Facile Conversion of Alcohols to the Corresponding 2,2,2-Trifluoroethyl Esters with Molecular Iodine and Potassium Carbonate in 2,2,2-Trifluoro­ethanol

Abstract

A simple, effective, and high-yield procedure for the ­oxidative conversion of primary alcohols to the corresponding 2,2,2-trifluoroethyl esters, with molecular iodine and potassium carbonate in 2,2,2-trifluoroethanol, was studied.

Key words

molecular iodine - oxidation - alcohol - aldehyde - 2,2,2-trifluoroethyl ester

References

• 1a Larock RC. Comprehensive Organic Transformation   VCH; New York: 1989. 
• 1b Hudlicky M. Oxidations in Organic Chemistry   American Chemical Society; Washington / D. C.: 1990. 
• 2a Meyers CY. J. Org. Chem.  1961,  26:  1046 
• 2b Lee GA. Freedman HH. Tetrahedron Lett.  1976,  1641 
• 2c Regan SL. J. Org. Chem.  1977,  42:  875 
• 2d Stevens RV. Chapman KT. Weller HN. J. Org. Chem.  1980,  45:  2030 
• 2e Nwaukwa SO. Keehn PM. Tetrahedron Lett.  1982,  23:  3131 
• 2f Wilson SR. Tofigh S. Misra RN. J. Org. Chem.  1982,  47:  1360 
• 3 Stevens RV. Chapman KT. Stubbs CA. Tam WW. Albizati KF. Tetrahedron Lett.  1982,  23:  4647 
• 4a Corey EJ. Kim CU. J. Am. Chem. Soc.  1972,  94:  7586 
• 4b Corey EJ. Kim CU. J. Org. Chem.  1973,  38:  1233 
• 4c Corey EJ. Kim CU. Tetrahedron Lett.  1973,  919 
• 4d Wicha J. Zarecki A. Tetrahedron Lett.  1974,  3059 
• 4e Grosby GA. Weinshenker NM. Uh H.-S.
  J. Am. Chem. Soc.  1975,  97:  2232 
• 5a Perlmutter-Hayman B. Weissmann Y. J. Am. Chem. Soc.  1969,  91:  668 
• 5b Neirabeyeh MA. Ziegler J.-C. Gross B. Synthesis  1976,  811 
• 6a Inch TD. Ley RV. Rich P. J. Chem. Soc. C  1968,  1693 
• 6b Eliel EL. Clawson L. Knox DE. J. Org. Chem.  1985,  50:  2707 
• 6c Yamada S. Morizono D. Yamamoto K. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  4329 
• 6d Talukdar S. Hsu J.-L. Chou T.-C. Fang J.-M. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  1103 
• 7 Lieben A. Annals  1870,  7:  218 
• 8a Togo H. Katohgi M. Synlett  2000,  565 
• 8b Togo H. Harada Y. Yokoyama M. J. Org. Chem.  2000,  65:  926 
• 8c Katohgi M. Togo H. Tetrahedron  2001,  57:  7481 
• 9 Shono T. Matsumura Y. Hayashi J. Mizoguchi M. Tetrahedron Lett.  1979,  165 
• 10 DeTar DF. J. Am. Chem. Soc.  1982,  104:  7205 
• 11a Kesavan V. Bonnet-Delpon D. Bégué J.-P. Synthesis  2000,  223 
• 11b Neimann K. Neumann R. Org. Lett.  2000,  2:  2861 
• 11c van Vliet MCA. Arends IWC. Sheldon RA. Synlett  2001,  248 
• 11d de Visser SP. Kaneti J. Neumann R. Shaik S. J. Org. Chem.  2003,  68:  2903 
• 11e Chikaoka S. Toyao A. Ogasawara M. Tamura O. Ishibashi H. J. Org. Chem.  2003,  68:  312 
• 11f Harmata M. Lee DR. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  14328 
• 11g Abe M. Adam W. Minamoto T. Ino Y. Nojima M. J. Org. Chem.  2003,  68:  1796 
• 11h Grainger RS. Owoare RB. Tisselli P. Steed JW. J. Org. Chem.  2003,  48:  7899 
• 11i Ben-Daniel R. de Visser SP. Shaik S. Neumann R. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  12116 
• 11j Iskra J. Bonnet-Delpon D. Bégué J.-P. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  6309 
• 12 Miller RA. Hoerrner RS. Org. Lett.  2003,  5:  285 
• 14 Kubota T. Miyashita S. Kitazume T. Ishikawa N.
  J. Org. Chem.  1980,  45:  5052 

13

All the compounds gave satisfactory spectroscopic and microanalytical data.