002,  4:  4309 
• 6k Bates CG. Gujadhur RK. Venkataraman D. Org. Lett.  2002,  4:  2803 
• 6l Kwong FY. Buchwald SL. Org. Lett.  2002,  4:  3517 
• 6m Wu Y.-J. He H. Synlett  2003,  1789 
• 6n Taniguchi N. Onami T. J. Org. Chem.  2004,  69:  915 
• Ni catalysts:
• 7a Cristau HJ. Chabaud B. Chêne A. Christol H. Synthesis  1981,  892 
• 7b Foà M. Santi R. Garavaglia F. J. Organomet. Chem.  1981,  206:  C29 
• 7c Cristau HJ. Chabaud B. Labaudiniere R. Christol H. Organometallics  1985,  4:  657 
• 7d Takagi K. Chem. Lett.  1986,  1379 
• 7e Takagi K. Chem. Lett.  1987,  2221 
• 7f Meyer G. Troupel M. J. Organomet. Chem.  1988,  354:  249 
• 8a Pinchart A. Dallaire C. Gingras M. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  543 
• 8b Gingras M. Pinchart A. Dallaire C. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  3149 
• 9 Newman MS. Hetzel FW. Org. Synth.  1971,  51:  139 
• 10a Schumann H. Schmidt M. Ber.  1963,  96:  3017 
• 10b Schmidt M. Dersin HJ. Schumann H. Ber.  1962,  95:  1428 
• 10c Schmidt M. Schumann H. Ber.  1963,  96:  462 
• 11 Harpp DN. Gingras M. J. Am. Chem. Soc.  1988,  110:  7737 
• 12 Kerverdo S. Fernandez X. Poulain S. Gingras M. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  5841 
• 13 Gingras M. Tetrahedron Lett.  1991,  50:  7381 
• 14 Mehner H. Jehring H. Kriegsmann H. J. Organomet. Chem.  1968,  15:  97 
• Tetraaryltins were prepared according to:
• 15a Biddle BN. Gray JS. Crowe A. J. Appl. Organomet. Chem.  1987,  1:  261 
• 15b Wharf I. Simard MG. J. Organomet. Chem.  1987,  332:  85 
• 15c Stern A. Becker EI. J. Org. Chem.  1964,  29:  3221 
• 16 Lindner E. Kunze U. Ritter G. Haag A. J. Organomet. Chem.  1970,  24:  119 
• 17 Schmidbaur H. Sechser L. Schmidt M. J. Organomet. Chem.  1968,  15:  77